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第二節(jié)芳香烴苯第二節(jié)芳香烴苯11.苯分子結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒式1.苯分子結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒式2結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)寫成凱庫(kù)勒式哪種形式更為合理?結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)寫成凱庫(kù)勒式哪種形式更為合理?結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3平面正六邊形,共12個(gè)原子共面,鍵角120o。6個(gè)碳碳鍵完全相同,鍵長(zhǎng)相等,是介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵。苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)平面正六邊形,共12個(gè)原子共面,鍵角120o。6個(gè)碳碳鍵完全4(1)無色、有特殊氣味的油狀液體,常見的有機(jī)溶劑;(2)不溶于水,密度比水小,與水混合時(shí)在上層;(3)熔點(diǎn):5.5℃,沸點(diǎn):80.1℃。2.苯的物理性質(zhì)(1)無色、有特殊氣味的油狀液體,常見的有機(jī)溶劑;(2)不溶53.苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定體現(xiàn)3.苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定體現(xiàn)6(1)氧化反應(yīng)——可燃性(1)氧化反應(yīng)——可燃性72C6H6+15O2
12CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮帶有濃烈的黑煙。原因:苯分子內(nèi)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高,燃燒不充分。苯能被氧氣氧化,是否能被酸性高錳酸鉀氧化?苯不能使高錳酸鉀溶液褪色,不能被其氧化,說明苯分子結(jié)構(gòu)的很穩(wěn)定。(1)氧化反應(yīng)——可燃性2C6H6+15O2128a、反應(yīng)原理:(2)取代反應(yīng)——鹵代反應(yīng)BrFeBr3+Br2或Fe+HBr①苯與什么反應(yīng)?②催化劑是什么?注意:與液溴(溴單質(zhì))反應(yīng),與溴水發(fā)生萃取。是溴化鐵。反應(yīng)時(shí)加鐵粉即可,鐵和溴能反應(yīng),生成FeBr3。a、反應(yīng)原理:(2)取代反應(yīng)——鹵代反應(yīng)BrFeBr3+9b、反應(yīng)裝置:(2)取代反應(yīng)——鹵代反應(yīng)苯和液溴均易揮發(fā),該反應(yīng)是放熱反應(yīng),為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響,用長(zhǎng)導(dǎo)管起到冷凝回流的作用。生成的HBr極易溶于水,導(dǎo)管口在液面上以防止倒吸。b、反應(yīng)裝置:(2)取代反應(yīng)——鹵代反應(yīng)苯和液溴均易10c、反應(yīng)現(xiàn)象:①導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀,證明白霧是HBr。②燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現(xiàn)油狀的紅棕色液體,是因?yàn)殇灞街腥芙饬虽?,用NaOH溶液可除去溴苯中的溴。(2)取代反應(yīng)——鹵代反應(yīng)c、反應(yīng)現(xiàn)象:①導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,11(2)取代反應(yīng)—硝化反應(yīng)溫度計(jì)的位置在水浴中。無色有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。(2)取代反應(yīng)—硝化反應(yīng)溫度計(jì)的位置在水浴中。12(3)加成反應(yīng)(3)加成反應(yīng)13性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)小結(jié)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)14根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式,假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的碳環(huán),碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接,那么,請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè):苯的一氯代物種類?苯的鄰二氯代物種類?研究發(fā)現(xiàn):苯的一氯代物:一種苯的鄰二
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