苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

關(guān)于苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第1頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三酚的性質(zhì)和應用第2頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三【生活常識】每次進入醫(yī)院，都會聞到環(huán)境消毒劑的刺激性氣味。醫(yī)院常用的消毒劑是“來蘇爾”（甲酚皂溶液），其中主要成分的分子式為C7H8O，結(jié)構(gòu)簡式為：

—CH3—OH

根據(jù)分子結(jié)構(gòu)判斷，其屬于哪類有機物？第3頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三一、酚的結(jié)構(gòu)1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。酚醇第4頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三判斷下列哪些化合物屬于酚類？(2)與(5)是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？—CH2OH—OHCH3——OHCH3—CH2OH(1)(4)(2)(5)【練習1】第5頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三2、苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH

或C6H5OHOH第6頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三二、苯酚的物理性質(zhì)【溫馨提醒】

苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!（若不慎沾上，可用酒精做緊急處理）？第7頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三活動與探究一實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2實驗3實驗4純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。溫度升高溶解度增大，當溫度高于65℃時，能跟水以任意比互溶苯酚易溶于有機溶劑變渾濁，靜置分層。上溶有苯酚的水層下溶有水的苯酚層密度比水大，能溶于水，但常溫下溶解度不大濁液變澄清第8頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三苯酚的結(jié)構(gòu)【思考】根據(jù)分子結(jié)構(gòu)特征推測，苯酚可能發(fā)生哪些反應？請設計實驗：證明苯酚能與金屬鈉反應將金屬鈉投入液態(tài)苯酚中，觀察現(xiàn)象三、苯酚的化學性質(zhì)第9頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三1.苯酚的弱酸性

苯酚能與堿反應，體現(xiàn)出它的酸性。苯酚俗稱石炭酸?；顒优c探究二1、取苯酚的濁液2mL于試管中，逐滴加入NaOH溶液【思考】為何苯酚呈酸性，而醇羥基不顯酸性？苯環(huán)對羥基產(chǎn)生了影響，使羥基中的氫變的活潑易電離第10頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三活動與探究三【實驗】將苯酚鈉溶液分到兩支試管中，一支滴加鹽酸，一支通入二氧化碳氣體，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：滴加鹽酸（通入二氧化碳）后，試管中出現(xiàn)渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）第11頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三請完成下列方程式：苯酚鈉溶液中加入鹽酸的反應苯酚鈉溶液中通入CO2的反應+HClONa3OH+NaCl+CO2+H2OONa3OH+NaHCO3為什么生成的總是NaHCO3呢?+Na2CO3OH3ONa+NaHCO3結(jié)論：酸性：HCl＞H2CO3＞苯酚＞HCO3-。苯酚不能使指示劑變色。1、苯酚的弱酸性第12頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三利用所給試劑：稀鹽酸、大理石、飽和碳酸氫鈉溶液、苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設計一套裝置探究：鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強弱?，F(xiàn)象：通入二氧化碳后，試管中溶液變渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）。第13頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三-【思考】苯酚苯酚氧離子轉(zhuǎn)化a轉(zhuǎn)化bOHO要實現(xiàn)轉(zhuǎn)化a，應向苯酚中加入_________________，要實現(xiàn)轉(zhuǎn)化b，應向苯酚鈉中加入_______________。Na、NaOH或Na2CO3HCl或CO2和H2O第14頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三【實驗】向稀苯酚溶液中加入少量的濃溴水?；顒优c探究四【思考】苯酚與濃溴水的反應是取代反應還是加成反應？請設計實驗方案證明你的觀點。測溶液反應前后的導電性或pH變化。2、苯酚與溴水的取代反應難溶于水，易溶于有機溶劑苦味酸第15頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三第16頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三酚的性質(zhì)和應用第17頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三苯酚的化學性質(zhì)1、苯酚的弱酸性2、苯酚與溴水的取代反應【思考】除去苯中混有的苯酚，加入濃溴水，充分反應后過濾，這個方法是否可行？第18頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三現(xiàn)象:

酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色。應用:

可用于檢驗酚類或Fe3+的存在。活動與探究五3、苯酚的顯色反應（非常靈敏）1、向盛有苯酚水溶液的試管中滴入幾滴FeCl3

溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。2、將苯酚溶液用水稀釋10倍后，重復上述實驗3、將苯酚稀釋液再次用水稀釋10倍后，重復上述實驗第19頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三【練習1】下列物質(zhì)最難電離出H+的是（）H2CO3B.C2H5OHC.C6H5OHD.H2O

B【練習2】不用任何試劑鑒別：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCNAl(NO3)3、MgCl2、NaNO3八種溶液。第20頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三【練習4】1mol最多能與（）molBr2的溴水發(fā)生反應1mol最多能與()molH2發(fā)生加成反應67第21頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三調(diào)查研究：苯酚的用途P74

四、酚的應用第22頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三

五、含酚廢水的處理P741、酚類化合物的毒害2、含酚類廢水的處理活動與探究5【思考】如何除去苯中含有的少量苯酚；如何除去苯酚中少量的苯；如何將苯、甲苯和苯酚進行分離？第23頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三1、烴基對烴基的影響—CH3－CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯環(huán)受－CH3影響而使鄰、對位的氫易被取代。六、基團間的相互影響第24頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性（苯環(huán)對－OH的影響）【問題1】苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能反應？原因：苯酚中苯環(huán)使羥基O—H鍵極性變大，可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。（2）官能團對烴基的影響第25頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三完成課本76頁【觀察與思考】2．比較苯和苯酚的溴代反應，填寫下表：苯苯酚反應物反應條件被取代的氫原子數(shù)反應速率苯、液溴苯酚、濃溴水催化劑通常條件1或23較慢很快第26頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三—OH不和溴水反應和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（－OH對苯環(huán)的影響）【問題2】雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應，而苯不能與溴水反應，為什么？原因：羥基對苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應）（2）官能團對烴基的影響第27頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三3、基團間的相互影響舉例：

O

||CH3—C—OH中的—OH受O||—C—影響使得－COOH的氫較易電離，顯酸性。從而使乙酸的酸性比苯酚還強。第28頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三