3.4 羧酸 羧酸衍生物（精練）2022-2023學(xué)年高二化學(xué)一隅三反系列（人教版2019選擇性必修3）（解析版）

3.4羧酸羧酸衍生物（精練）1．（2022·吉林）阿司匹林是一種重要的合成藥物，化學(xué)名稱為乙酰水楊酸，具有解熱鎮(zhèn)痛作用。其合成方法如圖，下列說法正確的是A．該反應(yīng)是酯化反應(yīng)B．水楊酸的分子式是：C7H6O3C．乙酰水楊酸中含有三種官能團D．1mol水楊酸與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣體積22.4L【答案】B【解析】A．醇與羧酸反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，該反應(yīng)不是酯化反應(yīng)，故A錯誤；B．水楊酸的分子式是C7H6O3，故B正確；C．乙酰水楊酸中含有酯基、羧基兩種官能團，故C錯誤；D．水楊酸中羥基、羧基都能與鈉反應(yīng)放出氫氣，1mol水楊酸與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，標(biāo)準(zhǔn)狀況下產(chǎn)生氫氣的體積為22.4L，選項中沒有指出是否為標(biāo)準(zhǔn)狀況，無法確定氫氣的體積，故D錯誤；故選B。2．（2022秋·安徽蚌埠）下列有關(guān)有機物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是A．用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚B．用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇C．用Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯D．用核磁共振氫譜鑒別CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3【答案】B【解析】A．丁醇、乙醚互溶，但沸點不同，則蒸餾可分離，故A正確；B．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能分液分離，應(yīng)選蒸餾法，故B錯誤；C．乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氣體，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，現(xiàn)象不同可鑒別，故C正確；D．CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3中均含3種H，但二者的核磁共振氫譜中峰的面積比不相同，可以用核磁共振氫譜來鑒別，故D正確；故答案為：B。3．（2023·北京）乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學(xué)興趣小組在實驗室中利用乙酸和異戊醇()制備乙酸異戊酯，實驗裝置如圖1所示(加熱及夾持儀器略)，相關(guān)物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)如表所示。

物質(zhì)密度/沸點/水中溶解度異戊醇0.809132微溶乙酸1.049118易溶乙酸異戊酯0.876142.5微溶下列說法正確的是A．冷凝管中冷水應(yīng)從b口進a口出B．將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果可能更好C．將裝置Ⅱ換成圖2所示裝置效果更好D．加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率【答案】D【解析】A．冷凝管中冷水應(yīng)“下進上出”，即a口進b口出，A項錯誤；B．該裝置中冷凝管傾斜放置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時容易殘留液體，B項錯誤；C．溶液能使生成的酯水解，C項錯誤；D．乙酸和異戊醇()制備乙酸異戊酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加入過量的乙酸，平衡正向移動，可提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率，故D正確；故選D。4．（2023·廣東）下列關(guān)于乙酸的說法中，不正確的是A．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液漏斗分離B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C．乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激性氣味的液體D．乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸【答案】D【解析】A．乙酸與水分子間、與乙醇分子間都能形成氫鍵，所以乙酸易溶于水和乙醇，A正確；B．乙酸凝固點為16.6℃，純凈的乙酸在溫度稍低時會凝結(jié)成固態(tài)，所以無水乙酸又稱冰醋酸，屬于純凈物，B正確；C．乙酸屬于羧酸，是一種重要的有機酸，因易揮發(fā)而具有強烈刺激性氣味，C正確；D．乙酸分子中含有四個氫原子，官能團為羧基，但只有羧基中氫能夠發(fā)生電離，所以乙酸是一元酸，D不正確；故選D。5．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中學(xué)校考期末）按如圖所示裝置，在試管A里加入3mL乙醇和2mL冰醋酸，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2mL濃硫酸，再加入少量碎瓷片，用酒精燈加熱10min，結(jié)果在飽和碳酸鈉溶液的液面上沒有無色油狀液體，下列對其原因的分析錯誤的是A．試管A中發(fā)生可逆反應(yīng)，速率不快B．熱源小、水量多，水浴升溫速度太慢C．產(chǎn)物蒸汽在試管A上部全部被冷凝回流D．產(chǎn)物已全部溶解在飽和Na2CO3溶液中【答案】D【解析】A．酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，速率較慢，加熱十分鐘，可能還沒有生成乙酸乙酯，故A正確；B．如燒杯內(nèi)加水過多，反應(yīng)溫度較低，則反應(yīng)較慢，可能收集不到乙酸乙酯，故B正確；C．如生成乙酸乙酯較少，產(chǎn)物蒸汽在試管A上部全部被冷凝回流，也可能收集不到乙酸乙酯，故C正確；D．乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，故D錯誤；故選D。6．（2022·云南）下列有關(guān)酯類的說法不正確的是A．陳年老酒中含有部分酯類B．乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C．酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是酯的水解反應(yīng)D．果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯【答案】B【解析】A．陳年老酒中乙醇被氧化生成乙酸，進而形成乙酸乙酯，A正確；B．乙酸和甲醇反應(yīng)生成乙酸甲酯，B錯誤；C．酯化反應(yīng)和酯的酸性水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)，C正確；D．果類和花草中有低級酯，具有香味，D正確；故選B。7．（2022春·黑龍江牡丹江·高二牡丹江市第三高級中學(xué)?？计谀┫铝杏嘘P(guān)酯的說法錯誤的是A．密度一般比水小 B．低級酯難溶于水C．低級酯多有香味 D．分子中只有一個酯基【答案】D【解析】A．一般來說，酯的密度都比水小，放在水中，會浮在水面上，A正確；B．低級酯分子的極性小，與水分子間不形成氫鍵，難溶于水，B正確；C．低級酯分子中碳原子數(shù)少，沸點低，易揮發(fā)，多有香味，C正確；D．酯分子中不一定只含一個酯基，也可能含多個酯基，D錯誤；故選D。8．（2022·廣東）辛酸甲酯()為無色液體，主要用于配制菠蘿、漿果等水果型香精以及有機合成。下列關(guān)于辛酸甲酯的說法正確的是A．分子式為C9H16O2B．可以發(fā)生取代反應(yīng)，不可以發(fā)生氧化反應(yīng)C．分子中所有碳原子可能處于同一平面D．易溶于水【答案】D【解析】A．辛酸甲酯屬于飽和一元酯，其分子式是C9H18O2，A錯誤；B．辛酸甲酯是飽和一元酯，含有酯基可以發(fā)生取代反應(yīng)；能夠與氧氣發(fā)生燃燒反應(yīng)產(chǎn)生CO2、H2O，燃燒反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，因此辛酸甲酯既可以發(fā)生取代反應(yīng)，也可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯誤；C．物質(zhì)分子中含有多個飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此物質(zhì)分子中所有碳原子不可能處于同一平面，C錯誤；D．辛酸甲酯為無色液體，主要用于配制菠蘿、漿果等水果型香精，說明辛酸甲酯易溶于水，D正確；故合理選項是D。9．（2022秋·云南玉溪·高二統(tǒng)考期末）有機物阿司匹林有很好的解熱鎮(zhèn)痛作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是A．阿司匹林的分子式為C8H8O4B．阿司匹林分子中所有原子共面C．阿司匹林可以發(fā)生氧化、水解反應(yīng)D．阿司匹林腸溶片包裝盒上標(biāo)記“OTC”，說明該藥物必須憑醫(yī)生處方購買

【答案】C【解析】A．阿司匹林的分子式為C9H8O4，A錯誤；B．阿司匹林分子中含有甲基，其飽和碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，故分子內(nèi)所有原子不可能共面，B錯誤；C．阿司匹林含C、H和O元素，可以燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，所含酯基可以發(fā)生水解，C正確；D．“OTC”是非處方藥，說明該藥物不需要憑醫(yī)生處方購買，D錯誤；答案選C。10．（2023·高二課時練習(xí)）洗滌盛放過植物油的試管，宜選用的試劑是A．稀H2SO4 B．熱水C．熱NaOH溶液 D．濃HNO3【答案】C【解析】油脂不溶于水，在稀H2SO4和NaOH溶液的催化作用下均能水解，但只有在足量的NaOH存在下才可以水解完全，故選C。11．（2023·上海浦東新·高二?？计谀╆P(guān)于汽油和花生油的敘述正確的是A．都是碳氫化合物 B．都有固定的熔沸點C．都難溶于水，且密度比水大 D．可用氫氧化鈉溶液鑒別【答案】D【解析】A．花生油化學(xué)成分是甘油三酯，含有O元素，A錯誤；B．根據(jù)分析，汽油和花生油都是混合物，沒有固定的熔沸點，B錯誤；C．汽油和花生油的密度都小于水，C錯誤；D．花生油中的甘油三酯與NaOH在加熱的條件下能發(fā)生水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)），得到溶于水的產(chǎn)物，而汽油不與NaOH反應(yīng)，因此可用氫氧化鈉溶液鑒別，D正確；故選D。12．（2022秋·湖北孝感·高二校聯(lián)考期中）詩人陸游的筆記中記載“書燈勿用銅盞，想瓷盞最省油，蜀中有夾瓷盞……可省油之半。一端作小竅，注清冷水于其中，每夕一易之”，夾瓷盞被稱為省油燈，用棉繩做炷(燈芯)上層盞盛油，下層盞盛水。其結(jié)構(gòu)示意圖如圖。下列說法不正確的是A．省油燈中的可燃物有兩種B．注清冷水于其中，每夕一易之，使用過程中水和油一起燃燒而減少C．省油燈的原理是水吸收熱量減少了油的揮發(fā)D．燈盞中的油是油脂【答案】B【解析】A．省油燈中油和作燈芯的棉繩都是可燃物，故A正確；B．水不能燃燒，故B錯誤；C．省油燈的原理是油在燃燒過程中放出熱量部分被水吸收，使得上層油的溫度降低，減少其揮發(fā)，從而達到省油的作用，故C正確；D．中國古代的油燈用的是動物油脂和植物油，均屬于油脂，故D正確；故選：B。13．（2022秋·上海嘉定·高二上海市嘉定區(qū)第一中學(xué)?？奸_學(xué)考試）已知某油脂組成上僅含兩種不飽和脂肪酸，測得100g該油脂可與116g碘加成，則此油脂是A． B． C． D．【答案】A【解析】A．由兩種不飽和脂肪酸（C17H31COOH、C17H33COOH）生成，1個分子中含有4個碳碳雙鍵，按照題干中的數(shù)據(jù)計算該酯與碘的物質(zhì)的量之比為：≈1：4，即1mol酯中含有4mol碳碳雙鍵，A符合題意；B．由一種不飽和脂肪酸（C17H31COOH）和一種飽和脂肪酸（C17H35COOH）生成，B不符合題意；C．由兩種不飽和脂肪酸（C17H31COOH、C17H33COOH）和一種飽和脂肪酸（C17H35COOH）生成，C不符合題意；D．由一種不飽和脂肪酸（C17H33COOH）和一種飽和脂肪酸（C17H35COOH）生成，D不符合題意；故選A。14．（2022·浙江）下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是A．通過油脂的堿性水解來制肥皂B．油脂都是高級脂肪酸的甘油酯C．天然油脂都是難溶于水的混合物，沒有固定的熔、沸點D．油脂都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A．油脂在堿性下水解可得高級脂肪酸鹽，可用作肥皂，A正確；B．油脂都是高級脂肪酸甘油酯，B正確；C．天然油脂的R基不同，天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點，C正確；D．有的油脂含有不飽和碳碳雙鍵(如植物油)，能發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D錯誤；故選D。15．（2022·山東菏澤）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是A．硬脂酸甘油酯可表示為B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂和人造奶油等【答案】A【解析】A．硬脂酸為飽和高級脂肪酸，其結(jié)構(gòu)可以表示為：C17H35-COOH，硬脂酸甘油酯可表示為：，A錯誤；B．花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；C．植物油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反生成氫化植物油，C正確；D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂，通過氫化，可以制得奶油，D正確；故選A。16．（2022春·內(nèi)蒙古通遼·高二?？计谥校┠硨嶒炐〗M用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出其中黑變紅現(xiàn)象發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______；在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進行，說明該反應(yīng)是_______反應(yīng)。(2)甲和乙兩個燒杯中分別盛的是熱水和冰水，其作用分別是：甲是_______；乙是_______。(3)反應(yīng)進行一段時間后，集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是_______。(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入_______(填序號)；然后，再通過_______(填實驗操作名稱)即可除去。A．碳酸氫鈉溶液

B．苯C．氯化鈉溶液

D．四氯化碳【答案】(1)

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

放熱(2)

提供乙醇蒸汽的作用

冷卻反應(yīng)得到的混合氣體，便于乙醛的收集(3)氮氣(4)

A

蒸餾【解析】（1）實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象的原因是金屬銅在加熱條件下被氧氣氧化為黑色氧化銅，氧化銅與乙醇在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛、銅和水，反應(yīng)中金屬銅起催化劑作用，反應(yīng)的總方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進行，說明該反應(yīng)是放熱反應(yīng)。（2）甲為熱水浴，使乙醇平穩(wěn)氣化成乙醇蒸氣，起到提供乙醇蒸汽的作用；乙為冷水浴，冷卻反應(yīng)得到的混合氣體，便于乙醛的收集。（3）空氣中的氧氣參與反應(yīng)，丙中集氣瓶內(nèi)收集到氣體的主要成分為氮氣。（4）若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有乙酸，乙酸能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉、水和二氧化碳，乙酸可以用NaHCO3溶液除去，然后經(jīng)過蒸餾即可得到乙醛，故選A。17．（2022春·內(nèi)蒙古通遼·高二?？计谥校熬剖顷惖南恪本褪且驗榫圃趦Υ孢^程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實驗室也可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：_______。(2)飽和碳酸鈉溶液的主要作用有_______。(3)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要在飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是_______。(4)若要把制得的乙酸乙酯分離出來，應(yīng)采用的分離方法是_______。(5)做此實驗時，在加熱前需向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片，其目的_______。(6)濃硫酸的作用為：_______?！敬鸢浮?1)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(3)防止由于乙醇和乙酸的吸收而造成液體回流（倒吸）(4)分液(5)防止暴沸(6)催化劑、吸水劑【解析】（1）乙酸與乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，方程式為：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。（2）制取乙酸乙酯時，因乙醇、乙酸易揮發(fā)，乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇，飽和碳酸鈉溶液的作用為：吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層。（3）由于乙醇和乙酸都是易揮發(fā)的，所以在乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，又因為二者都是和水互溶的，則右側(cè)裝置中導(dǎo)管口要位于飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止由于乙醇和乙酸的吸收而造成液體回流（倒吸）。（4）乙酸乙酯不溶于水，則要把制得的乙酸乙酯分離出來，應(yīng)采用的實驗操作是分液。（5）由于實驗需要加熱，所以做此實驗時，向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片的目的是防止暴沸。（6）乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，需濃硫酸作催化劑，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動，因此濃硫酸的作用為催化劑，吸水劑。18．（2022春·新疆克拉瑪依）如下圖，在試管a中先加入2mL95%的乙醇，邊搖動邊緩緩加入5mL濃并充分搖勻，冷卻后再加入2g無水醋酸鈉，用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬髮⒃嚬芄潭ㄔ阼F架臺上，在試管b中加入7mL飽和碳酸鈉溶液。連接好裝置。用酒精燈對試管a加熱，當(dāng)觀察到試管b中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。(1)寫出a試管中的主要化學(xué)反應(yīng)的方程式_______；(2)加入濃的目的是_______；(3)在實驗中球形干燥管除起冷凝作用外，另一個重要作用是_______，其原因是_______。(4)飽和溶液的作用是_______。【答案】(1)；(2)催化劑、吸水劑，制乙酸(3)

防倒吸

球形漏斗容積較大，能起到防止倒吸的作用(4)除去乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度【解析】（1）a試管中濃硫酸和醋酸鈉反應(yīng)得到醋酸，醋酸再與乙醇在加熱條件下得到乙酸乙酯和水，主要化學(xué)反應(yīng)的方程式；；（2）濃硫酸與醋酸鈉反應(yīng)得到醋酸，并且在酯化反應(yīng)中起到催化劑。吸水劑的作用，故加入濃的目的是做催化劑、吸水劑，制乙酸；（3）在實驗中球形干燥管除起冷凝作用外，另一個重要作用是防倒吸；飽和碳酸鈉溶液將蒸出的乙酸和乙醇吸收，管內(nèi)壓強減小，易倒吸，球形漏斗容積大，能起到防倒吸的作用，故答案是球形漏斗容積較大，能起到防止倒吸的作用；（4）飽和溶液的作用是除去乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。19．（2022·山東棗莊）實驗室制取乙酸丁酯的實驗裝置有以下甲、乙兩種裝置可供選用。制備乙酸丁酯所涉及的有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見表：乙酸1－丁醇乙酸丁酯熔點(℃)16.6-89.5-73.5沸點(℃)117.9117126.3密度(g/cm3)1.050.810.88水溶性互溶可溶微溶(1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用____(填“甲”或“乙”)。不選另一種裝置的理由是____。(2)酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，為提高1－丁醇的利用率，寫出兩種可行的方法：①____；②_____。(3)從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸丁酯時，需要經(jīng)過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學(xué)操作是____(選填答案編號)。A． B． C． D．(4)有機物的分離操作中，經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器。使用分液漏斗前必須____，某同學(xué)在進行分液操作時，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有____?！敬鸢浮?1)

乙

由于反應(yīng)物乙酸、1－丁醇的沸點低于產(chǎn)物乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置，會造成反應(yīng)物的大量揮發(fā)(2)

增加乙酸濃度

減小生成物濃度(或移走生成物)(3)AB(4)

檢查是否漏水或堵塞

分液漏斗上口玻璃塞未打開(或漏斗內(nèi)部未與大氣相通，或玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準(zhǔn))【解析】(1)由題目所給涉及的有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)表可知，乙酸、1－丁醇的沸點低于產(chǎn)物乙酸丁酯的沸點，制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用乙，減少反應(yīng)物的大量揮發(fā)；故答案為：乙，由于反應(yīng)物乙酸、1－丁醇的沸點低于產(chǎn)物乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置，會造成反應(yīng)物的大量揮發(fā)。(2)酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，為提高1－丁醇的利用率，可以增加乙酸濃度或減小生成物濃度促進反應(yīng)正向移動；故答案為：增加乙酸濃度；減小生成物濃度。(3)反應(yīng)后的混合物中，乙酸能和水互溶，1-丁醇能溶于水，所以可加入飽和碳酸鈉溶液振蕩，進一步減少乙酸丁酯在水中的溶解度，然后分液可得乙酸丁酯，不需要使用過濾、蒸發(fā)等操作，所以一定使用的操作為AB；故答案為：AB。(4)使用分液漏斗前必須檢查是否漏水或堵塞；若液體流不下來，可能分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準(zhǔn)，或漏斗內(nèi)部未與外界大氣相通，液體滴下時，分液漏斗內(nèi)的壓強減小，液體逐漸難以滴下，或者分液漏斗上口玻璃塞未打開，液體不能滴下；故答案為：檢查是否漏水或堵塞；分液漏斗上口玻璃塞未打開(或漏斗內(nèi)部未與大氣相通，或玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準(zhǔn))。1．（2023·河北石家莊）苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，也可用于食品中。某實驗小組以苯甲酸和乙醇為原料，利用如圖裝置合成苯甲酸乙酯，步驟如下：Ⅰ．反應(yīng)回流：向圓底燒瓶中加入磁攪拌子，然后依次加入苯甲酸、95％乙醇、環(huán)己烷，攪拌均勻后再加入濃硫酸。按如圖組裝好儀器后，水浴加熱回流1.5小時。實驗過程中分水器中得到的液體會分層，需多次開啟分水器活塞放出下層液體。Ⅱ．產(chǎn)物蒸餾提純：繼續(xù)水浴加熱，從圓底燒瓶中蒸出環(huán)己烷和剩余的乙醇，經(jīng)分水器放出。將圓底燒瓶中殘留物倒入盛有冷水的燒杯中，再經(jīng)一系列除雜操作后，最后蒸餾收集210～213℃的餾分，得到產(chǎn)品。可能用到的數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量密度沸點/℃水中溶解性苯甲酸1221.266249微溶乙醇460.78978溶苯甲酸乙酯1501.045213難溶環(huán)己烷840.77980.8*難溶*環(huán)己烷、乙醇和水可形成共沸物，其沸點為62.1℃?；卮鹣铝袉栴}：(1)若用標(biāo)記乙醇，則所得產(chǎn)品苯甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)如果步驟Ⅰ中加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加入磁攪拌子，應(yīng)采取的正確操作為___________。(3)步驟Ⅰ中“多次開啟分水器活塞放出下層液體”的目的為___________。(4)步驟Ⅱ中“一系列除雜操作”用到的試劑包括a．無水氯化鈣b．碳酸鈉c．食鹽。按照操作先后順序，應(yīng)依次加入___________(填試劑的字母編號)。操作過程中，當(dāng)觀察到___________現(xiàn)象時，即可停止加入碳酸鈉；加入食鹽的目的為___________。(5)步驟Ⅱ中蒸餾收集產(chǎn)物時，所需用到的玻璃儀器有酒精燈、蒸餾燒瓶、尾接管、接收瓶和___________(填儀器名稱)。(6)本實驗的產(chǎn)率為___________％(保留兩位有效數(shù)字)。(7)下列儀器不能為產(chǎn)品結(jié)構(gòu)分析提供有效信息的是___________(填選項字母)。A元素分析儀

B．質(zhì)譜儀

C．紅外光譜儀

D．核磁共振儀

E．X射線衍射儀【答案】(1)(2)冷卻后補加(3)通過分水器除去產(chǎn)物水，使反應(yīng)正向進行，提高產(chǎn)率(4)

b、c、a

不再有氣泡生成

降低酯的溶解度，便于后續(xù)分液(5)溫度計、直形冷凝管(6)67(7)A【解析】（1）根據(jù)酯化反應(yīng)原理“酸脫羥基醇脫氫”可知，產(chǎn)品中苯甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）實驗時發(fā)現(xiàn)忘加磁攪拌子，應(yīng)停止加熱，待溶液冷卻后加入磁攪拌子，重新繼續(xù)實驗，故答案為：冷卻后補加；（3）分水器上層是有機層，下層為水層，當(dāng)有機層液面高于支管口時，有機層會回流至燒瓶，即達到了反應(yīng)物回流，提高產(chǎn)率的目的，多次放出水是防止水層過高到達支管口回流，保證只有有機層回流這樣等于及時分離出產(chǎn)物水，促使平衡正向移動，提高酯的產(chǎn)率，故答案為：（4）燒瓶中主要含有苯甲酸、濃硫酸、乙醇、環(huán)己烷、苯甲酸乙酯，想要得到純凈的苯甲酸乙酯需要除掉苯甲酸、濃硫酸、乙醇、環(huán)己烷等雜質(zhì)，需先加入碳酸鈉中和苯甲酸和濃硫酸，當(dāng)不再有氣泡生成時可停止加入碳酸鈉，為使有機層和水層充分分層，需加入食鹽降低苯甲酸乙酯的溶解度，最后需用氯化鈣除去多余的水分，故答案為：bca；不再產(chǎn)生氣泡；降低苯甲酸乙酯的溶解度，便于后續(xù)分液；（5）蒸餾過程除上述儀器外還需要溫度計和直形冷凝管，促進蒸餾產(chǎn)物的冷凝，便于收集，故答案為：溫度計、直形冷凝管；（6）6.1g苯甲酸的物質(zhì)的量為=0.05mol；20mL95%的乙醇物質(zhì)的量為≈0.34mol；因此乙醇過量，理論生成苯甲酸乙酯的物質(zhì)的量為0.05mol，質(zhì)量為7.5g，產(chǎn)率為≈67%，故答案為：67；（7）元素分析儀用來分析元素種類，質(zhì)譜儀用來測定相對分子質(zhì)量和部分結(jié)構(gòu)信息（碎片的相對質(zhì)量），紅外光譜能夠確定分子中化學(xué)鍵和官能團信息，核磁共振能夠測定氫原子的化學(xué)環(huán)境種類及相對數(shù)目，X射線衍射能獲得分子的鍵長、鍵角等結(jié)構(gòu)信息。因此不能為產(chǎn)品結(jié)構(gòu)分析提供信息的為元素分析儀，故答案為：A。2．（2023·黑龍江）苯甲酸甲酯常用于配制香水、香精和人造精油，也可用作有機合成中間體、溶劑、食品保鮮劑等。用如圖1所示裝置制取少量苯甲酸甲酯。相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表所示。苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯相對分子質(zhì)量12232136熔點/122沸點/24965198水溶性微溶易溶不溶請回答下列問題：I．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品在圓底燒瓶中加入苯甲酸和甲醇，再加入濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱，獲得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。(1)圓底燒瓶中加入沸石的目的是___________；如果在實驗過程中發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，接下來的操作是_________________________________。(2)寫出該實驗中制取苯甲酸甲酯的化學(xué)方程式：______________________。(3)該實驗中使用過量的甲醇的目的是______________________。II．粗產(chǎn)品的精制苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、濃硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)用如圖2所示流程進行精制：(4)第一次蒸餾時，溫度應(yīng)控制在___________。(5)加入飽和溶液的目的是______________________；操作a的名稱是___________。(6)實驗制得的苯甲酸甲酯精制品的質(zhì)量為，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為___________?！敬鸢浮?1)

防止暴沸

停止加熱，待冷卻后加入沸石(2)+CH3OH+H2O(3)提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率和苯甲酸甲酯的產(chǎn)率(4)65(5)

除去混合液中的苯甲酸和硫酸，降低苯甲酸甲酯的溶解度

分液(6)75%【解析】（1）加入沸石的作用是防止液體混合物加熱時產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象；如果在實驗過程中發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，接下來的操作是停止加熱，待混合溶液冷卻后加入沸石；（2）在實驗中，苯甲酸與甲醇在濃硫酸催化下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生苯甲酸甲酯和水，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，故制取苯甲酸甲酯的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；（3）該實驗中制取苯甲酸甲酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)平衡移動原理，增大反應(yīng)物濃度，可以提高其它反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故在實驗中使用過量的甲醇，其目的是提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率和苯甲酸甲酯的產(chǎn)率；（4）由于苯甲酸、甲醇苯甲酸甲酯的沸點分別是249℃、65℃、198℃，在第一次蒸餾時，目的是要分離得到甲醇，而不能使苯甲酸及苯甲酸甲酯變?yōu)闅怏w，則根據(jù)甲醇的沸點可知混合物控制溫度范圍為65℃左右；（5）用飽和Na2CO3溶液洗滌的目的是洗去苯甲酸甲酯中的苯甲酸和硫酸，降低苯甲酸甲酯的溶解度，便于液體分層，從而更好的進行分液操作；（6）12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量n(苯甲酸)=；13g甲醇的物質(zhì)的量n(甲醇)=，n(甲醇)＞n(苯甲酸)，所以制取酯應(yīng)該以不足量的苯甲酸為標(biāo)準(zhǔn)計算，根據(jù)反應(yīng)可知：n(苯甲酸甲酯)=n(苯甲酸)=0.1mol，則苯甲酸甲酯的理論產(chǎn)量為m(苯甲酸甲酯)=0.1mol×136g/mol=13.6g，而其實際產(chǎn)量為10.2g，故苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為：。3．（2023·北京通州）乙酸乙酯是一種重要的有機溶劑，在工業(yè)上有廣泛用途。某興趣小組同學(xué)欲制備乙酸乙酯并對所得產(chǎn)物進行探究。I.乙酸乙酯的制備實驗裝置如下圖所示：(1)試管①中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。II.產(chǎn)物的探究反應(yīng)結(jié)束后在試管②中看到分層現(xiàn)象，上層為無色透明的油狀液體。取下試管②進行振蕩，下層溶液紅色褪去。甲同學(xué)認(rèn)為下層溶液褪色是蒸出的乙酸中和了碳酸鈉，乙同學(xué)通過查閱資料對甲同學(xué)的推測產(chǎn)生質(zhì)疑。資料：酚酞是一種白色晶狀粉末，不溶于水，可溶于乙醇。酚酞試劑是酚酞的乙醇溶液。(2)乙同學(xué)的推測是：_______。兩位同學(xué)針對各自的推測又進行了如下實驗。實驗1：甲同學(xué)用pH計測得飽和碳酸鈉溶液(濃度約為2mol/L)的pH為12.23；按照上述方法進行乙酸乙酯的制取實驗，實驗結(jié)束后，取振蕩后的試管②中下層無色液體，分成三份，分別完成以下實驗：序號實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論a滴加幾滴酚酞試劑溶液變紅______b滴入乙酸溶液_______c用pH計測溶液pHpH為12.21(3)b中現(xiàn)象為_______，實驗1的結(jié)論_______。實驗2：序號操作現(xiàn)象d試管②中分離出的上層液體，加入飽和碳酸鈉溶液，振蕩溶液變成淺紅色，靜置分層后紅色消失e取5mL飽和碳酸鈉溶液，滴入幾滴酚酞試劑，再加入與試管②中上層液體體積相等的純凈的乙酸乙酯，振蕩_________(4)e中的實驗現(xiàn)象為_______。甲乙兩位同學(xué)通過對乙酸乙酯收集裝置中產(chǎn)生的現(xiàn)象進一步實驗和分析，最終確認(rèn)了酚酞褪色的原因。III.拓展延伸在以上實驗過程中，丙同學(xué)還有新的發(fā)現(xiàn)，他查閱到以下資料：資料：室溫下，當(dāng)酚酞試劑滴入pH>13的無色溶液時，溶液先變紅，靜置后褪色。(5)據(jù)此資料，丙同學(xué)想到了一種區(qū)分1mol/L碳酸鈉溶液和1mol/L氫氧化鈉溶液的方法，這種方法是_______?！敬鸢浮?1)(2)酚酞被乙酸乙酯萃取而使下層溶液紅色褪去(3)

溶液中有無色氣泡產(chǎn)生

下層溶液中碳酸鈉的濃度沒有明顯變化(4)碳酸鈉溶液先變紅，加入乙酸乙酯振蕩后褪色(5)各取1mL無色溶液于兩支試管中，分別滴加酚酞試劑，兩溶液均變?yōu)榧t色。靜置后溶液褪色的則原溶液為氫氧化鈉溶液，始終不褪色的則原溶液為碳酸鈉溶液【解析】（1）乙醇和乙酸在加熱、濃硫酸做催化劑的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，，答案：；（2）資料中酚酞可溶于乙醇，可推知酚酞可溶于有機物，乙同學(xué)推測：酚酞被乙酸乙酯萃取而使下層溶液紅色褪去，答案：酚酞被乙酸乙酯萃取而使下層溶液紅色褪去；（3）碳酸鈉溶液顯堿性，加入乙酸后反應(yīng)生成二氧化碳，會看到氣泡生成，原溶液堿性會有所降低，因為乙酸量比較少，堿性變化很小，答案：溶液中有無色氣泡產(chǎn)生，下層溶液中碳酸鈉的濃度沒有明顯變化；（4）由實驗2，d操作可知酚酞溶于有機物，可推知e操作的現(xiàn)象：碳酸鈉溶液先變紅，加入乙酸乙酯振蕩后褪色；（5）由資料可1mol/L碳酸鈉溶液遇酚酞會顯紅色，而1mol/L氫氧化鈉溶液遇酚酞先變紅，靜置后褪色，答案：各取1mL無色溶液于兩支試管中，分別滴加酚酞試劑，兩溶液均變?yōu)榧t色。靜置后溶液褪色的則原溶液為氫氧化鈉溶液，始終不褪色的則原溶液為碳酸鈉溶液。4．（2023·上海）實驗室以苯甲酸和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯，實驗裝置如圖所示(加熱及夾持裝置已省略)。反應(yīng)原理：物質(zhì)沸點/℃密度/(g·cm3)苯甲酸249(100℃升華)1.27苯甲酸乙酯212.61.05乙醇78.30.79環(huán)己烷80.80.78實驗步驟如下：步驟1：在三頸燒瓶中加入12.20g苯甲酸、20mL環(huán)己烷、5mL濃硫酸、沸石，并通過分液漏斗加入60mL乙醇(過量)，控制溫度在65~70℃加熱回流2h。反應(yīng)時“環(huán)己烷-乙醇-水”會形成共沸物(沸點62.6℃)蒸餾出來，再利用分水器不斷分離除去水，回流環(huán)己烷和乙醇。步驟2：反應(yīng)一段時間，打開旋塞放出分水器中液體，關(guān)閉旋塞，繼續(xù)加熱維持反應(yīng)。步驟3：將三頸燒瓶內(nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入至溶液呈中性。步驟4：用分液漏斗分離出有機層，水層用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層。加入無水氯化鈣，一段時間后過濾，對粗產(chǎn)物進行蒸餾，低溫蒸出乙醚后，繼續(xù)升溫，接收210~213℃的餾分，得到產(chǎn)品10.00mL。請回答下列問題：(1)制備苯甲酸乙酯時，應(yīng)采用的加熱方式為___________，冷凝管中進水口為___________(填“a”或“b”)。(2)根據(jù)上述實驗藥品的用量，三頸燒瓶最適宜的規(guī)格為___________(填標(biāo)號)。A．100mL B．150mL C．250mL D．500mL(3)下列有關(guān)分水器的說法正確的是___________(填標(biāo)號)。A．使用分水器能夠促使反應(yīng)正向進行B．分水器中的液面不再變化時，反應(yīng)達到最大限度(4)加入環(huán)己烷的目的是___________。(5)步驟3中若加入不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是___________。(6)步驟4中對水層用乙醚萃取分液后合并至有機層的目的是___________。(7)本實驗中苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為___________(保留三位有效數(shù)字)?！敬鸢浮?1)

水浴加熱

b(2)B(3)AB(4)通過形成“環(huán)己烷-乙醇-水”共沸物，使反應(yīng)生成的水易蒸餾分離除去(5)未除盡的苯甲酸受熱升華產(chǎn)生白煙(6)減少產(chǎn)品損耗，提高產(chǎn)率(7)70.0%【解析】（1）制備苯甲酸乙酯時，為使反應(yīng)物受熱均勻，便于控制反應(yīng)溫度，應(yīng)采用水浴加熱；為增強冷凝效果，球形冷凝管的水流方向為下口b進上口a出；（2）由題意可知，三頸燒瓶中混合溶液的體積為，由三頸燒瓶加熱時溶液的體積不能超過容積的，不能低于溶液的的原則可知，選用三頸燒瓶最適宜規(guī)格為，答案選B；（3）A．從分水器下口放出水，可以減少生成物的量，使酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動，有利于提高產(chǎn)品產(chǎn)率，選項A符合；B．分水器中的水面不再變化時，說明反應(yīng)沒有水生成，已達到平衡狀態(tài)，化學(xué)平衡狀態(tài)是反應(yīng)的最大限度，選項B符合；答案選AB；（4）加入環(huán)己烷的目的是通過形成“環(huán)己烷-乙醇-水”共沸物，使反應(yīng)生成的水易蒸餾分離除去，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；（5）苯甲酸升華，步驟3加入碳酸鈉溶液可以將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉，防止之后蒸餾時，未除凈的苯甲酸加熱升華產(chǎn)生白煙；（6）步驟4中對水層用乙醚再萃取后合并至有機層的目的是將水層中的苯甲酸乙酯萃取出來，防止產(chǎn)品損耗導(dǎo)致產(chǎn)量降低；（7）由題意可知，制備苯甲酸乙酯時，加入的乙醇過量，由苯甲酸反應(yīng)制得苯甲酸乙酯可知，苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為。5．（2023·上海金山·高二上海市金山中學(xué)?？计谀┈F(xiàn)有7瓶失去標(biāo)簽的液體，可能是

①苯、②乙醇、③乙醛、④乙酸乙酯、⑤甲酸、⑥乙酸、⑦蔗糖溶液?，F(xiàn)通過如下實驗步驟來確定各試劑瓶中所裝的液體名稱。實驗步驟和方法實驗現(xiàn)象①給7瓶液體依次標(biāo)號A~G后，聞氣味。只有G液體沒有氣味，E的試管中聞到果香味。②分別取少量7種液體于試管中，加水稀釋。只有E、F兩種液體不溶解而浮在水上層。④分別取少量7種液體于試管中，加入稀NaOH溶液并水浴加熱。只有F仍有分層現(xiàn)象。(1)試給以下試劑瓶重新貼上標(biāo)簽(填物質(zhì)序號)：E_________，F(xiàn)_________，G_________。(2)選用下列一種試劑就可以鑒別A、B、C、D四瓶液體的是_________(必要時可以加熱)。A．碳酸鈉溶液 B．酸性高錳酸鉀溶液 C．新制氫氧化銅懸濁液 D．溴水(3)寫出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________。(4)從分子結(jié)構(gòu)推測，下列烴的衍生物一定不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的是_________。A．乙醛 B．乙酸 C．乙醇 D．乙酸乙酯(5)為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇正確的是_________。選項被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗氣B溴苯(Br2)NaOH溶液分液C苯(苯酚)飽和食鹽水蒸餾D乙醇(H2O)CaO萃取(6)實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實驗結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1mL，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間(整個過程不振蕩試管)，下列有關(guān)實驗的描述，不正確的是_________。A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B．該實驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中的更小，飽和碳酸鈉溶液有利于酯分層析出D．石蕊層為三層，由上而下是藍、紫、紅(7)乙酸脫水可以形成乙酸酐。早在1853年，弗雷德里克·熱拉爾就用乙酸酐與水楊酸合成了乙酰水楊酸(阿司匹林)。①請寫出水楊酸中的含氧官能團的名稱_________。②寫出水楊酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。③阿司匹林可看成酯類物質(zhì)