高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)有機(jī)合成訓(xùn)練提升新人教版選修3

第五節(jié)有機(jī)合成課后·訓(xùn)練提升1.有機(jī)化合物E是重要的醫(yī)藥中間體,B中碳原子數(shù)目是A中的3倍。以A和B為原料合成該有機(jī)化合物的路線如下:(1)已知A+BC為加成反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的化學(xué)名稱為,E中含有的官能團(tuán)有(填名稱)。

(2)1molC在一定條件下與飽和溴水反應(yīng),最多消耗溴的物質(zhì)的量為mol。C生成D的反應(yīng)類型為。

(3)2分子C脫水可以生成F,核磁共振氫譜顯示F分子中含有4種氫原子,其結(jié)構(gòu)中有3個(gè)六元環(huán),則F分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)E有多種同分異構(gòu)體,其中苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位取代基,含有—COOH且能使FeCl3溶液顯紫色的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))種。

答案:(1)HOOCCHO苯酚羥基、碳溴鍵和酯基(2)2酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)(4)4解析:由B中碳原子數(shù)目是A中的3倍,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可知,A為HOOCCHO,B為,HOOCCHO與發(fā)生加成反應(yīng)生成;在濃硫酸作用下,與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水,在共熱條件下與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHO,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱為苯酚,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,官能團(tuán)為羥基、碳溴鍵和酯基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中含有酚羥基,與飽和溴水反應(yīng)可被溴取代兩個(gè)鄰位氫原子,則1mol在一定條件下與飽和溴水反應(yīng),最多消耗溴的物質(zhì)的量為2mol;C生成D的反應(yīng)為在濃硫酸作用下,與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水。(3)分子中含有羥基和羧基,2分子發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)中有3個(gè)六元環(huán)、含有4種氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其同分異構(gòu)體能使FeCl3溶液顯紫色,說明分子中含有酚羥基,苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,因其中一個(gè)是羥基,另外取代基可能為—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、—CHBrCH2COOH,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、共4種。2.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示:已知:ⅰ.RCH2BrR—CHCH—R'ⅱ.R—CHCH—R'ⅲ.R—CHCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等)(1)A屬于芳香烴,其名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)C生成D的化學(xué)方程式是

。

(4)由G生成H的反應(yīng)類型是,試劑b是。

(5)下列說法正確的是(填字母)。

a.G存在順反異構(gòu)體b.1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)c.1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng),均消耗2molNaOH答案:(1)1,2-二甲苯(鄰二甲苯)(2)(3)+CH3OH+H2O(4)加成反應(yīng)氫氧化鈉醇溶液(5)c解析:由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為逆推可知,與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,則B為;一個(gè)側(cè)鏈發(fā)生氧化反應(yīng)生成,則A為;由流程各物質(zhì)轉(zhuǎn)化可知,與CH3OH在濃硫酸作用下,共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成,則D為;發(fā)生信息ⅰ反應(yīng)生成,水解酸化后獲得,則E為;發(fā)生信息ⅱ反應(yīng)生成,則F為;由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息ⅲ可知G為。(1)芳香烴是指含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔?A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱為1,2-二甲苯(鄰二甲苯)。(2)與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C生成D的反應(yīng)為與CH3OH在濃硫酸作用下,共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。(4)由G生成H的反應(yīng)為2分子發(fā)生加成反應(yīng)生成;在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,則b為氫氧化鈉醇溶液。(5)a.順反異構(gòu)體形成的條件是碳碳雙鍵上碳原子都連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知雙鍵的一個(gè)碳原子連接2個(gè)氫原子,故錯(cuò)誤;b.含有的苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1molG最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;c.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中酯基和碘原