苯和芳香烴知識點

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第五節(jié)苯和芳香烴［教學(xué)目的要求］1．使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。2．使學(xué)生了解芳香烴的概念。3．使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)。［本節(jié)教學(xué)重點］苯的主要化學(xué)性質(zhì)以及子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)。［本節(jié)教學(xué)難點］苯的化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系［知識講解］一、苯的結(jié)構(gòu)分子式： ，結(jié)構(gòu)式： 可簡寫為： 或 。分子構(gòu)型：某分子中所有的C、H原子都處于 上（具有 形結(jié)構(gòu)），苯分子中不存在一般的C=C鍵。苯環(huán)中所有的碳原子間的鍵完全相同，是一種介于C—C和C=C之間的獨特的鍵，鍵間的夾角為 。苯和甲烷、乙烯、乙炔都屬于 性分子。二、 苯的物理性質(zhì)苯是 色、帶有 氣味的液體， 溶于水，密度比水 ，熔、沸點較 ，且苯有毒。說明：由于苯的熔點較低，只有。C,因此有關(guān)苯的實驗若需加熱，一般用水浴加熱，而不用酒精燈直接加熱。苯是致癌物質(zhì)，主要損害人的中樞神經(jīng)和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染敗血癥等疾病。三、 苯的化學(xué)性質(zhì)由于苯分子中c、C原子間的鍵介于C=C和C—C之間，其結(jié)構(gòu)上既類似于飽和烴，又類似于烯烴，因此苯兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。但苯的性質(zhì)比不飽和烴穩(wěn)定，具體表現(xiàn)在苯較易發(fā)生取代反應(yīng)（但比烷烴的取代反應(yīng)要困難些，因苯的取代反應(yīng)一般需催化劑或加熱等條件），較難發(fā)生加成反應(yīng)，難以發(fā)生氧化反應(yīng)（除燃燒外）。1、 不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色一一說明苯具有類似飽和烴的性質(zhì)，即通常情況下較穩(wěn)定。說明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度較小，且易溶于有機(jī)溶劑（如苯等），這樣混合液振蕩后，本來無色的上層——有機(jī)苯層，較變?yōu)槌燃t色，而本來黃色的下層——無機(jī)水層，則轉(zhuǎn)變?yōu)闊o色。2、 取代反應(yīng)1） 鹵代反應(yīng)一一苯環(huán)上的氫原子被鹵原子（X）取代。說明：①X2須用純的單質(zhì)，不能用鹵素（X2）的水溶液。苯的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物一般只考慮其一取代的產(chǎn)物，而不同于烷烴的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物——多種多元鹵代烴同時共存。苯環(huán)上一個氫原子被取代時，仍需一個鹵素（X2）分子，同時生成1個HX分子，和烷烴的取代反應(yīng)的這一特點相同。溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。該反應(yīng)中常會看到液面上有大量白霧出現(xiàn)，這是由于生成的HBr不溶于該體系中的液體，而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。2） 硝化反應(yīng)——苯環(huán)上的氫原子被硝基（一N02）所取代。說明：①反應(yīng)中的用的HNO3、H2SO4都是濃溶液，不用稀溶液。濃h2so4的作用：催化劑、吸水劑。該反應(yīng)的溫度一般用55?60°C，不能太高、太低。用溫度太低，反應(yīng)速率較小，而溫度太高時，苯易于揮發(fā)，且濃hno3易分解，同時還易發(fā)生更多的副反應(yīng)。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。硝基苯在寫結(jié)構(gòu)簡式時，硝基（—no2）中應(yīng)是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連，而不能寫成氧原子與碳原子相連。如硝基苯還可寫成o2n—不能寫成no2—注意比較“一NO2”、“NO2—”、“NO2”三種表示形式的異同。相同點：都由一個氮原子和兩個氧原子構(gòu)成。不同點：“一no2”表示硝基，是一種中性基團(tuán)，不能單獨穩(wěn)定存在，短線“—”與氮原子相連。也可寫成“o2n—”°“no2-”表示亞硝酸根離子，是帶一個單位負(fù)電荷的陰離子，也不能單獨穩(wěn)定存在，短線“一”只能寫在基團(tuán)“no2”的右上角?！皀o2”表示二氧化氮氣體分子，是一種中性物質(zhì)，可以單獨穩(wěn)定存在，在其周圍不能標(biāo)出短線“—”。3）磺化反應(yīng)一一苯環(huán)上的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（-SO3H）所代替。說明：①苯磺酸是一種一元強(qiáng)酸。 2^.該反應(yīng)的逆向強(qiáng)度較大，一般用“pq示，而其他有機(jī)反應(yīng)常用“f”表示。苯磺酸在寫結(jié)構(gòu)簡式時，磺酸基（一SO3H）中應(yīng)是硫原子與苯環(huán)上的碳原子相連，而不能寫成其它原子（0或H）與碳原子相連，如苯磺酸也可寫成H03S—，但不能寫成S03H—注意比較“一S03h”與“HS03—”兩種表示形式的異同。相同點都由一個硫原子、三個氧原子及一個氫原子構(gòu)成。不同點：“一S03h”表磺酸基，是一種中性基團(tuán)，不能單獨穩(wěn)定存在，短線“—”只能與硫原子連，也可寫成“ho3s—”。而“HS03-”表示亞硫酸根離子，是帶一個單的負(fù)電荷的陰離子，也不能單獨穩(wěn)定存在，短線“—”只能寫在基團(tuán)“HS03的右上角。3、 加成反應(yīng)——說明苯具有不飽和烴（烯烴）的性質(zhì)，此時苯可看作含三個C=C考慮，即苯與H2完全加成時其物質(zhì)的量之比為1:3。說明：①苯的加成反應(yīng)在中學(xué)里常見的就是苯與H2的加成，而不考慮苯與其它物質(zhì)的加成。②苯與H2的加成比烯烴的加成要困難些，因其苯環(huán)上C、C間的鍵不具有典型C=C的特性。4、 氧化反應(yīng)——僅指燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙（與c2h2燃燒的現(xiàn)象相似）說明：①苯與乙炔分子的最簡式相同：CH，即它們C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同，因而燃燒的現(xiàn)象相同。②應(yīng)用：該燃燒的現(xiàn)象可區(qū)別苯與己烷等烷烴液體。

③有關(guān)烴中若計算得到的c、H原子數(shù)比為1:1時，常首先考慮到乙炔或苯這兩種情況。四、 苯的用途苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也是常用的有機(jī)溶劑。五、 苯的同系物1、概念： -。2、通式： 說明：烴分子符合上面的通式時，一般只考慮其為苯的同系物，而不考慮其它結(jié)構(gòu)。3、命名：一般從取代基的名稱及取代基的位置考慮?！狢H3甲苯G%） —C2H5乙苯CH】。）◎鄰壷甲苯嘰）間一二甲苯C8h：）CH3H3C――CH3對一二甲苯（C8Hi。）說明：①CHCH3說明：①3表示的是同一種物質(zhì)，而不是同分異構(gòu)體。②分子式為c8h10的苯的同系物共用四種結(jié)構(gòu)。4、同分異構(gòu)體一一分子式符合CH26的苯的同系物在寫其同分異構(gòu)體

n2n-6時，先確定苯環(huán)結(jié)構(gòu)，再把余下的基團(tuán)先當(dāng)作一個取代基，再當(dāng)作兩個取代基（此時從鄰、間對三種情況考慮），然后當(dāng)作三個取代基考慮，依此遞推下去。如分子式c9h12的苯的同系物的同分異構(gòu)體有:說明：同分異構(gòu)體中，一般地分子結(jié)構(gòu)越對稱，分子的極性越小，其沸點越低。如三種二甲苯的沸點：鄰—二甲苯＞間—二甲苯＞對一二甲苯。5、化學(xué)性質(zhì)——由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯既有不同之處，也有相同之處。1）不能使溴水褪色——與苯相似，只發(fā)生萃取作用。2）氧化反應(yīng)A、能使酸性KMnO4溶液褪色——這是由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈較易被氧化：說明：①該性質(zhì)可區(qū)別苯與苯的同系物。不能使溴水褪色而能使酸性KMnO4溶褪色的烴，常見的只有苯的同系物這種類型。利用該性質(zhì)可除去苯中的苯的同系物的雜質(zhì)。如除去苯中的甲苯C00雜質(zhì)，可采取先向樣品中加入足量的KMnO4溶液，振蕩后，再加入足量的Na0H溶液中和生成的，最后用分液漏斗分離出的上層即為苯。B）燃燒一現(xiàn)象：產(chǎn)生帶濃煙的火焰。3）取代反應(yīng)：A、鹵代反應(yīng)說明：①苯的同系物的鹵代反應(yīng)與條件有關(guān)。在光照條件下，一般是苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被取代，產(chǎn)物主要為多元鹵代烴的混合物。而在某些催化劑的作用下，一般是苯環(huán)上的氫原子被取代，產(chǎn)物主要是一元取代。②二甲苯苯環(huán)上的某一種鹵素的一取代物共有6種結(jié)構(gòu)，其中鄰—二甲苯的一取代物有兩種結(jié)構(gòu)，間—二甲苯的一取代物有3種結(jié)構(gòu)，對—二甲苯的一取代物只有一種結(jié)構(gòu)。B、硝化反應(yīng)：說明：①甲苯與hno3的硝化反應(yīng)，主要產(chǎn)物為三取代，而苯的硝化反應(yīng)，產(chǎn)物主要是一取代。注意苯環(huán)上三個硝基（一no2）的位置及寫法。三個硝基（一no2）均處于彼此的間位上，且都是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連。TNT是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，常用于國際開礦，筑路、興修水利等。［典型例題］例1、由烴的分子量為128，則該烴可能的分子式為 。例2、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩。不能發(fā)生反應(yīng)，但靜置后溶液分液，且溴水層幾乎無色的是（）A、CCI4 B、戊烯C、苯D、酒精例3、下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是（）A、液溴和溴苯 B、溴苯和苯C、硝基苯和水 D、苯和硝基苯例4、用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A、3 B、4 C、5D、6［練習(xí)］1、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C與C=C的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是（）①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色③經(jīng)實驗測定只有一種結(jié)構(gòu)的鄰二甲苯④苯能在加熱和催化劑條件下氫化成環(huán)己烷⑤苯中相鄰C、C原子間的距離都相等。A、只有①②B、只有④⑤C、只有①②⑤D、只有①②③⑤2、 下列說法正確的是（）A、 芳香烴都符合通式CH26（n±6）n2n-6B、 芳香烴屬于芳香族化合物C、 芳香烴都有香味，因此得名D、 分子中含苯環(huán)的化合物都是芳香烴3、 下列物質(zhì)中由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是（）A、戊炔B、苯 C、甲苯D、己烷4、 以下物質(zhì)可能屬于芳香烴的是（）A、C17H26B、C8H12C、C8H10 D、C20H365、 可用來提取含有雜質(zhì)Br2的溴苯的試劑是（）A、水 B、酒精C、NaOH溶液 D、苯6、 苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為：ix-2CH=CH2，將ag聚苯乙烯樹脂溶于bg苯中，然后通入cmol乙炔氣體，則充分混合后，所得產(chǎn)物中C、H兩種元素的質(zhì)量比是（）A、12:1 B、6:1C、8:3 D、1:127、四苯甲烷：C（C6H5）4的一溴取代物有多少種（）A、1種 B、2種C、3種 D、4種

8、某苯的同系物的分子式為C11H16，測定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中還含有兩個一CH3，兩個一CH2—和一個一CH—。則該分子由碳鏈異構(gòu)所形成的同分異構(gòu)體，有（）A、3種 B、4種 C、5種 D、6種9、平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)的（BH2N）3稱為無機(jī)苯，它和苯的結(jié)構(gòu)相似（如下圖）,HH B—H9、平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)的（BH2N）3稱為無機(jī)苯，它和苯的結(jié)構(gòu)相似（如下圖）,HH B—HI IIH則無機(jī)苯的二氯代物的同分異構(gòu)體有（）A、B、C、D、10、2種3種5種4種列各組內(nèi)物質(zhì)不論以任何比例混合，只要當(dāng)混合物的質(zhì)量一定時，混合物完全燃燒后生成的二氧碳量不變的是（）A、甲苯和乙苯 B、乙烯和丁烯C、乙炔和乙烯 D、乙炔和苯二、填空題11、 分子式為c8h10的芳香烴，苯環(huán)上的一氯取代物只有1種，該芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式為名稱是 。若芳香烴c9h12的苯環(huán)上的一氯取代物只有：①1種結(jié)構(gòu)時，則其結(jié)構(gòu)簡式為2種結(jié)構(gòu)時，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為3種結(jié)構(gòu)時，其結(jié)構(gòu)簡式可能為 。12、 有五種烴：A—甲烷；B—乙炔；C—苯，D—環(huán)己烷，E—甲苯。分別取一定量的這些烴完全燃燒后，生成mmolCO2和nmolH2O,若測得：（1）m=n，貝卩該烴是

m=2n,則該烴是2m=n，則該烴是 13、根據(jù)下述性質(zhì)，推斷A、B、C、D、E五種物質(zhì)的分子式和類別。分別取五種烴各1mol，使它們分別在02中完全燃燒，都能生成(標(biāo)準(zhǔn)狀況)A和D都可以使溴水褪色，其中D可以與適量氫氣反應(yīng)生成A，A可繼續(xù)和足量氫氣反應(yīng)又生成C。A、C、D中都沒有碳原子環(huán)，