選修五22芳香烴

人教版高中化學(xué)選修五第二章芳香烴苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物芳香烴：苯的同系物：芳香族化合物：含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?；含苯環(huán)的化合物；【辨析】芳香化合物、芳香烴、苯的同系物一、苯分子式最簡(jiǎn)式CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H61、苯的結(jié)構(gòu)苯分子具有結(jié)構(gòu)。（1）6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在上。（2）各個(gè)鍵角都是；（3）苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵長(zhǎng)，是一種介于的獨(dú)特的鍵。因此常用來表示苯分子。苯的結(jié)構(gòu)使苯的性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定。2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：平面正六邊形120°完全相等單鍵和雙鍵之間同一平面一、苯3、苯的物理性質(zhì)一、苯①無色、有特殊氣味的液體，有毒；②不溶于水，密度比水??；③熔點(diǎn)：55℃如果用冰冷卻，苯可凝結(jié)成無色晶體沸點(diǎn)：801℃易揮發(fā)④苯是一種有機(jī)溶劑，通常可用作萃取劑4、化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)——在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮火焰，伴有濃煙一、苯實(shí)驗(yàn)內(nèi)容現(xiàn)象結(jié)論苯＋溴水苯＋酸性KMnO4溶液苯分子中無碳碳雙鍵MnO4溶液不褪色（分層：上層無色，下層紫紅色）溶液不褪色（分層：上層橙紅色，下層無色）【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】∵苯不與酸性MnO4溶液，溴水發(fā)生反應(yīng)，∴說明苯C6H6分子中沒有碳碳雙鍵。難氧化從苯的分子組成看，高度不飽和性，但苯不具有不飽和烴的典型性質(zhì)。⑵取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)——苯跟液溴的反應(yīng)無色油狀液體，密度大于水，難溶于水，因溶有Br2而帶褐色或紅褐色4、化學(xué)性質(zhì)——難氧化一、苯+Br－Br－Br+H－BrFeBr3－H把苯和少量液溴放在燒瓶里，然后加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口，反應(yīng)完畢后，把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里。【實(shí)驗(yàn)】（）苯液溴長(zhǎng)導(dǎo)管口處（）錐形瓶?jī)?nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶?jī)?nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶不反應(yīng)深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水現(xiàn)象描述【實(shí)驗(yàn)】【實(shí)驗(yàn)思考】1、Fe屑的作用是什么？用作催化劑（實(shí)際起催化作用的是FeBr3）溴化氫易溶于水，防止倒吸。4、為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？3、燒瓶上方的長(zhǎng)直玻璃管的作用？起導(dǎo)氣兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸氣揮發(fā)出來2、反應(yīng)物是液溴，能不能用溴水？溴水與苯不發(fā)生反應(yīng)，但苯可以通過萃取使溴水褪色。CCl4，溶解揮發(fā)出來的溴7、A裝置中是什么物質(zhì)？其作用是？6、如何證明苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？AgNO3溶液中產(chǎn)生了淡黃色沉淀AgBr則證明發(fā)生的是取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)思考】5、純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣提純溴苯？因?yàn)槲捶磻?yīng)完的溴溶解在生成的溴苯中；用NaOH溶液反復(fù)洗滌，分液，取下層液體得到溴苯。溴苯實(shí)驗(yàn)裝置的改進(jìn)硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水，難溶于水②硝化反應(yīng)——苯跟硝酸的反應(yīng)⑵取代反應(yīng)4、化學(xué)性質(zhì)——難氧化、易取代、能加成一、苯+HO－NO2－NO2+H－OH濃H2SO4－H50-60℃1、如何混合濃硫酸和濃硝酸的混合液？2、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？3、長(zhǎng)直玻璃管的作用？【實(shí)驗(yàn)思考】將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻水浴加熱冷凝回流，防止苯、硝酸的揮發(fā)4、濃硫酸作用？作催化劑、脫水劑、吸水劑【實(shí)驗(yàn)思考】5、如何分離硝基苯和水？6、如何分離硝基苯和苯？硝基苯與水互不相溶，可用分液的方法分離兩者相溶，沸點(diǎn)：硝基苯2109℃與苯801℃，可用蒸餾的方法分離（苯分子中的-H原子被磺酸基-SO3H取代的反應(yīng)）③磺化反應(yīng)——苯跟濃硫酸的反應(yīng)⑵取代反應(yīng)4、化學(xué)性質(zhì)——難氧化、易取代、能加成一、苯+HO－SO3H－SO3H+H－OH70℃~80℃－H+3H2Ni△環(huán)己烷+3Cl2

紫外線“六六六”⑶加成反應(yīng)4、化學(xué)性質(zhì)——難氧化、易取代一、苯易取代、難加成、難氧化【小結(jié)】苯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)（可燃性）取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)加成反應(yīng)加H2加Cl2CH4C2H4C2H2C6H6類別烷烴烯烴炔烴芳香烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒與溴水KMnO4主要反應(yīng)類型正四面體平面型直線型平面正六邊形無色氣體，難溶于水無色液體易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合不反應(yīng)側(cè)鏈可氧化取代、加成全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和含碳碳三鍵不飽和特殊的鍵不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)“√”表示有此反應(yīng)；“×”表示無此反應(yīng)；“／”表示不必考慮此反應(yīng)。取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)與H2、X2溴水Br2/CCl4燃燒KMnO4/H+烷烴√×萃取溶解√××烯烴／√√√√√√炔烴／√√√√√／二烯烴／√√√√√√苯√√萃取溶解√××苯的同系物√√萃取溶解√√×苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。甲苯C7H8乙苯C8H10對(duì)二甲苯C8H10六甲基苯C12H182通式：CnH2n-6n≥6二、苯的同系物1苯的同系物：1、下列屬于苯的同系物的是（）D【練習(xí)】通常狀況下，無色液體，有特殊的氣味，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑2CnH2n-6+3(n-1)O2點(diǎn)燃2nCO2+2(n-3)H2O（1）氧化反應(yīng)——與O2燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙3物理性質(zhì)：4化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物2mL苯3滴KMnO4(H+)溶液用力振蕩2mL甲苯3滴KMnO4(H+)溶液用力振蕩——苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化未褪色褪色4化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物（1）氧化反應(yīng)——與MnO4H反應(yīng)苯環(huán)影響側(cè)鏈【實(shí)驗(yàn)2-2】4化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物——側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫易取代鄰硝基甲苯對(duì)硝基甲苯和+H2O+HNO3濃硫酸300C（2）取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)側(cè)鏈影響苯環(huán)二、苯的同系物2，4，6-三硝基甲苯+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥側(cè)鏈影響苯環(huán)4化學(xué)性質(zhì)——側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫易取代（2）取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)二、苯的同系物4化學(xué)性質(zhì)——側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫易取代（2）取代反應(yīng)——鹵代反應(yīng)鄰氯甲苯+HCl+Cl2FeCl3甲基使苯環(huán)的鄰、對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一元取代物為主側(cè)鏈影響苯環(huán)對(duì)氯甲苯+HCl+Cl2FeCl3二、苯的同系物4化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)