2020屆高三化學(xué)選修五大題周練 -有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)推斷題【含核磁共振知識點(diǎn)總結(jié)】【精編10題】

有機(jī)高分子化合物H是制備藥物的重要中間體，其一種合成方法如下：

2020屆屆屆屆屆屆屆屆屆屆屆屆有機(jī)高分子化合物H是制備藥物的重要中間體，其一種合成方法如下：

——屆屆屆屆屆屆屆屆屆

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1.

(1)A的化學(xué)名稱為_________________________。

(2)B中含有的官能團(tuán)名稱為_______________。

(3)C的某種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示5組峰，且遇FeCl3溶液顯紫色，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

(5)由E生成F的化學(xué)方程式為____________________，反應(yīng)類型為____________。

(6)E有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足以下要求的有________種。

①與E具有相同的官能團(tuán)；②屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上有三個取代基。

(7)G發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________。

某種抗體AltersolanolB可以通過以下方法合成：的結(jié)構(gòu)簡式______。=CHCH2Br為原料制備鹽酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心動過速的治療，合成路，寫出相應(yīng)的合成

2.某種抗體AltersolanolB可以通過以下方法合成：的結(jié)構(gòu)簡式______。=CHCH2Br為原料制備鹽酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心動過速的治療，合成路，寫出相應(yīng)的合成

⑴C中的含氧官能團(tuán)是______(填官能團(tuán)名稱)；由B→C的反應(yīng)類型是______。

⑴化合物E的分子式為C18H20O7，寫出E

⑴A→B的副產(chǎn)物X是B的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式是______。

⑴寫出同時(shí)滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜圖中有3個峰值。

⑴已知：CH3CHO+CH3CHO

請以CH3CH2CHO和CH2

路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

3.線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)反應(yīng)①所需試劑、條件分別為________、________。

化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

(3)B的同分異構(gòu)體種類很多，符合以下條件的化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：慮立體異構(gòu))種，其中官能團(tuán)的名稱是________。

①屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有三個取代基；

②與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體。

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(5)在反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有________。

(6)ClCH2COCl與足量NaOH溶液共熱充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

(7)NH(C2H5)2的核磁共振氫譜中有________組峰，峰面積比為________。

4.

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)B中含有的官能團(tuán)名稱為________。

(3)下列有關(guān)G的說法中正確的是________。

A.常溫下易溶于水

B.分子式為C15H9O4

C.可使酸性KMnO4溶液褪色

D.與NaOH反應(yīng)時(shí)，1molG最多消耗4molNaOH

(4)寫出E到F的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

和Ⅰ:描述為起始原料制備分子的下列敘述中，正確的是()

(5)⑥的反應(yīng)類型為________。和Ⅰ:描述為起始原料制備分子的下列敘述中，正確的是()

(6)寫出符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)；

②能使FeCl3溶液變紫色；

③核磁共振氫譜峰面積比為1︰1︰2︰6。

(7)設(shè)計(jì)由

的合成路線(其他試劑任選)。

5.

A.該分子不存在順反異構(gòu)體

B.無法通過與NaOH水溶液的反應(yīng)引入羧基

C.最多有19個原子可能處在同一個平面上

D.分子式為C11H6ClF3

Ⅱ:艾司洛爾是預(yù)防和治療手術(shù)期心動過速或高血壓的一種藥物，艾司洛爾的一種合成路線如下：

已知：A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

的合成路線________(其他化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

回答下列問題：的合成路線________(其他化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

(1)Ａ的結(jié)構(gòu)簡式為_______；E中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。

(2)D生成E的反應(yīng)類型為____________。

(3)A生成B的化學(xué)方程式為____________。

(4)X是B的同分異構(gòu)體，X同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)共有____種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____。

①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳

②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③除苯環(huán)外不含其他環(huán)

(5)寫出以苯甲醇和丙二酸為原料制備

試劑任選)。

6.

回答下列問題

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)②的反應(yīng)類型是________。

)是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲已知：

(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為________。)是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲已知：

(4)G的分子式為________。

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是________。

(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1:1):________。

(7)苯乙酸芐酯(

醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線：________(無機(jī)試劑任選)。

7.

香豆素的主要成分是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)化為水楊酸。

請回答下列問題：

(1)下列有關(guān)A、B、C的敘述中不正確的是________(填序號)。

a.C的核磁共振氫譜中共有8組峰

b.A、B、C均可發(fā)生加聚反應(yīng)

c.1molA最多能與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

d.B能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)

(2)B分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為________和________(填官能團(tuán)名稱)，B→C的反應(yīng)類型為________。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是________。

(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(5)寫出合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式：________．

為原料制根皮素R可應(yīng)用于面膜、護(hù)膚膏霜和精華素中，一種合成根皮素的路線圖如下所示：的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用).并

(6)寫出以為原料制根皮素R可應(yīng)用于面膜、護(hù)膚膏霜和精華素中，一種合成根皮素的路線圖如下所示：的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用).并

注明反應(yīng)條件。合成路線流程圖示例如下：

8.

已知：

(1)根皮素R中官能團(tuán)名稱是________．

(2)B→C所需的試劑和條件是________．

(3)D→E的化學(xué)方程式為________．

(4)E→F的反應(yīng)類型為________．

(5)下列關(guān)于化合物J的說法正確的是________．

A.J中所有的碳原子可能在同一個平面內(nèi)

B.J不存在順反異構(gòu)體

的尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如下：(易氧化)

C.1molJ與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2的尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如下：(易氧化)

D.J具有吸濕性，能溶于甘油中

(6)M是I的同分異構(gòu)體，寫出3種同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式________．

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)

③核磁共振氫譜顯示四種氫原子

(7)以丙烯和1，3?丙二醛為起始原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)補(bǔ)充完整制備

合成路線．

9.

已知：

回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(3)由C生成D的化學(xué)方程式為___________，其反應(yīng)類型為_______。(4)E中的官能團(tuán)有___________、_______________(填官能團(tuán)名稱)。(5)由甲苯為原料可經(jīng)三步合成2，4，6?三氨基苯甲酸，合成路線如下：

反應(yīng)①的試劑和條件為___________；中間體B的結(jié)構(gòu)簡式為_________；反應(yīng)③試劑和條件為___________________。(6)E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有______種(不含立體異構(gòu))；①含有兩個苯環(huán)且兩個苯環(huán)直接相連

。

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。③兩個取代基不在同一苯環(huán)上，其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

10.[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

奈必洛爾具有血管擴(kuò)張活性的作用，用于輕度至中度高血壓病人的治療，也可用于心絞痛的治療。合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為

回答下列問題：

(1)已知A具有弱酸性，A的化學(xué)名稱是________，G中所含官能團(tuán)的名稱是________。

(2)反應(yīng)①、⑥的反應(yīng)類型分別是________、________。

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為________，C與過量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

(4)芳香族化合物T與E互為同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的T的結(jié)構(gòu)簡式：________。

Ⅰ.苯環(huán)上只有兩個取代基

Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有兩組吸收峰，且峰面積之比為2∶3

Ⅲ.1molT能與4molNaOH反應(yīng)

和乙酸酐為原料的合成路線流程圖。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和乙酸酐為原料的合成路線流程圖。

(無機(jī)試劑任選)制備

；；取代反，根據(jù)題目所給信息①可以推出B為丙烯醛，所以B；，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故方程式為；取代反應(yīng)；，同分異構(gòu)體滿足①與E具有相同的官能團(tuán)，含有碳

答案和解析；；取代反，根據(jù)題目所給信息①可以推出B為丙烯醛，所以B；，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故方程式為；取代反應(yīng)；，同分異構(gòu)體滿足①與E具有相同的官能團(tuán)，含有碳

1.【答案】(1)2?甲基?1，3?丁二烯；(2)碳碳雙鍵，醛基；(3)；

(4)

(5)

應(yīng)；(6)10；

(7)

【解析】【分析】本題考查有機(jī)合成與推斷，涉及到有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的名稱、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，是高考的熱點(diǎn)之一，難度一般?！窘獯稹?1)根據(jù)有機(jī)物的命名方法，A的系統(tǒng)命名為2?甲基?1，3?丁二烯。故答案為：2?甲基?1，3?丁二烯；

(2)A與B反應(yīng)生成

含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，醛基。故答案為：碳碳雙鍵，醛基；(3)根據(jù)題目所給信息②可以推出C為對甲基苯甲醛，C的某種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示5組峰，且遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，則該同分異構(gòu)體為。故答案為：；(4)根據(jù)題目所給信息⑴可以推出C(對甲基苯甲醛)與乙醛反應(yīng)生成D為

。

故答案為：

(5)E的結(jié)構(gòu)為

。

故答案為：

(6)E的結(jié)構(gòu)為碳雙鍵和羧基；②屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上有三個取代基，三個取代基分別為?CH3、?CH=CH2、?COOH，符合條件的結(jié)構(gòu)有10種。

，發(fā)生縮聚反應(yīng)，故反應(yīng)為：。(或)

故答案為：10；，發(fā)生縮聚反應(yīng)，故反應(yīng)為：。(或)

(7)G的結(jié)構(gòu)為

。

故答案為：

2.【答案】(1)羰基、醚鍵；取代反應(yīng)

(2)

(3)

(4)

(5)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，注意有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，注意同分異構(gòu)體的判斷。

【解答】

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中的含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：羰基、醚鍵；取代反應(yīng)；

的分子式為C18H20O7，結(jié)合Altersolanol，故答案為：，故答案；)，故答案為：的流程為(或

(2)化合物D的分子式為C18H22O7，化合物EB的分子式為C18H20O7，結(jié)合Altersolanol，故答案為：，故答案；)，故答案為：的流程為(或

的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為

；

(3)A→B的副產(chǎn)物X是B的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式是

為：

(4)①屬于芳香族化合物，含苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③核磁共振氫譜圖中有3個峰值，則結(jié)構(gòu)具有對稱性，則滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

(或

)；

(5)以CH3CH2CHO和CH2=CHCH2Br為原料制備

，

1，3?二甲苯)；；；，；D

故答案為：1，3?二甲苯)；；；，；D

。

3.【答案】(1)間二甲苯(或(2)濃硝酸/濃硫酸；加熱；(3)10；氨基、羧基；

(4)

(5)①③④；

(6)

(7)3；6：4：1。

【解析】【分析】本題主要考查學(xué)生對有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式、有機(jī)化合物命名、同分異構(gòu)體與官能團(tuán)等相關(guān)知識的理解與掌握，難度一般?！窘獯稹?1)A為間二甲苯(或1，3?二甲苯)，故答案為：間二甲苯(或1，3?二甲苯)；(2)反應(yīng)①是在苯環(huán)上引入硝基，需要濃硫酸作催化劑、濃硝酸作反應(yīng)物，還需要加熱，所需試劑為濃硝酸/濃硫酸，條件為加熱，故答案為：濃硝酸/濃硫酸；加熱；(3)滿足題給要求的同分異構(gòu)體含有一COOH(羧基)，一NH2(氨基)和一CH3，共有10種結(jié)構(gòu)，其官能團(tuán)名稱是氨基、羧基，故答案為：10；氨基、羧基；

(4)根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)，可知B中硝基被還原生成C為

故答案為：

(5)反應(yīng)①為A中苯環(huán)上一個H原子被硝基取代，反應(yīng)③為C中氨基上的一個H原子被一COCH2Cl取代，反應(yīng)④為中的氯原子被一N(C2H5)2取代，屬于取代反應(yīng)的是①③④，故答案為：①③④；(6)ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH，HOCH2COOH再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成

；種氫原子，峰面積之比為6：4：1，

1，3?苯二酚)+H2O、

HOCH2COONa，反應(yīng)方程式為：；種氫原子，峰面積之比為6：4：1，

1，3?苯二酚)+H2O、

；

故答案為：

(7)NH(C2H5)2結(jié)構(gòu)對稱，有3故答案為：3；6：4：1。4.【答案】(1)間苯二酚(或(2)羥基、羰基(3)CD

(4)

(5)取代反應(yīng)

(6)

(7)

【解析】【分析】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，難度較大。充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件、分子式進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，知識遷移運(yùn)用能力，是對學(xué)生綜合能力的考查，注意利用合成路線中的相關(guān)信息。【解答】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的名稱為間苯二酚(或1，3?苯二酚)；(2)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中官能團(tuán)名稱為羥基和羰基；(3)A.由G的結(jié)構(gòu)簡式和官能團(tuán)可知，常溫下難溶于水，故A錯誤；B.G的分子式為C15H10O4，故B錯誤；C.G中含酚羥基、碳碳雙鍵都能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；D.1個G分子中含2個酚羥基，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)；一個酯基，能在堿性下水解，且酯基水解后羥基在苯環(huán)上，也為酚羥基，所以1molG最多消耗4molNaOH，故D正

+H2O；、和；醚鍵、酯基；；為起始原料制備

確；+H2O；、和；醚鍵、酯基；；為起始原料制備

(4)E到F為取代反應(yīng)，方程式為

(5)反應(yīng)⑥中，F(xiàn)上的?OCH3轉(zhuǎn)化為?OH，發(fā)生反應(yīng)為取代反應(yīng)；(6)①能與NaHCO3溶液反應(yīng)，含?COOH；②能使FeCl3溶液變紫色，含酚羥基；③核磁共振氫譜峰面積比為1︰1︰2︰6，結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)含2個?CH3，所以滿足條件的結(jié)構(gòu)簡

式為：

(7)結(jié)合題中合成路線可知，由

的合成路線為：

。

5.【答案】Ⅰ.CD；

Ⅱ.(1

(2)取代反應(yīng)；(3)

↑；

；

(4)15；；

(5)

【解析】【分析】本題主要考查的是有機(jī)物的合成、推斷，解題的關(guān)鍵是掌握常見官能團(tuán)的特征反應(yīng)和有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的對應(yīng)關(guān)系。【解答】Ⅰ.A該分子碳碳雙鍵上的碳原子上連接的基團(tuán)不同，有順反異構(gòu)，故A錯誤；B.該分子中有?CF3基團(tuán)，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生羧基，故B錯誤；C.碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)上連接的所有原子都可能同一平面，?CF3基團(tuán)中有1個F原子可能與苯環(huán)同平面，則最多有19個原子可能處在同一個平面上，故C正確；D.分子式為C11H6ClF3，故D正確。故答案為：CD。Ⅱ.合成路線分析：由E的結(jié)構(gòu)簡式以及D的分子式可推斷出D的結(jié)構(gòu)簡式為

，由C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，可推斷出C的結(jié)構(gòu)簡式為

，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合已知信息，可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡

，A的結(jié)構(gòu)簡式為；E中含氧官；醚鍵、酯基。生成的化學(xué)方程式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為；E中含氧官；醚鍵、酯基。生成的化學(xué)方程式為：。

(1)結(jié)合A的分子式及A與氯化鐵顯色等信息，A的結(jié)構(gòu)簡式為：

能團(tuán)的名稱是：醚鍵、酯基。

故答案為：

(2)觀察D至E的反應(yīng)中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，D生成E為取代反應(yīng)。故答案為：取代反應(yīng)。(3)A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，根據(jù)題干已知信息，推測AB

↑；故答案為：

↑；(4)X可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳則含羧基、遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含酚羥基，若有?COOH、?OH、?CH=CH2三個取代基，有10種同分異構(gòu)體，若有?OH、?CH=CHCOOH兩個取代基，有鄰間對3種，若為?OH、?C(COOH)=CH2兩個取代基，也有鄰間對3種，共計(jì)16種，除去B本身，有15種；其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)

．。

構(gòu)簡式為：．。

故答案為：15；

(5)聯(lián)系題中新信息，合成路線為：

。

?；?/p>

故答案為：?；?/p>

6.【答案】(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵

(6)

(7)

。

【解析】【分析】本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型，熟練掌握常見官能團(tuán)及其物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度不大。【解答】羧基和碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鈉，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C酸化得到D，根據(jù)DE結(jié)構(gòu)簡式知，D和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，G發(fā)生取代反應(yīng)生成W；(1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸，故答案為：氯乙酸；(2)B中的Cl原子被?CN取代，所以②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；(3)反應(yīng)④為羧酸和乙醇的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)所需試劑、條件分別為乙醇/濃硫酸、加熱，故答案為：乙醇/濃硫酸、加熱；(4)G的分子式為C12H18O3，故答案為：C12H18O3；

；和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，，其合成路線，酸化得到和NaCN反，和苯甲醇

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基，；和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，，其合成路線，酸化得到和NaCN反，和苯甲醇故答案為：醚鍵、羥基；(6)E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物說明含有酯基，核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明該分子結(jié)構(gòu)對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為

，

故答案為：

(7)

應(yīng)生成

發(fā)生酯化反應(yīng)生成

為

，

故答案為：

。

7.【答案】(1)c；

(2)羧基、酚羥基；取代反應(yīng)；

(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化；

(4)

，C分子，，B為，所含含氧官能團(tuán)為羧基、酚羥基，C為直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水楊酸，因?yàn)榉恿u基也要，C為，B發(fā)，，C分子，，B為，所含含氧官能團(tuán)為羧基、酚羥基，C為直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水楊酸，因?yàn)榉恿u基也要，C為，B發(fā)，

(6)

【解析】【分析】本題是信息給予型的有機(jī)合成題，全面考查了烯烴、醇、鹵代烴、酸和酯的主要化學(xué)性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以說有機(jī)化學(xué)即為官能團(tuán)的化學(xué)，掌握官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化和衍變顯得尤為重要，題目難度中等?！窘獯稹坎襟EA→B是芳香內(nèi)酯的水解，B分子比A多了2個H原子和1個O原子，B、C的不

飽和度(缺氫指數(shù))都是6，根據(jù)C→D的變化可推知C的結(jié)構(gòu)為

內(nèi)沒有了羥基，顯然是通過步驟B→C使羥基變?yōu)榧籽趸?，B的結(jié)構(gòu)簡式是

，A為芳香內(nèi)酯分子式為C9H6O2，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為

則

(1)A為

a.C中有8種不同的H原子，則核磁共振氫譜共有8種峰，故a正確b.A、B、C中均含有C=C官能團(tuán)，則均可發(fā)生加聚反應(yīng)，故b正確；c.1molA含有1mol苯環(huán)，能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有1molC=C，能與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯誤；d.B中含有酚羥基，鄰位和對位有H原子，則能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確；故答案為：c；

(2)B為

生水解或取代可生成C；故答案為：羧基、酚羥基；取代反應(yīng)；

(3)將

被氧化，則反應(yīng)步驟B→C的目的是保護(hù)酚羥基，使之不被氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基，使之不被氧化；(4)D的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該物質(zhì)肯定是甲酸酯，

?與HOCH2?、HCOOCH2?與，；為原料制備?+NaCl，可用逆推法推斷，即??，

苯環(huán)上的取代基有3種情況：HCOO?與CH3O?、HCOO?與HOCH2?、HCOOCH2?與，；為原料制備?+NaCl，可用逆推法推斷，即??，HO?，每種情況的兩個取代基又有鄰位、對位和間位3種可能，共有9種同分異構(gòu)體，

其中處于對位的有

故答案為：

(5)乙二酸和乙二醇和發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

，

故答案為：

；

(6)以

?

則合成路線為

；

故答案為：

。

8.【答案】(1)酚羥基、羰基；(2)Cl2，光照；

(3)

(4)氧化反應(yīng);(5)AD;(6)

。D；D和氫氧化鈉溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在銅作催化劑的條件下；F和HI。D；D和氫氧化鈉溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在銅作催化劑的條件下；F和HI加熱生成G，，，

(7)

【解析】【分析】本題考查有機(jī)物的合成與推斷，試題綜合性較強(qiáng)，解答這類問題的關(guān)鍵是需要熟練掌握各類有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，試題難度一般?！窘獯稹坑袡C(jī)物A苯酚和CH3Cl在無水氯化鋁做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成D，可知的結(jié)構(gòu)簡

式為

發(fā)生催化氧化生成F，由F的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為

根據(jù)已知信息G和I的產(chǎn)物經(jīng)酸化得到J，J的結(jié)構(gòu)簡式為

J經(jīng)反應(yīng)得到R。(1)根據(jù)R的結(jié)構(gòu)簡式可知，根皮素R中官能團(tuán)名稱是酚羥基、羰基；(2)B→C發(fā)生的是苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)，所需的試劑和條件是Cl2，光照；

(3)D→E發(fā)生的鹵代烴的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為

+NaCl；(4)E在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成F即反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);

(5)化合物J是

A.J中苯環(huán)和碳碳雙鍵、碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，則所有的碳原子可能在同一個平面內(nèi)，故A正確；

的合的合成路線為；取代反應(yīng)；H2、雷尼鎳

B.J中碳碳雙鍵兩端所連的原子和原子團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)體，故B錯誤；的合的合成路線為；取代反應(yīng)；H2、雷尼鎳

C.1molJ中酚羥基的鄰對位和碳碳雙鍵均溴水反應(yīng)，最多消耗5molBr2，故C錯誤；

D.J中有多個羥基，具有吸濕性，能溶于甘油中，故D正確；

(6)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；

③核磁共振氫譜顯示四種氫原子，則符合條件的M的結(jié)構(gòu)簡式為：

；

(7)丙烯在催化劑的作用下與HCl發(fā)生加成，然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成2?丙醇，

接著發(fā)生醇的催化氧化，最后和1，3?丙二醛發(fā)生信息中的反應(yīng)即可。制備

成路線為：

，

補(bǔ)充制備

。

9.【答案】(1)苯

(2)

(3)

(4)醚鍵；氨基

(5)濃硝酸/濃硫酸、加熱；

，D為，A為苯。，；；取代反應(yīng)；，C為

(6)9；，D為，A為苯。，；；取代反應(yīng)；，C為

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷和同分異構(gòu)體的書寫，根據(jù)合成路線圖推斷有機(jī)物是關(guān)鍵，注意官能團(tuán)的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化，注意物質(zhì)結(jié)構(gòu)的分析。

【解答】

根據(jù)反應(yīng)條件可知，A(含苯環(huán))與溴的取代反應(yīng)生成B(含?Br)，B與濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生硝化反應(yīng)生成C(含硝基、?B