第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(第一課時(shí))

研究有機(jī)物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一課時(shí)研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治?----確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量------確定分子式波譜分析-----確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）分離、提純物質(zhì)的基本原則是什么？不增、不減、易分離、易復(fù)原蒸餾

：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃

）。儀器：蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石（防止暴沸）

；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；重結(jié)晶定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)儀器重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。如何洗滌結(jié)晶或沉淀？如何檢驗(yàn)結(jié)晶或沉淀洗凈與否？3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來(lái)的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同①不反應(yīng)②互不溶③s相差大（1）原理（2）萃取劑的選擇條件（3）儀器（4）步驟常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；2.將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出

4.分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。1、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD2．現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次（）Ａ．分液、萃取、蒸餾Ｂ．萃取、蒸餾、分液Ｃ．分液、蒸餾、萃?。模麴s、萃取、分液C分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）飽和Na2CO3

或NaHCO3分液

蒸餾水分液NaOH溶液生石灰(CaO)蒸餾

分液

蒸餾水

分液蒸餾—洗氣溴水研究有機(jī)物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二課時(shí)有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物（純凈）確定分子式？有機(jī)物中含有的元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？1、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？有機(jī)物的分子式←有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量C2H6O元素分析:[練習(xí)]測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。回答以下問(wèn)題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：

（3）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫出它的分子式C3H4O3

40.9％4.55％肯定含有氧C6H8O6

質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（MS）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。②確定分子式：下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為

46由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的

最大質(zhì)荷比——相對(duì)分子質(zhì)量例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分