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文檔簡介
③不飽和碳原子與鹵素原子的相對位置對三種不同鹵代
RCH=CHCH2 孤立 CH2 . . 7.5.27.5.37.5.4 R－X+
R－Nu+
RX+ ROH+例：C
H11OH+5 醇 RCl+NaI丙酮 RI+NaCl (NaBr)
RONO2+ R-CH-CH2+HH醇
R-CH=CH2+NaX+HXR-C－CH+ R-CCH+2KX+HX
2
格氏試劑,GrignardR ''MgX(OR+H-RH'CH3CH2CH2CH2Br+
。-10
CH3CH2CH2CH2Li+2RLi+
R2CuLi+N2N (3) 例1：HC 13
。
+
C。
+
H3H
+H
SN2 H3C
H OH－與CH3BrC－O鍵的生成與C－Br (CH3)3 這說明決速步驟與OH－無關(guān)，而僅與RX的濃度及C－X的強(qiáng)度有關(guān)。因此，該反應(yīng)是分步進(jìn)行的?！?，C－Br過渡態(tài)
C
C
C
b b
a
OH+HOCC6H5HC CHC
+
+
OH S
CH3C
CH3C++ ++2 3 3∵C＋穩(wěn)定性：3°＞2°＞1°＞CH（σ－p超共軛3問題：(CH3)3CCH2Br(A)或(CH3)3CBr(B)在水－甲酸溶液中何者水解速CH1CH1。2。3。3好的離去基團(tuán)：I－、p-CH3C6H4SO－；32 CH3CH2CH2CH2Cl+
COONa 3(CH2)3OOCCH3+CHCHCH
Cl+CHONa
)
+
2 例2：親核性：NH－＞HO－＞F NH SNCSNC2H5O進(jìn)攻
HOCH2C2H5+CH3-CH
RO
+CH-C-CH
22
-
++。1 3++。CH-C=CH-CHE1： 。
失去2a。
3失去1 CHO-進(jìn)攻2 CH3CH=CHCH（ Br
22
CH3CH2CH=CH2無論E1或E2，鹵代烷的消除反應(yīng)活性都是：3＞2＞1 N直接與OH-結(jié) ?。⊿NN 失去 S
（S
。55
CH3(CH2)2OC2H5+
CBr3325
(CH3)3COC2H5+ 例2： CH3COONa(CH3)3CBr 。 RCCNa+ R-CC-
（vSN2=kSN2[RX][OH-],vE2=kE2[RX][OH-（vSN1=kSN1[RX],vE1=kE1
X與 例2：
1
ClNaOH- CH3CH=CHCH2OH+
OH
b CHC=CHCHOH
KOH,
3 3 +++-3
喹啉(堿)
芐基型鹵烴C-Br易斷，E1、E2 CHC
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