第11章 鞣質(zhì) 課件

第十一章鞣質(zhì)第一節(jié)概述

一、定義鞣質(zhì)原是指具有鞣制皮革作用的物質(zhì)又稱鞣酸或單寧。隨著現(xiàn)代研究的不斷進展，目前人們認為，鞣質(zhì)是由沒食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者混合共同組成的植物多元酚。二、生物合成途徑鞣質(zhì)在植物體內(nèi)的生物合成，現(xiàn)在一般認為可水解鞣質(zhì)是通過莽草酸途徑合成的沒食子酸及其關(guān)連代謝物?？s合鞣質(zhì)是通過乙酸－檸檬酸及莽草酸復(fù)合途徑合成的黃烷-3-醇及黃烷-3，4-二醇的聚合體。所推定的鞣質(zhì)生物合成途徑如圖所示。甘草苷

橙皮素

三、主要的生理活性和用途1.抗腫瘤作用，如茶葉中EGCG，月見草中的月見草素B等有顯著的抗腫瘤促發(fā)作用；2.抗脂質(zhì)過氧化，清除自由基作用；3.抗病毒作用；4.抗過敏、皰疹作用以及利用其收斂性用于止血、止瀉、治燒傷等。5.從含鞣質(zhì)6%以上的植物水提液所得的濃縮產(chǎn)品“栲膠”，主要用于皮革工業(yè)的鞣皮劑，釀造工業(yè)用作澄清劑，工業(yè)用作木材粘膠劑、墨水原料、染色劑、防垢除垢劑等。四、分布

鞣質(zhì)廣泛存在于自然界中，約70％以上的中草藥含有鞣質(zhì)類成分，特別在種子植物中分布很普遍。鞣質(zhì)存在于植物的皮、莖、葉、根、果實等部位。植物被昆蟲傷害后的蟲瘺中含有大量的鞣質(zhì)，如五倍子所含鞣質(zhì)高達70％以上。植物中鞣質(zhì)含量一般隨植物的年齡、存在部位、生長環(huán)境、生長季節(jié)等條件不同而異。一年生草本植物一般含鞣質(zhì)較少；木本心材中鞣質(zhì)含量隨年齡增長而增加；果實中鞣質(zhì)含量隨其逐漸成熟而下降；植物向陽部位的鞣質(zhì)含量較背陰部位高；溫帶植物較寒帶植物的鞣質(zhì)高。第二節(jié)鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分類根據(jù)鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征把鞣質(zhì)分成三類1.可水解鞣質(zhì)2.縮合鞣質(zhì)3.復(fù)合鞣質(zhì)甘草苷

橙皮素

一、可水解鞣質(zhì)

可水解鞣質(zhì)由于分子中具有酯鍵和苷鍵，在酸、堿、酶（特別是鞣質(zhì)酶（tannase）或苦杏仁酶）的作用下，可水解成小分子酚酸類化合物和糖或多元醇。

根據(jù)水解的主要產(chǎn)物（酚酸及其多元醇）不同又可分為：1.沒食子酸鞣質(zhì)（酚酸）2.逆沒食子酸鞣質(zhì)（多元酚）沒食子酸鞣質(zhì)

水解后能生成沒食子酸和糖或多元醇。此類鞣質(zhì)的糖或多元醇部分的羥基全部或部分地被酚酸或縮酚酸所酯化，結(jié)構(gòu)中具有酯鍵或酯苷鍵。其中糖及多元醇部分最常見的為葡萄糖，此外還有D-金縷梅糖、原櫟醇、奎寧酸等。沒食子酸鞣質(zhì)基本結(jié)構(gòu)單元沒食子酸五倍子鞣質(zhì)沒食子?；鏇]食子酸鞣質(zhì)

是六羥基聯(lián)苯二酸或與其有生源關(guān)系的酚羧酸與多元醇(多數(shù)是葡萄糖)形成的酯。水解后可產(chǎn)生逆沒食子酸(鞣花酸)與六羥基聯(lián)苯二甲?；猩搓P(guān)系的酚羧酸的酰基主要有：脫氫二沒食子酰基，橡腕?；赜荃；摎淞u基聯(lián)苯二?；X子?；取＿@些?；鶓B(tài)的酚羧酸在植物體內(nèi)均來源于沒食子?；?，是相鄰的二個、三個或四個沒食子?；g發(fā)生脫氫、偶合、重排、環(huán)裂等變化形成的。逆沒食子鞣質(zhì)基本結(jié)構(gòu)單元特點：兩分子以上沒食子酸聚合體(S)-ＨＨＤＰＤＨＤＧ（Ｓ）－ＶalSang

莽草酸奎寧酸咖啡酸單咖啡酸酰基雙咖啡酸?；仍峥Х洒焚|(zhì)縮合