《基礎(chǔ)化學(xué)》課后習(xí)題習(xí)題與講解(有機(jī)部分)

第十章開鏈烴1、扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答：離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低2、NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH及CCl各1mol混在一起，與CHCl及CHCl各1mol的混合物是否相同？4433為什么？答：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a,Br,Cl離子各1mol。由于CH與CCl及CHCl與CHCl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合,K++－－4433物。3、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：⑴2-甲基丙烷⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷⑶己烷⑷3-乙基戊烷⑸3-甲基-5-異丙基辛烷⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。HC3CH3⑴3,3-二甲基丁烷錯(cuò)，2,2-二甲基丁烷HC3CCHCH32HC3CHCH23HC3C⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷HC2,3,3-錯(cuò)，三甲基戊烷CH3CH3CH3HC3CCH3CH⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷3錯(cuò)，2,2,3,5,6-甲五基庚烷CH3HC3CH2CH3CH3HC3CH⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷H2CCH3HCHC3CH2CHCHCH223HC3CH2CHHC33H2⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷CHCCHC3CHCCH32CHHC33CHCH32,2,3-HC⑹三甲基戊烷3CH3CCH2HC3CH35、寫出分子式為C6H14的烷烴的各種異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，丙標(biāo)出伯、仲、叔、季碳原子。1oCH32o2o1o1oCH22oCH22oCH32o己烷1o2-甲基戊烷CH22oCHCH21oCH3CH2CH2CH33oCH31oCH32o1oCH23oCH21o2o1oCHCH33-甲基戊烷1oCH3o2,3-二甲基丁烷CH3CHCH33oCH31oCH31oCH31oCH2CH34o1o2o2,2-二甲基丁烷CHC3HC1o1oCH336、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、寫出2,2,4-三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。HHHHCHCl2CCH3HC3CCH3CCCCHC3HC3HClCH3CH3CH3CH32,2,4-三甲基-1-氯戊烷2,2,4-三甲基-4-氯戊烷ClHHClHC3CCH3HC3CCH3CCCCHC3HC3HHCH3CH3CH3CH3(S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷(R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷HHHHHC3CCHCl2HC3CCH3CCCCHC3HC3HHCH3CH3CH3CHCl2(S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷(R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷8、用投影式畫出1,2-二氯乙烷的幾個(gè)極端構(gòu)象式，指出哪一個(gè)是最穩(wěn)定的構(gòu)象。ClClHClHHHHHHHClHHHHClHClH最穩(wěn)定ClHClH9、⑴3-丙基-2-庚烯10、寫出⑵3-甲基-1-丁烯⑶2-乙基-1-丁烯⑷4-甲基-2-戊烯下列化合物的結(jié)構(gòu)式，如命名有錯(cuò)誤，予以更正。⑴2,4-二甲基-2-戊烯⑵3-丁烯⑶3,3,5-三甲基-1-庚烯⑷2-乙基-1-戊烯⑸異丁烯⑹3,4-二甲基-4-戊烯-3-己烯⑻2-甲基-3-丙基-2-戊烯⑺反-3,4-二甲基⑴⑵應(yīng)為：2-丁烯⑶CHCHCHCHCH3CHC3CH33CH33HC3CHHC3CHCH2CH2CH2CHHC3CHCH3⑷⑸⑹應(yīng)為：2.3-二甲基-1-戊烯CHCHCCH2523HH22CHCCCHC3CHCHHC3CH3HC3CCH222CH3⑺⑻CHCCH33HH2C2CCH3CHC3CCHHC3CCH32CHCHCHCH223311、⑴無⑵有⑶無⑷有CHHHH3HHCHCHCH333反式順式HCHH3CHCHCHHCHCH333CHCH33反式順式12、寫出分子式為C5H10的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并用系統(tǒng)命名法命名。1-戊烯（反）-2-戊烯（順）-2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯1-己烯，另一13、各取少量液體于兩支試管中，滴入溴的四氯化碳溶液，能是之褪色的是種為正己烷。14、完成下列反應(yīng)式：⑴CH3CHCHCH3+HClCH3CHCHCH3HClBr⑵CH3CCHCH3+HBrCH3CH3CCH2CH3CH3Hg+H+⑶⑷+H2OCH3CH2CCH3OCH3CH2CCHClCH3CCH3Cl+2HClCH3CCH15、命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：⑴4-甲基-2-己炔CH3CH(C2H5)CCCH3CH3HCCCCH2HH⑵2-甲基-1,3,5-己三烯CH2C⑶2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔(CH3)3CCCCCC(CH3)316、，HCCHCH2CH3H3CCHCHCH32BrBr2HBrCH3CCHBr，Br172、3，CH3CCH3CH3CCHBrCHCCHOH2OCH3CCH3CHCCH3HgSO4/H2SO4BrCH3CCH3BrCCH218CCH2，H2CCBr、2BrHCHHHCCH3CHCHHC219HCCCH1-戊炔，22-戊炔，3-甲基-1-丁炔、CCH33CH3CCH3CCH21,2-戊二烯，1,4-戊二烯，2,3-戊二烯，3-甲基-1,2-丁二烯，1,3-戊二烯，2-甲基-1,3-丁二烯。20、，，，、：，B：21A第十一章環(huán)烴1、1-戊烯，2-戊烯，2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯，3-甲基-1-丁烯，環(huán)戊烷，甲基環(huán)丁烷，1,2-二甲基環(huán)丙烷，乙基環(huán)丙烷，1,1-二甲基環(huán)丙烷。2、⑴⑵CHCl3Cl+ClBrCl⑶⑷CH25CH25CH25CH25SOH3Br++SOH3Br⑸⑹BrCOOH3、⑴1,1-二氯環(huán)庚烷⑵2-甲基萘⑶異丙苯⑷⑸⑹2-氯苯磺酸NO2NO2ON2NO2ClCH34、1,1-二甲基環(huán)己烷，乙基環(huán)己烷，(順)-1,2-二甲基環(huán)己烷，(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)己烷，(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷，(順)-1,3-二甲基環(huán)己烷，(1S,3S)-1,3-二甲基環(huán)己烷，(1R,3R)-1,3-二甲基環(huán)己烷，(順)-1,4-二甲基環(huán)己烷，(反)-1,4-二甲基環(huán)己烷。5、均三甲苯或1,3,5-三甲苯。CH3H3CCH36、⑵7、⑴Cl⑵ClNHCOCHNHCOCHX33X++XX⑶X⑷XCOOHSO2ClNO28、⑴BrHNO3/H2SO42FeBrBr⑵CH3CH32Cl2FeClCl⑶NO2NO2HNO3/H2SO4Br2FeBr⑷CHCH33COOHCl2FeKMnO4H+ClCl⑸CH3COOHCOOHKMnO4Cl2FeH+Cl9、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是苯，余者能與硝酸銀氨溶液反應(yīng)生成灰白色沉淀的是1-己炔，剩下的是1,3-環(huán)己二烯。第十二章鹵代烴CH3HCHCHCH3H3CH3CCH3CCH2BrHCCH3叔HC31、⑴3仲⑵I伯⑶CCHC3CH3BrClHC⑷HC烯基鹵CH2CC2H2H3CClCHClH3CCH32、CH3KOH-C2H5OHCHClCH3CH3CClCl2H2CClH3CCH2HBr3、⑴CHCHCH2(CH3)2CHBr3NaCN⑵HCCHCH2ClH2CCHCH2CN2乙醇BrKOH-C2O5OH⑶⑷CH2ClCH2NH2NH3H烯烴⑵CHCHCH22224、⑴醇⑶CCN腈HCCH2OHHCCH233H⑷CHCHCHC2222胺⑸MgBr有機(jī)金屬化合物HCCH2NH2H3CC3H2第十三章醇、酚、醚HCH2H2異構(gòu)體：H3CCCCH2HHC2HC2C1OH1-戊醇（伯），H3C3-戊醇（仲），CH3、醇OH2HOHOHCCH3CHCHCHHHC22(S)-2-戊醇（仲），2(R)-2-戊醇（仲），CCH3H3CCCH3H3CCOHH3CCH2H2H2CH3CH33-甲基-1-丁醇（伯），CHCH3(S)-3-甲基-2丁醇（仲），H3CCHCH3(R)-3-甲基-2H3CCCHOHHOHCH2OHCCCH3(R)-2-甲基-1-丁醇（伯），OHCCCH32-甲基-2-丁醇（叔），H2HH3CH3C丁醇（仲），H3CH2CH2OHHCCCH3(S)-2-甲基-1-丁醇（伯），H3CH3CCH2OH2,2-二甲基-1-丙醇CH3CH3CH2HCHCH222OH醚異構(gòu)體：CCH甲基正丁基醚，3(R)-甲基仲丁基醚，CH3H3CH3CCH3CCH2OHCCH3CHO2H3CCH3OCH3CH3(S)-甲基仲丁基醚，甲基異丁基醚，甲CH3H3CCCH3CCCH3H3COH2HHH2C乙基正丙基醚，CH3CH3H2CHCOCH2基叔丁基醚，HCC乙基異丙基醚。3COHC3H322、⑴伯醇⑵叔醇⑶萘酚⑷仲醇3、⑴OHHCrO3-稀H2SO4O⑵H2O/OH-C6H5CH2BrC6H5CH2OH⑶⑷PBr3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrKOH-C2H5OHCH3CH2CH2CH2BrH2O/H+CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH3OH4、⑴前者（3-丁炔-1-醇）可以和銀氨溶液反應(yīng)生成灰白色沉淀，而后者（2-丁炔-1-醇）無明顯現(xiàn)象。⑵前者（芐醇）與三氯化鐵溶液混合無顏色變化，后者（2-甲基苯酚）可與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色。⑶前者（乙醚）和金屬鈉不反應(yīng)，后者（正丁醇）可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。⑷前者（苯甲醚）不溶于氫氧化鈉水溶液，后者（2-甲基苯酚）可溶于氫氧化鈉水溶液。⑸前者（丁硫醇）能與HgCl*反應(yīng)生產(chǎn)沉淀，后者（正丁醇）無此現(xiàn)象。2BrCHHHCKOH-CHOH252HBrCBr5、HCHC3CHCH2HC3CH332甲丙6、⑴硫醚⑵磺酸⑶硫醇⑷砜⑸二硫化物*SHSOH3OH7、*HOHHHC2HCOOHC228、⑴*⑵COC⑶2HSHC3CHCH2CH3HO3S⑷2HCNH22H2CSOH33CCHH22第十四章醛、酮、醌1、⑴異丁醛或２-甲基丙醛⑶對(duì)甲基苯甲醛⑷3-甲基-２-丁酮醛⑵苯乙⑸2,4-二甲基-３-戊酮⑹對(duì)甲氧基苯甲醛OBr⑺⑻⑼⑽(CH)CCHOCClCH2COCH2CH3332CH3CHCHOOCHOHOO⑶CH3CH2CHCHCHO⑷CH3CH2CH2CH32、⑴⑵CNCOOHOHCH3CH3CH2HOCN⑸⑹CHOH+COOH23、⑴稀NaOHCHCHH2O,H2SO4,HgSO4CH3CHOH2/NiHOCH2CH2OHCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH⑵OHNO3/H2SO4CHO干HClOOH2O/H+O2NO2NCHOO4．沉淀Ａ(1)A丙醛B丙酮有沉淀ＡＢTollen試劑2,4－二硝基苯肼無沉淀Ｂ丙醇C無沉淀ＣＣI2/NaOHＤ無沉淀異丙醇D黃色沉淀Ｄ沉淀(2)A戊醛B2－戊酮ACHI3TollenB試劑I2/NaOHBC無沉淀C環(huán)戊酮無沉淀C5．甲H3C乙丙OH3CH3CH3CH3CCHCHCH3OHCCHCH3CHCCH3H3C6．OCHO第十五章羧酸及其衍生物1、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：⑴2-甲基丙酸⑵水楊酸⑶3-戊烯酸⑷3-溴丁酸⑸丁酰氯⑹丁酸酐O苯甲酰胺⑽⑺丙酸乙酯⑻乙酸丙酯⑼HCOCH2CH2CH3COOCH3COOCH3OOC⑾⑿⒀H2NCH3CH2CNCH3NH2O⒁COOH⒂COOHHCOH2．5<1<4<2<3COOC2H5O3．⑴⑵⑶NCCH2CH2CNH2H3CCOOCH(CH3)2COOHCOOHCOCl⑺OCl⑷⑻⑸⑹NCCH2CH2CNH2CH3CH2CHCOOH⑼CH3CH2COONa+C2H5OHCH3CH2COOCH2CH2CH3+C2H5OH4．⑴CNCOOHH+HCNOOHH2OOH⑵CH3COOHOCOOHOOKMnO4P2O5OCOOHOCH3COOHO⑶⑷KMnO4Br2CH3COOHCOOHFeBrH2OCH3CH2OHHCCHKMnO4CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5H+,Hg2+H+⑸H2O/H+CH2COOHCH2COOHNaCN/C2H5OHCH2CNCH2CNCl2CH2ClCH2ClCH2CH2⑹Cl2NaCNCH2COOHCNCH3COOHCH2COOHCl催化量PC2H5OH,COOC2H5CH2COOC2H5H2O/C2H5OHH+5．⑴KMnO⑵FeCl⑶BrorKMnO43246．己醇AHClB水相已酸已酸鈉水溶液NaHCO3水相HCl酚C已酸B酚鈉NaOH已醇有機(jī)相對(duì)甲苯酚C對(duì)甲苯酚有機(jī)相已醇A7．不和FeCl發(fā)生顏色反應(yīng)的是1，能與碘的氫氧化鈉溶液發(fā)生碘仿反應(yīng)生成黃色沉淀的是32，余下的是3。8．COOHCOOHCOOHHOOCHCOOHCOOHCOOHHOOCCOOHCHCOOHHOOCCHCOOH23(Z)易成酐(E)不易(Z)易成酐(E)不易成酐第十六章取代酸旋光異構(gòu)1．略2．KMnO4Cl21.H2O/OH-CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHCOOHClCH3CHCOOHOH催化量P2.H+CrO3C5H6NNaCN1.H2O/OH-CH3CH2CHCNCH3CH2CHCH2OOHOHOHCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOC2H5OH,2.H+3．⑴不與FeCl3顯色的是3，能與碘能與碘的氫氧化鈉溶液發(fā)生碘仿反應(yīng)生成黃色沉淀的是1，余下的是2。⑵與FeCl3顯色的是1，不與FeCl3顯色的是2。4．⑴⑵⑶CH3CHCHCOOHCHCH2OOCH3CH2CHCH2OOHOH3OOCH2CH3⑷CH⑸⑹OOHCH3CHO+HCOOH3CONH2OHOH⑺CH3OOCH3OH5．OOHCH3CCH3CH2CCH3OHOOOCH3CCHCCH3OHCH3CCH2CCH3OOCH3COOHOCH2CCH2CH3CH3CCHCCH2CH36．略7．⑴×⑵×8．⑴無⑵有⑶有⑷無CH2BrHClClCH2BrCH3C2H5HCH3BrBrIHHIC2H59．CHOCHOHOHCH2OHOHHHOCH2CHOCHOHHOHHOCH2OHCH2OH10．⑴CH2CH2OHHCH2OHBrCH2CH2CH3BrHBrOHCH2CH3CH2CH3(R)(S)⑵COOHCOOHCOOHHOOCCHCHBrCOOHHHBrBrHBrHBrHHBrBrBrCOOHCOOHCOOH(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)⑶COOHBrCOOHCOOHCOOHH3CCHCHCOOHHBrBrHHHBrBrHBrBrHBrBrHHBrCH3(2S,3R)CH(2R,3S)CH(2S,3S)CH3(2R,3R)33⑷無CH3C=CHCOOHCH311．⑴⑶為對(duì)映異構(gòu)，⑵⑷為對(duì)映異構(gòu)。⑴⑷為D，⑵⑶為L。12．D-(-)-甘油酸13．COOHCH3CH2CH3COOHH3CHCH2CH3C5H10O2H(S)(R)14．8個(gè)旋光異構(gòu)體，4對(duì)對(duì)映體，4個(gè)旋光異構(gòu)體，2對(duì)對(duì)映體。CHOCH2OHCO*CHOH*CHOH*CHOHCH2OH*CHOH*CHOHCH2OH第十七章胺和含磷有機(jī)化合物1．伯胺：正丁胺仲丁胺CHCHCH2CHCH33異丁胺CHCH2CH2CH2NH233NH2CH3CHCH2NH2叔丁胺CH3CH3CCH3NH2仲胺：甲基正丙基胺二乙基胺CHCH2NHCH2CH33CHCH2CH2NHCH33甲基異丙基胺CH3CH3CHNHCH3叔胺：N,N-二甲基乙胺CHCH2NCH33CH32．⑴對(duì)硝基甲苯⑵N-乙基苯胺⑶溴化重氮對(duì)甲苯⑷丁腈⑸對(duì)硝基苯肼⑹苯甲酰胺⑺Ｎ-亞硝基二乙胺⑻[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH-⑼HOCH2CHCOOHNH2HO⑽⑾[(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3]OH-HOCH(OH)CH2NHCH3HO3．⑴⑵[(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3]Cl-+NaOH[(CH3)3N+CH2C