有機合成答辯-課件

有機合成答辯緒論實驗部分醋酸仲丁酯的相關(guān)檢測結(jié)果與討論結(jié)論有機合成答辯中文名稱：醋酸仲丁酯中文別名：乙酸仲丁酯;醋酸另丁酯常溫下為無色，易燃的透明液體，具有果實香味乙酸丁酯的四個同分異構(gòu)體之一

結(jié)構(gòu)式為：1緒論1.2、醋酸仲丁酯的物性參數(shù)1.性狀：無色液體，有水果香味。2.熔點（℃）：-98.93.沸點（℃）：112.34.相對密度（水=1）：0.86[4]5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.006.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（20）7.燃燒熱（kJ/mol）：-3556.38.臨界溫度（℃）：2889.臨界壓力（MPa）：3.2410.辛醇/水分配系數(shù)：1.7211.閃點（℃）：31（OC）；16.7（CC）12.引燃溫度（℃）：42113.爆炸上限（%）：9.814.爆炸下限（%）：1.715.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑。1.3、醋酸仲丁酯的應(yīng)用（1）萃取劑（2）稀釋劑（3）清洗劑（4）溶劑（5）醫(yī)藥（6）香料（7）反應(yīng)介質(zhì)有機合成答辯醋酸仲丁酯是一種環(huán)保性溶劑，早在上世紀(jì)五、六十年代，我國在涂料生產(chǎn)中曾使用過醋酸仲丁酯，后來因價格昂貴引起貨源不足，改為醋酸正丁酯及其它混合物代替。70年代以前，醋酸仲丁酯在國內(nèi)外幾乎均采用醇酸酯化法生產(chǎn)。70年代以后，形勢有所轉(zhuǎn)變，羰基合成工藝得到了不斷改進，加之銠催化劑的使用，正構(gòu)醇制備變得相對容易。使正丙酯又重新取代了醋酸仲丁酯，得到大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)。到2000年，我國仍無工業(yè)用醋酸仲丁酯生產(chǎn)。經(jīng)過多年的研究，我國目前已成功開發(fā)出了用于醋酸仲丁酯生產(chǎn)的新型工藝，即采用正丁烯加成法制備醋酸仲丁酯。該工藝方法使得流程縮短、成本降低，具有較強的市場競爭優(yōu)勢。并且國內(nèi)已擁有一些生產(chǎn)醋酸仲丁酯的大型企業(yè)，如湖南中創(chuàng)等，其產(chǎn)品也已投放至全國各地。有機合成答辯

2.1實驗?zāi)康?/p>

探索適宜的工藝條件酸醇比

反應(yīng)溫度反應(yīng)時間催化劑及用量制備方法醇酯化法醋酸與仲丁醇在酸性催化劑作用下脫水酯化即可合成醋酸仲丁酯。正丁烯加成法烯烴法合成醋酸仲丁酯是在酸性催化劑作用下用無水冰醋酸和正丁烯加成反應(yīng)而直接合成。2.2、醋酸仲丁酯的制備方法及比較兩種制備方法的比較通過以上比較，結(jié)合實驗室情況，我們選取第一種方法進行實驗。有機合成答辯2.3.1反應(yīng)方程式有機合成答辯醋酸仲丁醇濃硫酸酯化分餾洗滌中和洗滌干燥過濾分餾產(chǎn)品廢渣廢水廢水廢水CaCl2溶液MgSO45%NaClNa2CO3溶液水（分出）仲丁醇回流有機合成答辯有機合成答辯有機合成答辯傅里葉紅外光譜皂化-反滴定法毛細(xì)管柱氣相色譜法3.1、醋酸仲丁酯的檢測方法由于實驗儀器、時間等方面的限制，采用皂化-反滴定法進行產(chǎn)品純度測定有機合成答辯

對醋酸仲丁酯純品和以濃硫酸、對甲苯磺酸、氯化鐵、固體超強酸為催化劑的產(chǎn)品進行紅外色譜檢測，如下圖所示：有機合成答辯以固體酸為催化劑的產(chǎn)品紅外譜圖以濃硫酸為催化劑的產(chǎn)品紅外譜圖以氯化鐵為催化劑的產(chǎn)品紅外譜圖以對甲苯磺酸為催化劑的產(chǎn)品紅外譜圖有機合成答辯A0.2mol/LHCL溶液的配制量取9ml濃鹽酸，注入500ml水中，搖勻。B0.2mol/LHCL溶液濃度的標(biāo)定在電子天平上準(zhǔn)確稱取三份灼燒至恒重的工作基準(zhǔn)試劑無水Na2CO30.10~0.15克于250ml錐形瓶中,加50mL水溶解后,加2~3滴甲基橙指示劑,然后用待標(biāo)定的0.2mol/LHCL滴定至溶液由黃色變?yōu)槌壬礊榻K點,記下消耗HCL溶液的體積。平行滴定3次。同時做空白實驗。3.3.10.2mol/L鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液的配置與標(biāo)定有機合成答辯

a、稱取8克氫氧化鉀，置于聚乙烯容器中，加少量水（約5毫升）溶解，用乙醇（95%）稀釋至500毫升，密閉放置24小時，用塑料管虹吸上層清液至另一聚乙烯容器中，臨用前標(biāo)定其濃度。b、氫氧化鉀—乙醇標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的濃度c（KOH），數(shù)值以摩爾每升（mol/L）表示，按下式計算：有機合成答辯量取0.20ml產(chǎn)品置于磨口錐形瓶中量取10.00ml配置好的氫氧化鉀—乙醇于磨口錐形瓶加熱維持微沸狀態(tài)回流1h放冷后，用水沖洗冷凝管加入1—2滴酚酞,用0.2mol/LHCL溶液滴定至紅色剛好消失為止，同時做一組空白試驗有機合成答辯

4.1對于反應(yīng)溫度的解釋溫度是影響合成反應(yīng)的關(guān)鍵因素之一，但是考慮到電加熱套不容易控制溫度，同時又要保證水的盡快分出，又由于混合原料沸點跟原料組成有關(guān)即沸點范圍在99.5℃—112.3℃之間，所以我們控制混合原料處于沸騰狀態(tài)。因此溫度不再作為實驗因素進行考慮。以原料酸醇比1:3，催化劑用量為醋酸的3%進行實驗，得到產(chǎn)品進行分析。經(jīng)過圖譜分析，皂化反應(yīng)純度分析得到結(jié)果如下表所示：根據(jù)圖表顯示結(jié)論，同時由于工業(yè)中多采用濃硫酸作為催化劑，因此選用濃硫酸進行下列實驗。4.2、催化劑篩選

圖1反應(yīng)時間對轉(zhuǎn)化率的影響

從圖中可以看出，轉(zhuǎn)化率隨時間的增加而增高，但是時間達(dá)到一定程度之后，轉(zhuǎn)化率變緩，所以反應(yīng)時間選擇為100min。4.3反應(yīng)時間對醋酸轉(zhuǎn)化率的影響

圖2醇比對轉(zhuǎn)化率的影響

從圖中可以看出，轉(zhuǎn)化率隨著仲丁醇加入量得增加而增高，但是仲丁醇的量增加到一定程度后轉(zhuǎn)換率就趨于平緩，同時用過多的仲丁醇會提高成本，所以酸醇摩爾比選為1：3。4.4酸醇摩爾比對醋酸轉(zhuǎn)化率的影響

圖3催化劑的量對轉(zhuǎn)化率的影響

從圖中可以看出，轉(zhuǎn)化率隨催化劑用量的增加而增高，但是催化劑用量到達(dá)一定程度之后，轉(zhuǎn)化率增長趨于平緩，所以催化劑用量選為0.9ml，即催化劑與醋酸的摩爾比例選為0.03:1。

4.5催化劑用量對醋酸轉(zhuǎn)化率的影響

4.6正交實驗方案

為確定其合成最優(yōu)條件，設(shè)計一組L16（34）正交實驗，考查醋酸與仲丁醇摩爾比、反應(yīng)時間及濃硫酸的用量對反應(yīng)的影響，見下表。（注：A：酸醇摩爾比B：反應(yīng)時間C:催化劑的用量）

表1正交實驗方案表4.7正交實驗表表2正交實驗表由表3可以看出酸醇比影響最大，其次為反應(yīng)時間，再次為催化劑用量。因此其最優(yōu)組合為A3B3C3，即酸醇摩爾比為：1:3，催化劑與醋酸摩爾比為：0.03:1，反應(yīng)時間為100min。4.8正交實驗結(jié)果表表3正交實驗結(jié)果表

4.9各指標(biāo)趨勢圖有機合成答辯1醋酸仲丁酯的生成與催化劑有關(guān)，四種催化劑中，以濃硫酸的催化效果最為理想，所以選用濃硫酸為催化劑2轉(zhuǎn)化率隨著仲丁醇量的增加而增加，但是仲丁醇增加到一定程度后轉(zhuǎn)換率趨于平緩，用過多的仲丁醇會增加成本，所以酸醇摩爾比選為1:3。3轉(zhuǎn)化率隨時間的增加而增高，但是時間達(dá)到一定程度之后，轉(zhuǎn)化率變緩，所以反應(yīng)時間選擇為100min。4轉(zhuǎn)化率隨催化劑用量的增大而增加，但是催化劑用量過大之后，轉(zhuǎn)化率增長趨于平緩，所以催化劑與醋酸的比例為0.03:1。有機合成答辯1、濰坊億興化工科技有限公司

田剛

醋酸仲丁酯2、醋酸仲丁酯的應(yīng)用及其正丁烯法生產(chǎn)技術(shù)

胡云光

(

中石化上海石油化工研究院,201208)3、醋酸仲丁酯反應(yīng)塔冷卻水溫度及流量的優(yōu)化

王聰

(

揚子石化設(shè)計工程有限責(zé)任公司,

南京2100484、醋酸