新教材2023-2024學年高中化學第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第1課時醇及其性質(zhì)課件魯科版選擇性必修3

第2章第2節(jié)第1課時醇及其性質(zhì)基礎(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標1.了解醇的分類、物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇,能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進行命名,培養(yǎng)科學態(tài)度與社會責任的化學學科核心素養(yǎng)。2.知道飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征和化學性質(zhì),能舉例說明醇的反應機理(斷鍵和成鍵規(guī)律)。掌握醇的轉(zhuǎn)化在有機合成中的應用,會設(shè)計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學學科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)必備知識一、醇概述1.定義

分子中的氫原子或芳香烴

上的氫原子被羥基取代后的有機化合物稱為醇。官能團名稱是

。

脂肪烴側(cè)鏈羥基2.分類

依據(jù)類別舉例一般將一元醇以外的醇統(tǒng)稱為多元醇

羥基的數(shù)目

_________CH3CH2OH(乙醇)

________(乙二醇)

_________(丙三醇)其他多元醇—烴基的飽和程度

_________CH3CH2CH2OH(正丙醇)

__________CH2=CH—CH2OH(丙烯醇)一元醇二元醇三元醇飽和醇不飽和醇3.三種重要的醇

名稱俗名顏色、狀態(tài)、氣味毒性水溶性用途甲醇

_____________________

_____________化工原料、綠色燃料乙二醇甘醇__________________________________有毒防凍液、合成滌綸丙三醇_____無毒制造日用化妝品和三硝酸甘油酯木醇無色、易揮發(fā)的液體有毒甘油無色、無臭、具有甜味的黏稠液體與水以任意比互溶4.飽和一元醇(1)通式:

。

(2)物理性質(zhì)①沸點。a.隨著碳原子數(shù)的增多,飽和一元醇的熔、沸點逐漸升高。b.飽和一元醇的沸點比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點要

,主要是因為醇分子間可形成

。

②溶解性。a.碳原子數(shù)為1~3的飽和一元醇能與水以任意比

。

b.碳原子數(shù)為4~11的飽和一元醇為

,僅部分溶于水。

c.碳原子數(shù)更多的高級醇(飽和一元醇)為

,

于水。

d.多元醇在水中的溶解度

。

CnH2n+1OH(n≥1)高氫鍵互溶油狀液體固體難溶較大5.醇的命名

連有羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈羥基4-甲基-2-戊醇二、醇的化學性質(zhì)1.醇分子中發(fā)生反應的部位及反應類型醇發(fā)生的反應主要涉及分子中的

鍵和

鍵。

碳氧氫氧2.醇的化學性質(zhì)(以1-丙醇為例)2CH3CH2CH2OH+2Na

―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑【微思考1】乙醇在濃硫酸作用下加熱可發(fā)生分子內(nèi)脫水和分子間脫水,這兩個反應都是消去反應嗎?【微思考2】分子式為C4H10O的醇能發(fā)生氧化反應生成醛的有幾種?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。提示

不是。乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯是消去反應,乙醇分子間脫水生成乙醚為取代反應。提示

兩種。能發(fā)生氧化反應生成醛的醇,分子中含有—CH2OH結(jié)構(gòu),滿足題意的醇為C3H7—CH2OH,C3H7—有兩種結(jié)構(gòu),因此相應的醇有兩種,分別為CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。自我檢測1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)從碘水中提取單質(zhì)碘時,不能用無水乙醇代替CCl4。(

)√×(4)等物質(zhì)的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃燒時的耗氧量相同。(

)√√×2.乙醇、乙二醇、甘油分別與足量的金屬鈉反應,產(chǎn)生了等量的氫氣,則這三種醇的物質(zhì)的量之比為(

)A.6∶3∶2

B.3∶2∶1C.1∶2∶3 D.4∶3∶2A解析

2個羥基與金屬鈉反應可得到1分子氫氣,故得到1

mol

氫氣時需要乙醇、乙二醇和甘油的物質(zhì)的量分別是2

mol、1

mol、

mol,則乙醇、乙二醇、甘油的物質(zhì)的量之比為6∶3∶2,A項正確。重難探究·能力素養(yǎng)全提升問題探究探究一醇的同分異構(gòu)體異丁醇(

)是一種高品質(zhì)的汽油替代燃料,與當前市場上最為常見的燃料乙醇相比,異丁醇有更高的能量密度、不易吸水、可以通過現(xiàn)有的汽油銷售設(shè)施進行輸送等優(yōu)勢,并且對汽車發(fā)動機的損傷小,可直接用于汽油動力汽車。近日,中科院某研究中心開發(fā)出一種簡單的方法,可以直接將甲醇和生物乙醇轉(zhuǎn)化為異丁醇。他們通過調(diào)控催化劑的結(jié)構(gòu),比如金屬Ir的價態(tài)和粒徑分布,可以準確地控制反應路徑,使異丁醇的選擇性由不足30%提高到90%以上。(1)異丁醇用系統(tǒng)命名法應如何命名?提示

2-甲基-1-丙醇。

(2)異丁醇屬于醇類的同分異構(gòu)體還有幾種?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

提示

還有3種。分別是

深化拓展醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)醇分子內(nèi),因羥基位置不同產(chǎn)生位置異構(gòu)的同分異構(gòu)體,因碳鏈的長短不同產(chǎn)生碳骨架異構(gòu)的同分異構(gòu)體。應用體驗視角醇的同分異構(gòu)體1.分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有2個—CH3、2個—CH2—、1個

和1個—OH,它可能的結(jié)構(gòu)有(

)A.2種B.3種C.4種D.5種C2.含有5個碳原子的飽和一元醇的所有醇類同分異構(gòu)體中,能被氧化為醛的有(

)A.1種 B.2種C.3種 D.4種D問題探究探究二醇的化學性質(zhì)實驗室中可用乙醇與濃氫溴酸反應制取溴乙烷。如圖所示裝置,在試管Ⅰ中依次加入2

mL

蒸餾水、4

mL

濃硫酸、2

mL

95%的乙醇和3

g溴化鈉粉末,在試管Ⅱ中注入蒸餾水,燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后,冷卻。(1)你怎樣證明試管Ⅱ中收集到的就是溴乙烷?提示

取少許試管Ⅱ中收集的油狀有機化合物置于小試管中,加入NaOH溶液,振蕩,加熱,靜置,取上層清液(或取少量清液)置于另一小試管中,加入過量的稀硝酸酸化,向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成,說明溶液中含有Br-,即說明收集到的有機化合物中含有溴元素,是溴乙烷。(2)試管Ⅰ中液體為什么會發(fā)黃?提示

濃硫酸具有強氧化性,而HBr有還原性,會發(fā)生副反應生成溴單質(zhì)而使液體發(fā)黃。深化拓展1.從結(jié)構(gòu)上預測醇的化學性質(zhì)

由于氧元素的電負性比碳元素和氫元素的電負性都大,醇分子中的羥基上的氧原子對共用電子對的吸引能力增強,共用電子對偏向氧原子,從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性,容易斷裂。由于羥基上氧原子的強吸電子作用,α-C上的碳氫鍵和β-C上的碳氫鍵也較容易斷裂?？傊?上圖中①②③④號位置的化學鍵都可在反應中斷裂。以乙醇為例,分子中的斷鍵位置與反應如下:2.醇類的相關(guān)反應及反應規(guī)律(1)醇的消去反應規(guī)律①條件:醇能否發(fā)生消去反應及消去反應產(chǎn)物的種類取決于醇分子中是否有β-H(與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上的氫原子)及β-H的種類。②具體規(guī)律

(2)醇的催化氧化規(guī)律①條件:醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有α-H(與羥基相連的碳原子上的氫原子)及α-H的個數(shù)。②具體規(guī)律

應用體驗視角1醇的化學性質(zhì)1.可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外的氫原子不同的方法是(

)A.1mol乙醇燃燒生成3molH2OB.1mol乙醇燃燒生成2molCO2C.1mol乙醇與足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可以催化氧化生成1mol乙醛C2.乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是(

)A.與金屬鈉反應時鍵①斷裂B.與濃硫酸共熱到170℃時,鍵②與鍵⑤斷裂C.與濃硫酸共熱到140℃時,僅有鍵②斷裂D.在銅催化下與O2反應時,鍵①和鍵③斷裂C視角2醇類的相關(guān)反應3.下列醇既能被催化氧化生成醛,又能發(fā)生消去反應生成烯烴的是(

)D4.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在該醇的下列同分異構(gòu)體中:(1)可以發(fā)生消去反應生成兩種單烯烴的是

;

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是

;

(3)不能發(fā)生催化氧化的是

;

(4)能被催化氧化為酮的有

種;

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

種。

CDB23請回答下列問題:(1)在A~E五種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是

(填字母)。

(2)寫出由A生成B的化學方程式:

。

(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面內(nèi),則上述分子中所有的原子有可能都在同一平面內(nèi)的是

(填字母)。

C和EC解析

(1)A發(fā)生催化氧化反應生