高二化學課件-魯科版醛和酮

高中化學·選修5·魯科版第3節(jié)醛和酮糖類第1課時醛和酮1[目標導航]

1.了解醛、酮在自然界的存在，能列舉幾種常見醛、酮并寫出其結(jié)構(gòu)式。2.能根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點推測其主要化學性質(zhì)。3.了解醛、酮與羧酸、醇等烴的衍生物間轉(zhuǎn)化關(guān)系。2一、常見的醛、酮1．醛、酮的概念

(1)醛：分子中，羰基碳原子分別與_______和_____(或氫原子)相連的化合物叫做醛。醛的官能團是_______________。最簡單的醛是_____________。

(2)酮：分子中與羰基碳原子相連的兩個基團均為_____且 二者可以相同也可以不同。酮的官能團為__________

。最簡單的酮是__________________。氫原子烴基醛基或－CHO甲醛(HCHO)烴基酮羰基或32．飽和一元脂肪醛、酮的通式：________，分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu) 體。如

CH3CH2CHO與_____________互為同分異構(gòu)體。3．醛、酮的命名(以醛基和酮羰基為主)

醛、酮的命名與醇的命名相似，如 ，命名為___________。

，命名為______________。CnH2nO3-甲基丁醛3-甲基-2-丁酮44．常見的醛、酮甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)簡式________________狀態(tài)____________________溶解性易溶于水_________________與水任意比互溶應(yīng)用制脲醛樹脂、_________、殺菌、防腐制乙酸制造香料、染料的中間體有機溶劑、有機合成原料HCHOCH3CHO氣體液體液體液體樹脂酚醛易溶于水能溶于水5【議一議】1．從結(jié)構(gòu)上分析醛與酮的主要區(qū)別是什么？

答案

(1)從結(jié)構(gòu)上分析，烴基R或H連接

構(gòu)成 的化合物是醛，烴基R′和R″連接

構(gòu)成的化合物為酮。命名中醛基碳一定為1號碳，所以名稱中不必要寫出。62.如何理解醛基結(jié)構(gòu)？ 答案①醛與酮結(jié)構(gòu)中都存在著羰基，醛中為醛羰基簡稱為醛基，酮中為酮羰基簡稱為酮基。 ②醛基要寫成—CHO，而不能寫成—COH。 ③醛中一定含有醛基，含有醛基的物質(zhì)未必就是醛，但它們都具備醛基的化學性質(zhì)。3．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物是不是都屬于醛類？ 答案有機物中只要含有醛基就可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定都是醛，可能是其他含有醛基的有機物，例如：甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽，另外，還有將要學習的葡萄糖、麥芽糖等。74．寫出分子式為C4H8O的同分異構(gòu)體。答案8二、醛、酮的化學性質(zhì)1．羰基的加成反應(yīng)

(1)羰基含有不飽和碳原子，可發(fā)生加成反應(yīng)。能與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有____________________________，其反應(yīng)式如下：

(2)常見的加成反應(yīng) 寫出下列反應(yīng)的化學方程式HCN、NH3及氨的衍生物、醇等9102．醛、酮的氧化反應(yīng)

(1)醛能被O2催化氧化，寫出乙醛催化氧化反應(yīng)的化學方程式：

______________________________________

(2)遇到_____________________________等弱氧化劑，也能被氧化。利用上述反應(yīng)可以鑒別有機物中是否含有_____。 ①乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式：銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液醛基11________________________________________________________________________②乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)化學方程式：_____________________________________________________(3)乙醛的燃燒：_________________________________123．醛、酮的還原反應(yīng) 醛、酮的羰基可以發(fā)生多種還原反應(yīng)，但還原產(chǎn)物一般是___。RCH2OH醇13【議一議】1．仔細觀察實驗1，寫出實驗現(xiàn)象以及在這個過程中發(fā)生的化學反應(yīng)方程式。14答案

(1)實驗步驟：在潔凈的試管里加入1mL2%的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊滴加2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫熱。(2)實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。實驗結(jié)論：硝酸銀與氨水反應(yīng)生成銀氨溶液，其中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀)，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又與氨反應(yīng)生成乙酸銨，而Ag＋被還原成金屬銀，還原生成的銀附著在試管內(nèi)壁上，形成銀鏡，所以這個反應(yīng)叫做銀鏡反應(yīng)。15(3)此實驗涉及的主要的化學反應(yīng)如下：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O(4)注意事項：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴加3滴；⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去。162．仔細觀察實驗2，寫出實驗現(xiàn)象以及在這個過程中發(fā)生的化學反應(yīng)方程式。

(1)實驗步驟：在試管中加入10%的NaOH溶液

2mL，滴入______________________，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL，加熱至沸騰。

(2)實驗現(xiàn)象：_______________________。

(3)實驗結(jié)論：乙醛能被Cu(OH)2氧化為乙酸，而Cu(OH)2被還原為磚紅色沉淀Cu2O。

____________________________________；

________________________________________________________溶液中有磚紅色沉淀產(chǎn)生2%的CuSO4溶液4～6滴CuSO4＋2NaOH===Na2SO4＋Cu(OH)2↓17

(4)注意事項：①新制Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量；3．銀氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化劑，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化？為什么？

答案可以，因為醛具有較強的還原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液、新制Cu(OH)2懸濁液強得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液退色。184．如何鑒別CH3CHO和

兩種無色液體？

答案

CH3CHO分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，而酮不能，因此可用這兩種試劑鑒別。191．醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例1】有關(guān)乙醛的下列敘述中正確的是 (

) A．乙醛分子中所有的原子都在同一平面上

B．乙醛的密度比水小，不能與水互溶

C．乙醛既能被氧化又能被還原

D．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，需要消耗的氧氣 相等

答案

C20

解析乙醛分子是甲基和醛基組成，甲基中三個氫原子不可能在同一平面上，乙醇比乙醛多2個氫，完全燃燒等物質(zhì)的量需要消耗的氧氣多；乙醛中醛基既能被氧化又能被還原；乙醛的密度比水小，與水以任意比例混溶。21知識小結(jié)1．醛基的化學性質(zhì)

(1)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被氫氣還原為醇羥基，因此醛基既有還原性又有氧化性，可用圖示表示如下：22

(2)能氧化醛基的物質(zhì)有：氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、溴水、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等。2．羰基加成的特點 羰基與含氫化合物發(fā)生加成反應(yīng)時，羰基中碳氧雙鍵中的一個鍵斷裂，氫原子與氧原子相連形成羥基，其余部分與碳原子相連。若用H—R代表含氫化合物，加成時表示為 。23變式訓練1對有機物

的化學性質(zhì)敘述錯誤的是 (

) A．既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)

B．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，可消耗2molH2 C．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物

D．能使Br2的水溶液退色，1mol該物質(zhì)恰好與1molBr2 反應(yīng) 答案

D24解析該有機物分子中有兩個不同的官能團—— ，判 斷該有機物的化學性質(zhì)，要全面分析、綜合應(yīng)用該有機物分子結(jié)構(gòu)的特點及由其所決定的主要性質(zhì)的異同。

都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)條件不盡相同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。

能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，

能被Br2的水溶液氧化。252．醛基的檢驗及相關(guān)計算

【例2】某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO (1)檢驗分子中的醛基的方法是：_____________________ ________________________________________________。

(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_____________________ ________________________________________________。

(3)實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？

26答案

(1)先加入銀氨溶液，水浴加熱，有銀鏡生成，可證明有醛基(或先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成，可證明有醛基)(2)調(diào)節(jié)溶液的pH至中性，再加入溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)，溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)退色，證明有

(3)由于溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)能氧化醛基，因此先檢驗醛基2728規(guī)律技巧醛基常用的檢驗

銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀量的關(guān)系(1)R—CHO～2Ag(2)HCHO～4Ag(1)R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O(2)HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O29注意：醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)均需在堿性條件下進行。酸性條件下，銀氨溶液、Cu(OH)2與H＋反應(yīng)而被消耗，會導致實驗失敗。30變式訓練2使用哪組試劑，可以鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的己烯、甲苯、丙醛 (

) A．銀氨溶液和高錳酸鉀酸性溶液

B．高錳酸鉀酸性溶液和溴的CCl4溶液

C．銀氨溶液和氯化鐵溶液

D．銀氨溶液和溴的CCl4溶液 答案

D

解析銀氨溶液只能檢驗出丙醛；酸性高錳酸鉀溶液與三種液體都能反應(yīng)而退色，溴的CCl4溶液遇己烯發(fā)生加成反應(yīng)而退色，可檢驗出己烯，氯化鐵溶液與三種液體都無明顯反應(yīng)現(xiàn)象，由此可知銀氨溶液和溴的CCl4溶液可以鑒別己烯、甲苯和丙醛。311．下列有機物不屬于醛類物質(zhì)的是 (

)

答案

D

解析緊扣醛類物質(zhì)的定義：醛是由烴基(或氫原子)和醛基(—CHO)相連構(gòu)成的化合物。D物質(zhì)中不含有醛基，故不屬于醛類物質(zhì)。322．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列關(guān)于A的說法正確的是(

) A．化合物A的分子式為C15H22O3 B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色

C．1molA最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)D．1molA最多與1molH2加成答案

A33 解析化合物A的分子式為C15H22O3，A正確；A中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1molA中含2mol—CHO，1mol ，則最多可與4molCu(OH)2反應(yīng)，可與

3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。343．某學生做乙醛還原性的實驗，取1mol·L－1的CuSO4溶液2mL

和0.4mol·L－1的NaOH溶液4mL，在一個試管內(nèi)混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸，無磚紅色沉淀，實驗失敗的原因是 (

) A．NaOH不夠量

B．CuSO4不夠量

C