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烴的衍生物醛羧酸酯魯科高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí)配套練習(xí)文稿演示2.常見(jiàn)醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無(wú)色易溶于水乙醛(CH3CHO)無(wú)色與H2O、C2H5OH互溶氣體刺激性氣味液體刺激性氣味探究思考1.1mol某醛與足量的新制Cu(OH)2充分反應(yīng),生成2mol磚紅色物質(zhì),則1mol該醛中含有幾摩爾醛基? 答案2mol2.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)為什么需在堿性條件下進(jìn)行? 答案酸性條件下,銀氨溶液、Cu(OH)2與H+反應(yīng)被消耗,會(huì)導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。3.實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡的實(shí)驗(yàn)時(shí): (1)為產(chǎn)生光亮的銀鏡,試管應(yīng)先用________溶液煮沸,倒掉NaOH溶液后再用清水將試管洗干凈。 (2)配制銀氨溶液時(shí)向盛有________溶液的試管中逐滴滴加________溶液,邊滴加邊振蕩直到________為止。 (3)加熱時(shí)應(yīng)用________加熱,產(chǎn)生銀鏡的化學(xué)方程式是 ____________________________________________?!臼纠?】(2010·福建,31)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:分子式C16H14O2部分性質(zhì)能使Br2/CCl4退色能在稀H2SO4中水解丙(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物,下同):①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是________(選填序號(hào))。a.金屬鈉b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸②寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。③D有多種同分異構(gòu)體,任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。a.苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色④綜上分析,丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。思維啟迪
①明確題目信息;②理解物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系;③看清題目要求進(jìn)行分析解答。(3)由信息及圖知,上部轉(zhuǎn)化路線為:乙→+OHC—CHO,又E的相對(duì)分子質(zhì)量為76,則A為OHC—CHO,E為HOOC—CH2OH,F(xiàn)為 。當(dāng)然,推知B為。另一條線:D為 ,與它發(fā)生酯化反應(yīng)的C應(yīng)為醇;從 推出C為醇,知C為從而可寫出C+D→丙(酯)的反應(yīng)。,①能與反應(yīng)的有金屬Na(置換出H2)、HBr(與—OH發(fā)生取代)、乙酸與它可酯化。③ 的同分異構(gòu)體,含—CHO、含、含(酚)—OH,這三種官能團(tuán)都連在苯環(huán)上,可以寫出10種。答案(1)(醇)羥基(2)加成反應(yīng)1.(2013·無(wú)錫二模)有機(jī)物A是一種重要的化工原料,其結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是 ()。 A.先加KMnO4酸性溶液,再加銀氨溶液,微熱 B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液 C.先加銀氨溶液,微熱,再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,微熱,酸化后再加溴水解析有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有 和—CHO,二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水退色,所以A、B項(xiàng)錯(cuò)誤;先加銀氨溶液,微熱,能檢驗(yàn)出—CHO,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性;溴水和堿反應(yīng),C錯(cuò)誤。答案D2.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示: 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()。 A.在加熱和催化劑的作用下,能被氫氣還原 B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)解析茉莉醛中—CHO能被H2還原成—CH2OH,—CHO能被KMnO4酸性溶液氧化, 能在一定條件下和Br2發(fā)生取代反應(yīng),A、B、C正確; 能和HBr發(fā)生加成反應(yīng);D錯(cuò)誤。答案D、3.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其中的一種,其結(jié)構(gòu)如右圖。下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是()。 A.化合物A的分子式為C15H22O3 B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色 C.1molA最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng) D.1molA最多與1molH2加成解析化合物A的分子式為C15H22O3,A正確;A中無(wú)苯環(huán),沒(méi)有酚羥基,B不正確;1molA中含2mol—CHO,1mol
,則最多可與4molCu(OH)2反應(yīng),可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),C、D不正確。答案A4.(2014·聊城質(zhì)檢)下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機(jī)化合物。回答下列問(wèn)題:(1)B的分子式是__________;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。①~⑥中屬于酯化反應(yīng)的是________。(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________;反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是________________;反應(yīng)⑥的條件是________________。(3)D的名稱是________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,F(xiàn)的同類同分異構(gòu)體有________種。解析由B到E的轉(zhuǎn)化關(guān)系知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B的分子式為C8H14O3。由A、B、D的分子式中的碳原子數(shù)可知,C為甲酸(HCOOH)。由H不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知,D為異丙醇。F為甲酸異丙酯,其酯類同分異構(gòu)體有甲酸丙酯、乙酸乙酯和丙酸甲酯三種。答案(1)C8H14O3
(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性,1mol的醛基(—CHO)可與1mol的H2發(fā)生加成反應(yīng),與2mol的Cu(OH)2(新制懸濁液)或2mol的[Ag(NH3)2]+發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)分子組成相對(duì)分子質(zhì)量醛反應(yīng)的規(guī)律考點(diǎn)二羧酸酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.羧酸 (1)概念:由
(或
)與
相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,可表示為R—COOH,官能團(tuán)為
,飽和一元羧酸的分子式為
(n≥1)。烴基氫原子羧基—COOHCnH2nO22.酯 (1)酯:羧酸分子羧基中的
被
取代后的產(chǎn)物。 可簡(jiǎn)寫為
,官能團(tuán)為
。 (2)物理性質(zhì)—OH—ORRCOOR′(3)化學(xué)性質(zhì)
[特別提醒]酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。2.制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中加試劑的順序是先加乙醇,再緩緩滴加濃H2SO4,最后加乙酸,該順序能否顛倒?為什么? 答案不能,因濃H2SO4溶解于乙醇或乙酸會(huì)放出大量的熱,若把乙醇、乙酸向濃H2SO4中滴加會(huì)造成暴沸,引發(fā)不安全事故,并會(huì)導(dǎo)致乙酸、乙醇的損失。3.實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的CH3COOC2H5常用飽和Na2CO3溶液來(lái)盛接,其作用是什么? 答案消耗乙酸、溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。【示例2】(2013·新課標(biāo)Ⅱ,38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為__________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(3)E的分子式為__________。(4)F生成G的化學(xué)方程式為____________,該反應(yīng)類型為______________。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2∶2∶1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。思維啟迪
解析由信息①可知A為 化學(xué)名稱為2-甲基-2-氯丙烷。由信息②知B(C4H8)為 再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應(yīng),從而確定C為D為 ,E為依據(jù)信息③,且F能與Cl2在光照條件下反應(yīng),推出F為E和H通過(guò)酯化反應(yīng)生成I:(6)J比I少一個(gè)“CH2”原子團(tuán)。由限制條件可知J中含有一個(gè)—CHO,一個(gè)—COOH用—COOH在苯環(huán)上移動(dòng): ,用—CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng):用—CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng):用 在苯環(huán)上移動(dòng):用一個(gè)—CH3在苯環(huán)上移動(dòng):同分異構(gòu)體的種類共3×6=18種。根據(jù)對(duì)稱性越好,氫譜的峰越少,解決最后一個(gè)空。答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)1.(2014·河北教學(xué)質(zhì)檢)F是一種有特殊香味的有機(jī)化合物,其分子式為C5H8O4。F可以通過(guò)下面的路線合成:已知:①X能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液退色;③C、E、F、G均能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體;④H是高分子化合物,分子式為(C3H4O2)n。(1)X的化學(xué)名稱是________,物質(zhì)A的分子式為________________,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________,反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件為________________。(3)由A生成B的化學(xué)方程式為________________。(4)E中所含官能團(tuán)的名稱是________。(5)F的同分異構(gòu)體中只含有一種類型的官能團(tuán),而且無(wú)論在酸性條件還是堿性條件下,都能水解生成兩種物質(zhì)。寫出所有符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________(已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。2.(2014·日照模擬)以苯乙烯為主要原料合成 的路線圖如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)C的分子式為__________;D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。(2)B中含有官能團(tuán)的名稱是________。(3)反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是________________。(4)寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________。(5)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:________________。(6)C的同分異構(gòu)體有多種,符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。①含有一個(gè)苯環(huán)②苯環(huán)上只有一個(gè)取代基③屬于酯類④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
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