研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)課件

第二課時(shí)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的1一、研究有機(jī)化合物的基本步驟

①分離、提純→②元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式→③測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→④波譜分析確定結(jié)構(gòu)二、分離和提純1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定一、研究有機(jī)化合物的基本步驟①分離、提純→②元素2二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：定性分析——有機(jī)物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡式）分析方法二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：李比希氧化產(chǎn)物31.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀三、元素分析4德國化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話李比希對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法

將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。德國化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話李比希對有機(jī)化5“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式

將一定量的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡式）?！袄畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚喝《亢珻、H（O）的有機(jī)物加氧6[例1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。n(C)∶n(H)∶n(O)＝（52.16／12）∶（13.14／1）∶（34.7／16）＝2∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C2H6O[例1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析7思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質(zhì)量思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)8確定有機(jī)化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)→有機(jī)物分子式

三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定確定有機(jī)化合物的分子式的方法：[方法一]由物質(zhì)中各原子（元9例2、實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6解法一解法二∵

n(C)∶n(H)＝（80／12）∶（20／1）＝1∶3∴該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為

(CH3)n

則15n＝30∴

n＝2分子式為C2H6∵1mol有機(jī)物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機(jī)物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個(gè)分子中含2個(gè)C原子6個(gè)H原子∴

分子式為

C2H6例2、實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，10練

5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?(1)若該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為58，則分子式如何?（2）若把上題改成0.5mol有機(jī)物燃燒，則分子式又如何？n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C3H6O分子式為

C3H6O分子式為

C6H12O2練5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g11（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(標(biāo)況下氣體)三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定⑷質(zhì)譜法（最精確、快捷測Mr的方法）思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定⑷質(zhì)譜12——相對分子質(zhì)量的確定有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，因此譜圖中的最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的確定有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的確定結(jié)13質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀14CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長，因此認(rèn)為質(zhì)譜圖中最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定乙醇的相對分子質(zhì)量CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806040200203015質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對16質(zhì)譜圖[練習(xí)4]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O74n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴實(shí)驗(yàn)式為：

C4H10O

設(shè)分子式為；(C4H10O)n則74n＝74

∴n＝1分子式為

C4H10O質(zhì)譜圖[練習(xí)4]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：C4H10O74C4H117[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個(gè)氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。解：⑴嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。⑵一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C7118余數(shù)法①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)②若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù))余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物此法用于確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題】分別寫出相對分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式（1）C10H8或C9H20（2）C5H12余數(shù)法①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)②若烴的類別19②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：測定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.物理方法：1.化學(xué)方法：②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不20由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：1.紅外光譜(IR)四、分子結(jié)構(gòu)的確定由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且212、紅外光譜的應(yīng)用原理①紅外光譜2、紅外光譜的應(yīng)用原理①紅外光譜22可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：23例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C―O―CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,24核磁共振儀

練習(xí)5：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀練習(xí)5：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子25核磁共振儀

核磁共振儀26

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用27結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機(jī)物中H原子的種類信號個(gè)數(shù)和數(shù)目信號強(qiáng)度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機(jī)物中H原28例5、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H例5、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜，你291.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC2.下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A練一練！1.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是(30問題探究：２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH1.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？問題探究：２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶31拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年)引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。

美國芬恩日本田中耕一瑞士維特里希拓展視野諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年)引入了核磁共32一、研究有機(jī)化合物的基本步驟①分離提純→②元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式→③測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→④波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1.元素分析：李比希法2.質(zhì)譜法—相對原子質(zhì)量的測定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法小節(jié)2.物理方法：①紅外光譜－確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)；

②核磁共振氫譜－確定等效氫原子的類型和數(shù)目確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：1、根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體。2、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)。一、研究有機(jī)化合物的基本步驟①分離提純→②元素定量分析以確定33練習(xí)1、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)