選修5復(fù)習(xí)專題四-綜合復(fù)習(xí)有機(jī)合成推斷題專題訓(xùn)練

選修5復(fù)習(xí)專題四綜合復(fù)習(xí)有機(jī)合成推斷題專題訓(xùn)練1菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：eq\o(→,\s\up7(△))Aeq\o(→,\s\up7(H2足量),\s\do5(催化劑))Beq\o(→,\s\up7(HBr))Ceq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(干醚))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))Deq\o(→,\s\up7(E),\s\do5(濃H2SO4，△))已知：RMgBrRCH2CH2OH＋(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是________。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是________________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3COOCH2CH32、3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，△))CH2CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)試劑C可選用下列中的________(填字母)。a.溴水b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。3聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________；①的反應(yīng)類型為________________。(3)為檢驗D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________________________。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為__________________________________________。4化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)②的反應(yīng)類型是________。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為________。(4)G的分子式為________。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)______________________________。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________________________________________________________________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。5、合成P(一種抗氧劑)的路線如下：A(C4H10O)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))B(C4H8)eq\o(→,\s\up7(CC6H6O),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7([AgNH32]OH),\s\do5(△))Deq\o(→,\s\up7(H＋))E(C15H22O3)eq\o(→,\s\up7(F),\s\do5(濃H2SO4，△))P(C19H30O3)已知：①＋R2CCH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(R為烷基)；②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________。a.鹽酸 b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液 d.濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。答案(1)消去反應(yīng)2-甲基丙烷(或異丁烷)6、美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。＋CH2=CH—Req\o(→,\s\up7(Pd),\s\do5(堿))(X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________(填字母)。a.取代反應(yīng) b.酯化反應(yīng)c.縮聚反應(yīng) d.加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是____________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是______________________________。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。7利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：提示：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是________，B→C的反應(yīng)類型是________。(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________________________________________________________________________________________。(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為______________________________________。(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________。8某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：已知：請回答：1下列說法不正確的是。A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體C.化合物D具有堿性D.嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O22化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是。3寫出C＋D→E的化學(xué)方程式_____________________________________________________________________________________________________________________。4為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物C與XC6H14N2O一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請設(shè)計以環(huán)氧乙烷為原料合成X的合成路線_____________________________________________________________________________________________________________用流程圖表示，無機(jī)試劑任選。5寫出化合物XC6H14N2O可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。須同時符合：①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子。②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N—N鍵，無O—H鍵。9、莫西沙星主要用于治療呼吸道感染，合成路線如下：已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（2）A→B的反應(yīng)類型是_______。（3）C中含有的官能團(tuán)是_______。（4）物質(zhì)a的分子式為C6H7N，其分子中有_______。（5）I能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，D+I→J的化學(xué)方程式是_______。（6）芳香化合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（7）還可用A為原料，經(jīng)如下間接電化學(xué)氧化工藝流程合成C，反應(yīng)器中生成C的離子方程式是_______。選修5復(fù)習(xí)專題四綜合復(fù)習(xí)有機(jī)合成推斷題訓(xùn)練1菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：eq\o(→,\s\up7(△))Aeq\o(→,\s\up7(H2足量),\s\do5(催化劑))Beq\o(→,\s\up7(HBr))Ceq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(干醚))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))Deq\o(→,\s\up7(E),\s\do5(濃H2SO4，△))已知：RMgBrRCH2CH2OH＋(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是________。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是________________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)＋CH2CHCH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))(4)CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(干醚))CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH2、3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，△))CH2CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)試劑C可選用下列中的________(填字母)。a.溴水b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。答案(1)3醛基(2)bd(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋CH3CHCHCOONa＋H2O(配平不作要求)(4)3聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________；①的反應(yīng)類型為________________。(3)為檢驗D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________________________。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為__________________________________________。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3溶液(4)nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH→＋(2n－1)H2O4化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)②的反應(yīng)類型是________。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為________。(4)G的分子式為________。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)______________________________。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________________________________________________________________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。答案(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(6)、(7)eq\o(→,\s\up7(C6H5CH2OH),\s\do5(濃H2SO4，△))5、合成P(一種抗氧劑)的路線如下：A(C4H10O)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))B(C4H8)eq\o(→,\s\up7(CC6H6O),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7([AgNH32]OH),\s\do5(△))Deq\o(→,\s\up7(H＋))E(C15H22O3)eq\o(→,\s\up7(F),\s\do5(濃H2SO4，△))P(C19H30O3)已知：①＋R2CCH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(R為烷基)；②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________。a.鹽酸 b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液 d.濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。答案(1)消去反應(yīng)2-甲基丙烷(或異丁烷)(2)(3)bd(4)＋2NaOH→＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O(配平不作要求)6、美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。＋CH2=CH—Req\o(→,\s\up7(Pd),\s\do5(堿))(X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________(填字母)。a.取代反應(yīng) b.酯化反應(yīng)c.縮聚反應(yīng) d.加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是____________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是______________________________。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)新制Cu(OH)2懸濁液(或新制銀氨溶液)(4)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaX＋H2O7利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：提示：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是________，B→C的反應(yīng)類型是________。(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________________________________________________________________________________________。(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為______________________________________。(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________。答案(1)醛基取代反應(yīng)(2)＋CH3OH＋H2O(3)濃溴水或FeCl3溶液(4)8某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物