化學(xué)人教版高中選擇性必修三（2019年新編）3.5.2 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)和實(shí)施 教案

第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第二課時有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施教學(xué)目標(biāo)：1.能掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法；2.能了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則；3.能掌握逆向合成法在有機(jī)合成的應(yīng)用。素養(yǎng)目標(biāo)：1.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能基于有機(jī)分子碳架結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)性質(zhì)等證據(jù)，推理碳骨架和官能團(tuán)轉(zhuǎn)變，構(gòu)建有機(jī)合成的認(rèn)知模型。2.變化觀念與平衡思想：通過有機(jī)合成的探究和學(xué)習(xí)，發(fā)展強(qiáng)化物質(zhì)在一定條件下可以轉(zhuǎn)化的思想觀念。3.科學(xué)態(tài)度和社會價值：通有機(jī)合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能新物質(zhì)的學(xué)習(xí)，增強(qiáng)對化學(xué)學(xué)科核心價值的認(rèn)識。教學(xué)重、難點(diǎn)：重點(diǎn)：烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法難點(diǎn)：逆向合成法在有機(jī)合成的應(yīng)用教學(xué)過程：學(xué)習(xí)任務(wù)二：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施1.有機(jī)合成路線確定:在掌握___________和_______轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上，進(jìn)行合理的_____與_____，以較低的_____和較高的_____，通過____而對環(huán)境_____的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。2.有機(jī)合成路線實(shí)施:(1)正向合成分析法（順推法）:從______、______的原料出發(fā)，比較原料分子和產(chǎn)物分子在______和_______等方面的異同，再有目的地選擇每一步的轉(zhuǎn)化反應(yīng)?；A(chǔ)原料通過有機(jī)反應(yīng)形成一段_____或連上一個______，合成第一個中間體；在此基礎(chǔ)上，利用中間體的_______，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個中間體······經(jīng)過多步反應(yīng)，最后得到具有特定____和____的目標(biāo)化合物（如圖3-28)。思考與討論：(1)人們最初是通過發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請以乙烯為原料，設(shè)計(jì)合理的路線合成乙酸，并以圖3-28的形式呈現(xiàn)，分析該合成過程中官能團(tuán)的變化。(2)目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應(yīng)和(1)中合成路線的每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，請計(jì)算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率。(2)逆合成分析法(科里逆推法):①基本思路:在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的________，使得到的較小片段所對應(yīng)的________經(jīng)過反應(yīng)可以得到___________；接下來繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的________，使其可以從更上一步的________反應(yīng)得來；依次______，最后確定最適宜的___________和___________。②合成步驟的表示：順推法，使用箭頭“→”表示每一步反應(yīng)；逆推法，常用符號來表示逆推過程，從較復(fù)雜的目標(biāo)分子出發(fā)，逐步逆推“后退”，直到“簡化”為簡單的原料分子（如圖3-29)。例如：“逆合成分析法”研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成合成路線圖如下：合成乙二酸(草酸)二乙酯相關(guān)反應(yīng)：當(dāng)通過以上方法得到了幾條不同的合成路線后，還需要綜合多方面因素進(jìn)行選擇，合理規(guī)劃方案。如合成步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；污染排放少；等等。在進(jìn)行有機(jī)合成時，要貫徹"綠色化學(xué)"理念，選擇最佳合成路線，以較低的經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境代價得到目標(biāo)產(chǎn)物。思考與討論：在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。該方法H2O、O2原料廉價易得、無毒，都是加成反應(yīng)，生成唯一產(chǎn)物，原料利用率高，產(chǎn)物易于分離，符合“綠色化學(xué)”理念等。3.有機(jī)合成的線索——烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：4.有機(jī)合成的發(fā)展：隨著新的有機(jī)反應(yīng)、新試劑的不斷發(fā)現(xiàn)和有機(jī)合成理論的發(fā)展，有機(jī)合成的技術(shù)和效率不斷提高。20世紀(jì)初，維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜改進(jìn)了合成思路，僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。20世紀(jì)中后期，伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，促進(jìn)了有機(jī)合成技術(shù)和有機(jī)反應(yīng)理論的發(fā)展；科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計(jì)算機(jī)來輔助設(shè)計(jì)合成路線，讓合成路線的設(shè)計(jì)逐步成為有嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過程，使有機(jī)合成進(jìn)人了新的發(fā)展階段。圖3-30顛茄酮和維生素B12的分子結(jié)構(gòu)5.有機(jī)合成的意義：有機(jī)合成的發(fā)展，使人們不僅能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物，還可以根據(jù)實(shí)際需要設(shè)計(jì)合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)，為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅(jiān)實(shí)的物質(zhì)基礎(chǔ)，有力地促進(jìn)了人類健康水平提高和社會發(fā)展進(jìn)步。資料卡片：實(shí)驗(yàn)室中進(jìn)行有機(jī)合成的常用裝置如圖3-31所示，它能夠在加熱時進(jìn)行攪拌、溫度監(jiān)測、加料和冷凝回流等實(shí)驗(yàn)操作。規(guī)?；墓I(yè)生產(chǎn)中多使用體積較大的反應(yīng)釜（如圖3-32)。工業(yè)生產(chǎn)須在實(shí)驗(yàn)室研究的基礎(chǔ)上進(jìn)行小試、中試等規(guī)模放大研究，完善實(shí)驗(yàn)室研究所確定的反應(yīng)條件，更多考慮工業(yè)化生產(chǎn)的設(shè)備選擇、操作方法、成本控制和環(huán)境保護(hù)等因素，為正式生產(chǎn)提供依據(jù)。