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有機(jī)合成的思路與方法

思考1:

以CH3CH2Cl為原料合成

其它無(wú)機(jī)原料自選,寫出有關(guān)化學(xué)方程式。COCH2C=H2COO=O思考2:已知有α-H的醛能自身加成生成β-羥基醛,如:R-CH2-CHO+R’-CH2-CHO

R-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用于合成樹脂,現(xiàn)用乙醇及無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸?寫出有關(guān)反應(yīng)方程式。CH3CH=CHCOOH

CH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO

解題思路——逆向思維1、有機(jī)合成題的解題思路知識(shí)梳理知識(shí)梳理知識(shí)梳理3.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)①加聚反應(yīng);②縮聚反應(yīng);③酯化反應(yīng);④利用題目信息所給反應(yīng),如:醛酮中的羰基與HCN加成。成醚、成肽知識(shí)梳理(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng);②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);③利用題目信息所給反應(yīng),如:烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)等。(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán):;知識(shí)梳理②羥基酸酯化成環(huán):如:

;③氨基酸成環(huán):如:H2NCH2CH2COOH―→

;知識(shí)梳理④二元羧酸成環(huán):⑤利用題目所給信息成環(huán),如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán):知識(shí)梳理4.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入知識(shí)梳理羥基氧化知識(shí)梳理(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán));②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基;③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基;④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如知識(shí)梳理②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè),如③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置,如。知識(shí)梳理題型構(gòu)建題型構(gòu)建氧化

酯化(或取代)

保護(hù)酚羥基,防止被氧化

步步高190-1、由

合成水楊酸的路線如下:(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________。(2)反應(yīng)②的條件__________________。酸性KMnO4溶液習(xí)題分析:討論:反應(yīng)2和反應(yīng)4能否對(duì)換?為什么?例2、190-2、請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以C

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