高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)同分異構(gòu)體的書寫專題名師精編課件

有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)四同分異構(gòu)體的書寫有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)四同分異構(gòu)體的書寫38．（15分）【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要中間合成體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100~110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。④⑤RCOCH3+R′CHO→RCOCH＝CHR′回答下列問題：（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

。（2013全國Ⅰ，38）H＋－OCHO+H2O－OH+HCOOH－CHOHO－－CHOCH3O－13－CH2CHOHO－38．（15分）【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】查爾酮類化合38．[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）席夫堿類化合物G在催化席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：①②一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的⑤回答下列問題：

（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2014全國Ⅰ，38）38．[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）（2014全回答下列問題：（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有__________種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。（2016全國Ⅰ，38）2013、2014、2016都考了苯環(huán)上有多個(gè)取代基的、符合條件的同分異構(gòu)體的種類判斷和某種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫。官能團(tuán)異構(gòu)、苯環(huán)上的位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)?；卮鹣铝袉栴}：（2016全國Ⅰ，38）2013、2014、2（2015全國Ⅰ，38）碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)的位置異構(gòu)。（2015全國Ⅰ，38）碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)的位置異構(gòu)。具有相同的分子式、不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。具有相同的分子式、不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。1、明確“三類結(jié)構(gòu)模板”結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180°一、基礎(chǔ)知識(shí)1、明確“三類結(jié)構(gòu)模板”結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷乙CH3最多有_______個(gè)碳原子處于同一平面上。最多有_______個(gè)原子處于同一平面上。1020含苯環(huán)，最少有_______個(gè)原子處于同一平面上。12CH3最多有_______個(gè)碳原子處于同一平面上。最多有__2、用等效氫法判斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫。等效氫的判斷方法：(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的，同一個(gè)碳上的相同基團(tuán)是等效的。如：

分子中—CH3上的3個(gè)氫原子等效。新戊烷C(CH3)4也只有一種氫。(2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如：2種等效氫，個(gè)數(shù)比為3:22、用等效氫法判斷一元取代物的種類(2)同一分子中處于軸對(duì)稱3.注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物：

3.注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物練習(xí)1：科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對(duì)稱性的有機(jī)分子具有致密性高，穩(wěn)定性強(qiáng)，張力能大等特點(diǎn)，因此這些分子成為2014年化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)，下面是幾種常見高度對(duì)稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu)，這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別是(

)A.2種，4種，8種 B.2種，4種，6種C.1種，3種，6種 D.1種，3種，8種C練習(xí)1：科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對(duì)稱性的有機(jī)分子具有致密性高，4、掌握常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；(3)戊烷、戊炔有3種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種；5、替代法：如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4、掌握常見的同分異構(gòu)體數(shù)。5、替代法：二、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫分子式不飽和度與結(jié)構(gòu)判斷官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)思維的有序性：1、主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，

位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2、按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。3、苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，“定二議三”。4、提示：是否要考慮立體異構(gòu)（順反）？特征性質(zhì)、紅外光譜核磁共振氫譜（確定H的種類、分子的對(duì)稱性）其它限定條件組合思維的運(yùn)用。二、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫分子式官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)碳鏈異2013——12．分子式為C5H10O2的在機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重組合可形成的酯共有（）A．15種B．28種C．32種D．40種2014——7.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）A．戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯AD2013——12．分子式為C5H10O2的在機(jī)物在酸性條件下練習(xí)2：F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

。解析：①發(fā)生銀鏡反應(yīng)→含醛基或羧基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)→含有酚羥基.－CHOCH3O－13－CH2CHOHO－練習(xí)2：F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在F的練習(xí)3：C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是(

)①屬于芳香族化合物②能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)③能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)A.10種 B.21種 C.14種 D.17種解析：①屬于芳香族化合物→含有1個(gè)苯環(huán)；②能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)→含醛基或羧基或甲酸酯基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)→含有酚羥基或酯基或羧基。B練習(xí)3：C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是()練習(xí)4：二取代芳香化合物W是的同分異構(gòu)體，且含有—N—R2基團(tuán)（R1、R2為烴基，且氮原子與苯環(huán)直接相連）。W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，W共有

種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。lR118N—C(CH3)3lCH3練習(xí)4：二取代芳香化合物W是的同分異構(gòu)體不飽和度的計(jì)算1、烴（CxHy）及烴的含氧衍生物（CxHyOz）的不飽和度計(jì)算。2、烴的衍生物（CaHbOcXdNe）的不飽和度計(jì)算。3、根據(jù)分子結(jié)構(gòu)計(jì)算不飽