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苯酚第六章第四節(jié)授課人:劉惠平一、酚的概念
羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物叫作酚。下列各物質(zhì)中那些屬于醇,哪些屬于酚(1)(2)(3)(4)(5)酚醇酚酚、醇酚二、苯酚的物理性質(zhì)無色晶體(因部分氧化而呈粉紅色)有特殊氣味,熔點43℃,在冷水中溶解度不大,易溶于熱水,65℃以上任意比與水混溶,易溶于有機(jī)溶劑。
注意安全:不慎將苯酚沾到皮膚上,立即用酒精洗滌。生化性質(zhì):有毒性,對皮膚有腐蝕性。用作防腐劑和消毒劑-OH三、苯酚的組成和結(jié)構(gòu)肯定在苯環(huán)平面內(nèi)的原子數(shù)有
個。1.分子式:2.結(jié)構(gòu)式:3.結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OHC6H6O12★
醇羥基的化學(xué)性質(zhì)1.和金屬鈉反應(yīng)2.氧化反應(yīng)3.消去反應(yīng)★苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)2.加成反應(yīng)——易——難[觀察實驗6-5]:苯酚的檢驗方法一1、苯酚與溴水反應(yīng)——取代反應(yīng)四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的取代反應(yīng)[觀察實驗6-5]:苯酚的檢驗方法一討論:向苯酚溶液中逐漸滴加溴水,生成_____色沉淀,搖蕩,沉淀溶解,這是因為___________________________,繼續(xù)滴加溴水,生成大量沉淀不溶解,這是因為___________________________________.反應(yīng)方程式為+3Br2↓+3HBrOHOHBrBrBr白三溴苯酚溶于過量的苯酚溶液中足量溴水使苯酚全部生成不溶于水的三溴苯酚小結(jié):苯環(huán)上的氫原子活潑性大小比較苯酚與溴能取代反應(yīng),溴水也能反應(yīng),既不需要加熱,也不需催化劑.結(jié)論:苯甲苯苯酚鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)液溴+催化劑溴水主要生成一溴代物生成三溴代物生成硝基苯三硝基甲苯三硝基苯酚苯環(huán)上氫原子的活潑性:苯酚>甲苯>苯理由:——弱酸性+NaOH
→
+H2O2、苯酚懸濁液中加NaOH受苯環(huán)影響,苯酚分子中的羥基易發(fā)生電離,能與堿進(jìn)行中和反應(yīng),呈現(xiàn)弱酸性,俗稱石炭酸。實驗探討:請設(shè)計用實驗方法驗證石炭酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱方法:〔實驗6-4〕向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,觀察到的現(xiàn)象是____________________產(chǎn)生白色渾濁,生成苯酚注意反應(yīng)中的生成物:只可能是NaHCO3酸性強(qiáng)弱:H2CO3
>C6H5OH>HCO3-3、苯酚與Fe3+的反應(yīng)[實驗6-6]:苯酚的檢驗方法二苯酚能與Fe3+反應(yīng),生成物質(zhì)的溶液呈紫色.這是檢驗酚羥基的特征反應(yīng).醇類物質(zhì)與三氯化鐵沒有顯色反應(yīng).——顯色反應(yīng)(1)在空氣中緩慢氧化呈粉紅色。(2)能使KMnO4溶液褪色。4、苯酚的氧化反應(yīng):1.某物質(zhì)分子式為C8H10O,已知分子中含有苯環(huán),下列說法肯定正確的是(
)A、在水中溶解度不大,易溶于氫氧化鈉溶液。B、能跟FeCl3
溶液反應(yīng)生成紫色溶液。C、能與溴水反應(yīng)生成白色沉淀。D、能在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。E、能與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)。F、燃燒時會有較多的黑煙。D、
E、F
2.寫出分子式為C6H6O2的物質(zhì)可能結(jié)構(gòu)簡式.
3.
C7H8O所有含苯環(huán)物質(zhì)的同分異構(gòu)體有5種,試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式練習(xí)4.萘的結(jié)構(gòu)如下,其一元酚有_____種,二元酚有______幾種.2105.某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如下,廣泛存在于食物中,它具有抗癌性.能夠跟1mol該物質(zhì)起反應(yīng)的溴水中Br2或H2的最大用量分別是()
A.1mol,1molB.3.5
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