《12探究苯分子的結(jié)構(gòu)》教學(xué)

《12探究苯分子的結(jié)構(gòu)》教學(xué)課件用完后儲存煤氣的桶？?19世紀(jì)歐洲許多國家使用完壓縮在煤氣桶中的煤氣后發(fā)現(xiàn)有一種油狀液體剩余。

法拉第

（Michael

Faraday1791－1867）

英國著名物理學(xué)家、化學(xué)家。在化學(xué)、電化學(xué)、電磁學(xué)等領(lǐng)域都做出過杰出貢獻(xiàn)。

用完后儲存煤氣的桶？?蒸餾法拉第發(fā)現(xiàn)了——苯19世紀(jì)歐洲許多國家使用完壓縮在煤氣桶中的煤氣后發(fā)現(xiàn)有一種油狀液體剩余?！癖降奈锢硇再|(zhì)

苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點是80.1C，熔點是5.5C。用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色的晶體。

法國化學(xué)家日拉爾等人的精確測定，發(fā)現(xiàn)這種液體的相對分子質(zhì)量為78，而含碳量卻高達(dá)92.3%，請同學(xué)們計算該物質(zhì)的實驗式。

解析：78X92.3%÷12=678X（1—92.3%）÷1=6所以苯的實驗式為C6H6

★苯實驗式的確定：

根據(jù)碳的四價學(xué)說（碳原子周圍形成四根共價鍵）推斷苯分子的結(jié)構(gòu)可能是…….★試一試

A．CH≡C—CH2—CH2-C≡CHB．CH3—C≡C—C≡C—CH3C．CH2=CH—CH=CH—C≡CHD．H≡C—CH=CH—C≡C—CH3E.CH2=CH—C≡C—CH=CH2F.H≡C—CH=CH—CH=CH—C≡H★可能的結(jié)構(gòu)？設(shè)計怎樣的實驗——

來證明苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？

★學(xué)生討論苯分子結(jié)構(gòu)確定實驗?zāi)芊窨墒逛逅噬?發(fā)生加成反應(yīng)）？能否可使酸性高錳鉀溶液褪色（發(fā)生氧化反應(yīng)）？實驗結(jié)果表明…

…

●思考：0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振蕩振蕩（）紫紅色不褪（褪色）（）上層橙黃色

下層呈淺黃色屬于萃取[學(xué)生實驗]：19世紀(jì)的化學(xué)之謎?？——苯分子的結(jié)構(gòu)是誰解開了這一個謎？

凱庫勒

（FriedrichAugustKeKule1829-1896）

德國化學(xué)家，近代化學(xué)史上的一位著名有機(jī)化學(xué)家。主要從事有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的研究，主要貢獻(xiàn)是在1858年確立有機(jī)物中碳原子為四價的理論和碳鏈學(xué)說，并于1865年提出苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。

關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個趣聞。那是他在比利時的根特大學(xué)任教時，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒起來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，又忙了一夜。對此，凱庫勒說：“我們應(yīng)該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……但不要在清醒的理智檢驗之前，就宣布我們的夢?！眲P庫勒的夢

凱庫勒在提出了多種有關(guān)苯的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)而又因其與實驗結(jié)果不符被一一否定之后，1865年，他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，他以苯的（Ⅰ）式表示這一結(jié)構(gòu)。1866年他又提出苯分子是一個由6個碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀閉鏈（Ⅱ）式，后簡化為（III）式，也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫勒式。凱庫勒提出的苯分子的幾種結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：

苯分子結(jié)構(gòu)－－平面正六邊形結(jié)構(gòu)？如何來證明苯分子結(jié)構(gòu)是★反應(yīng)方程式：C6H6+Br2C6H5Br+HBr實驗結(jié)果證明：

反應(yīng)產(chǎn)物溴苯（C6H5Br)只有一種。由此證明苯分子的結(jié)構(gòu)特點是……Fe●演示實驗：苯與單質(zhì)溴的取代反應(yīng)

凱庫勒在提出了多種有關(guān)苯的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)而又因其與實驗結(jié)果不符被一一否定之后，1865年，他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，他以苯的（Ⅰ）式表示這一結(jié)構(gòu)。1866年他又提出苯分子是一個由6個碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀閉鏈（Ⅱ）式，后簡化為（III）式，也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫勒式。？凱庫勒提出的苯分子的幾種結(jié)構(gòu)式XXXX但實驗證明：苯的鄰位二鹵取代物應(yīng)只有一種由此可證明……■按照凱庫勒的說法推斷——苯的鄰位二鹵取代物應(yīng)有兩種（同分異構(gòu)體）★1872年凱庫勒提出補充論點：苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心進(jìn)行振蕩運動，使得相鄰的兩個碳原子不斷反復(fù)進(jìn)行相吸與相斥，雙鍵因此不斷更換位置。苯分子實際不斷地進(jìn)行兩種結(jié)構(gòu)的交替運動?！?935年，詹斯用X射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的正六邊形。凱庫勒的假說被確認(rèn)為是反映客觀事實的假設(shè)?！窠?jīng)修正的凱庫勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。為了紀(jì)念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵?；瘜W(xué)史實（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。

◆結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：

或

苯分子結(jié)構(gòu)－－平面正六邊形結(jié)構(gòu)

（獨特的鍵）

1.苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在C—C鍵和C＝C鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，下列事實中：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色。可以作為依據(jù)的有（）A．①②④⑤B．①②③④

C．①③④⑤

D．②③④⑤思考題A2.實驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是-------------（

）（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤