化學奧賽輔導之有機物的命名

化學奧賽輔導之有機物的命名第1頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月高中化學奧賽輔導“有機化學”部分第2頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月初賽基本要求：

有機化合物基本類型—烷、烯、炔、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系統(tǒng)命名、基本性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。異構(gòu)現(xiàn)象。C=C加成。取代反應(yīng)。芳香烴取代反應(yīng)及定位規(guī)則。芳香烴側(cè)鏈的取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。碳鏈增長與縮短的基本反應(yīng)。分子的手性及不對稱碳原子的R、S構(gòu)型判斷。糖、脂肪、蛋白質(zhì)的基本概念、通式和典型物質(zhì)、基本性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特征以及結(jié)構(gòu)表達式。

天然高分子與合成高分子化學的初步知識（單體、主要合成反應(yīng)、主要類型、基本性質(zhì)、主要應(yīng)用）。第3頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月第一部分：有機化合物的命名方法第4頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月（一）普通命名法

1、鏈烴分子碳原子數(shù)目在10以內(nèi)時，用天干數(shù)表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，則用漢文數(shù)字表示。例：

甲烷

乙烷

壬烷

十一烷

二十烷2、用正、異等來表示異構(gòu)體一、烷烴的命名第5頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）烷基的命名

烷烴分子中從形式上去掉一個氫原子而剩下來的原子團叫做烷基。CH3—甲基，MeCH3CH2—HH3C—HCH3CH2—乙基，Et第6頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3CH2CH3去掉一個伯H去掉一個仲HCH3CH2CH2—正丙基，n-PrCH3CHCH3異丙基，i-PrCH3CH2CH2CH2—去掉一個伯HCH3CH2CH2CH3正丁基，n-Bu去掉一個仲HCH3CHCH2CH3仲丁基，s-Bu第7頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3CHCH3

CH3去掉一個伯H去掉一個叔HCH3CHCH2—

CH3CH3CCH3

CH3叔丁基，t-Bu異丁基，i-Bu第8頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月（三）系統(tǒng)命名法原則：①主鏈最長原則②最低系列原則③排列由小到大原則④支鏈最多原則⑤支鏈中支鏈用括號表明第9頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月1.支鏈烷烴的命名步驟

①選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，把支鏈當作取代。3,4-二甲基庚烷第10頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月

確定主鏈位次的原則是要使取代基的位次最小。從距離支鏈最近的一端開始編號。位次和取代基名稱之間要用"一"連起來，寫出母體的名稱。②主鏈碳原子的位次編號：最低系列原則第11頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月

從最靠近支鏈一端開始，如果兩端一樣時，再往內(nèi)比較第二個。CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH31234567CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH310987654321123456789102,7,8-三甲基癸烷2,3,5-三甲基庚烷第12頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月③當具有相同長度的鏈可作為主鏈時，則應(yīng)選擇具有支鏈數(shù)目最多的鏈作為主鏈。第13頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月④支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：

2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷（或帶撇的數(shù)字）第14頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月名稱的寫法CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2CH32,3-二甲基-5-乙基庚烷取代基的位次半字線合并取代基名稱母體名稱取代基的位次取代基名稱第15頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月⑴、如果有幾個不同的取代基時，把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面；⑵、如果含有幾個相同的取代基時，把它們合并起來，取代基的數(shù)目用二、三、四……等表示，寫在取代基的前面，其位次必須逐個注明.烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.第16頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月書寫規(guī)則：阿拉伯數(shù)字之間用逗號隔開，阿拉伯數(shù)字與中文之間用短線隔開。2，2，3-三甲基戊烷第17頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月伯、仲、叔和季碳原子第18頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月二、烯烴的命名1）選擇含雙鍵的最長碳鏈為主鏈：2,4-二甲基-2-己烯2）雙鍵的編號，將盡可能以較小的編號給雙鍵。3）雙鍵位次必須標明。4）其它同烷烴命名原則。第19頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月烯基命名CH2=CH—CH3CH=CH—CH2=CH-CH2—CH2=C—CH3乙烯基1-丙烯基（或烯丙基）2-丙烯基異丙烯基第20頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月1．依次對雙鍵碳原子上所連接基團排序。

2．序數(shù)大的基團在同側(cè)為Z,在不同側(cè)為E。Zusammen(同)Entgegen（對）順、反異構(gòu)命名——Z、E命名法：

第21頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月次序規(guī)則：

（１）取代基的原子按原子序數(shù)大小排列，大者為“較優(yōu)”基團。

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H

-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H（２）若兩個基團第一個原子相同（如C），則比較與它直接相連的幾個原子，余類推。如：第22頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯例：第23頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月順-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯反-3-庚烯(E)-3-庚烯順/反與Z/E命名之間沒有一一對應(yīng)的關(guān)系！第24頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月（３）含有雙鍵和叁健基團，可認為連有二個或三個相同原子：第25頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月例：

第26頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月芳環(huán)第27頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月示例：第28頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月E-3-甲基-2-戊烯Z-3-甲基-2-戊烯（Z）-3-氯-2-戊烯第29頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月（Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯第30頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月三、炔烴的命名1.與烯烴相似，將“烯”改為“炔”。例：1-丁炔

4-甲基-2-丁炔

乙炔基

2-丙炔基第31頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月2.同時含叁鍵和雙鍵的分子稱烯炔，命名時選含雙鍵和叁鍵的最長碳鏈為主鏈，位次編號使雙鍵最小。例：1-戊烯-4-炔

3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔）

1-甲基-2-（2-丙炔基）-環(huán)己烯

4-丁基-2-庚炔第32頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月與烷烴類似，在烷字前加一“環(huán)”字。例：

環(huán)丙烷

環(huán)丁烷

環(huán)戊烷

環(huán)己烷四、環(huán)烴的命名1、單環(huán)的命名第33頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月

環(huán)上取代基的位次盡可能小，有二個以上不同取代基時，以含碳原子最少的取代基作為1位，第34頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月命名與開鏈烴相似:以不飽和碳環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基.碳環(huán)上的編號順序:應(yīng)是不飽和鍵所在的位置號碼最小.對于只有一個不飽和鍵的環(huán)烯(或炔)烴,雙鍵或叁鍵位置可不標.環(huán)辛炔2、環(huán)烯(炔)烴環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯第35頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月(A)若只有一個不飽和碳上有側(cè)鏈,該不飽和碳編號為1;(B)若兩個不飽和碳都有側(cè)鏈或都沒有側(cè)鏈,則碳原子編號順序除雙鍵所在位置號碼最小外,還要同時以側(cè)鏈位置號碼的加和數(shù)為最小.3-甲基-1-環(huán)己烯帶有側(cè)鏈的環(huán)烯烴命名:1-甲基-1-環(huán)己烯第36頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月5-甲基-1,3-環(huán)戊二烯CH3126CH33451,6-二甲基-1-環(huán)己烯CH3第37頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月CH33-甲基環(huán)己烯CH3CH3HH反-1,2-二甲基環(huán)己烷第38頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月

二個碳環(huán)共有二個（或兩個以上）碳原子的稱為橋環(huán)烴。3、橋環(huán)的命名第39頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月①確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子總數(shù)為母體辛烷②注明環(huán)數(shù)：用“二環(huán)”、“三環(huán)”作詞頭二環(huán)辛烷第40頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月3、標明橋的結(jié)構(gòu)：

將各橋所含碳原子數(shù)有多到少用阿拉伯數(shù)字標出，放在詞頭和母體之間的方括號中，數(shù)字之間用圓點隔開。二環(huán)[3.2.1]辛烷第41頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月4、編號：從一個橋頭碳原子開始，沿著最長的橋編到另一個橋頭碳原子，然后再沿著次長的橋編回起始的橋頭碳原子，最短的橋最后編號。當橋上有雙鍵或取代基時，在不違背上述原則的基礎(chǔ)上是雙鍵或取代基的位次最小。56743218二環(huán)[3.2.1]辛烷第42頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月二環(huán)[4.1.0]庚烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二環(huán)[3.2.1]辛烷例：第43頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月二環(huán)[2.2.1]庚烷CH3CH2CH3Cl1-甲基-2-乙基-6-氯二環(huán)[3.2.1]辛烷第44頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月

脂環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共有一個碳原子稱為螺環(huán)烴，其命名根據(jù)成環(huán)碳原子的總數(shù)稱為螺某烷，螺字后方括號用數(shù)字標出二個碳環(huán)上除了共有碳原子外的碳原子數(shù)目，小的數(shù)字排前面，編號以較小環(huán)中與相鄰C開始，數(shù)字用圓點隔開，代表碳原子數(shù)。4、螺環(huán)的命名螺[2.4]庚烷第45頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月螺[3.4]辛烷螺[4.5]癸-1,6-二烯CH31-甲基螺[3.5]壬-5-烯第46頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月甲苯乙苯正丙苯異丙苯1、一元取代物(烷基為取代基)——苯為母體（一）簡單芳烴的命名五、芳烴的命名第47頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月2、苯的二元取代物——加“鄰，間或?qū)Α弊?，或?,2-;1,3-;1,4-表示；或用英文“O-”“m-”“P-”表示。鄰二甲苯(1,2-二甲苯)間二甲苯(1,3-二甲苯)對二甲苯(1,4-二甲苯)第48頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月3、三元取代物——用數(shù)字代表取代基的位置或用“連，偏，均”字表示它們的位置。1,2,3-三甲苯(連三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)第49頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月4、對結(jié)構(gòu)復(fù)雜或支鏈上有官能團的化合物,也可把支鏈作為母體,苯環(huán)當作取代基命名.2-甲基-3-苯基戊烷第50頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）苯的衍生物的命名1、單苯環(huán)上連有-R，-NO2，-NO，-X等取代基時，以苯環(huán)作母體。BrNO2CH2CH3NO溴苯硝基苯乙苯亞硝基苯第51頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月2、當苯環(huán)上連有-CH=CH2、-C≡CH、-NH2、-OH

-CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代基時，以苯作取代基。第52頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月3、當苯環(huán)上連有兩個以上取代基時，按下列次序選擇母體，前者為取代基，后者為母體。-X，-NO2，-OR，-R，-NH2，-OH，-CHO,-CN，-CONH2、-COX，-COOR，-SO3H，-COOH第53頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月芳基--芳烴分子的芳環(huán)上減去一個H后的基團叫芳基,用“Ar”表示.苯基--苯分子上減去一個H后的基團叫苯基,用“Ph”表示.甲苯基--甲苯分子中苯環(huán)上減去一個H所得基團叫甲苯基.芐基--甲苯的甲基上減去一個H,叫苯甲基或芐基.芐氯(氯化芐)芐醇(苯甲醇)4、芳基,苯基,芐(bian)基第54頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月5、萘的命名6-硝基-2-萘磺酸1-甲基萘(-甲基萘)1-甲基-2-乙基萘第55頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月六、鹵代烴的命名系統(tǒng)命名法：以相應(yīng)烴為母體，將鹵原子作為取代基。命名時，在烴名稱前標上鹵原子及支鏈等取代基的位置、數(shù)目和名稱。例：第56頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月1）含鹵素最長碳鏈為主鏈，鹵原子及其它支鏈作取代基，從取代基較小的一端開始編號，取代基按“順序規(guī)則”較優(yōu)在后面列出：第57頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月2）以烯烴為母體，含雙鍵最長碳鏈為主鏈，雙鍵位次最小編號，鹵原子為取代基。第58頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月3）芳香族鹵代烴，簡單的鹵代芳烴以芳烴為母體，鹵原子為取代基。如含較復(fù)雜的烴基，以烷烴為母體，鹵原子和芳烴作為取代基。例：第59頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月

醇的構(gòu)造異構(gòu)包括碳鏈的異構(gòu)和官能團的異構(gòu)。正丁醇異丁醇（2-甲基-1-丙醇）

官能團位置異構(gòu)：正丙醇異丙醇

碳鏈異構(gòu)：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3OHCH3—CH—CH2OHCH3七、醇的命名第60頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月系統(tǒng)命名法：選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，支鏈作取代基，從離羥基最近端開始編號。（離羥基最近端編號）（選含羥基和重鍵最長碳鏈為主鏈）第61頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月

不飽和醇的命名是選擇含羥基及重鍵的最長碳鏈作為主鏈，以離羥基最近的一端開始編號。1、不飽和醇的命名第62頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)芳醇的命名,可把芳基作為取代基:3-苯基-2-丙烯-1-醇

(肉桂醇)1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)第63頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)多元醇:

結(jié)構(gòu)簡單的常以俗名稱呼,結(jié)構(gòu)復(fù)雜的,應(yīng)盡可能選擇包含多個羥基在內(nèi)的碳鏈作為主鏈,并把羥基的數(shù)目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出來.1,2-乙二醇簡稱:乙二醇俗名:甘醇(-二醇)1,2-丙二醇

(-二醇)1,3-丙二醇(-二醇)第64頁，課件共72頁，創(chuàng)作于2023年2月在命名時可作為?；柠u化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸八、羧酸衍生物的命名CH3CH2CHCBr

HOOCBrOCOCl1酰鹵的命名:第65頁，課件