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新煙堿類(lèi)農(nóng)藥是繼有機(jī)磷類(lèi)、氨基甲酸酯類(lèi)、擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑之后的第四代殺蟲(chóng)劑,現(xiàn)階段已成為防治刺吸式口器害蟲(chóng)的主流產(chǎn)品,但抗性以及蜂毒問(wèn)題一直是阻止其進(jìn)一步發(fā)展的絆腳石。作為當(dāng)今全球殺蟲(chóng)劑市場(chǎng)的重要門(mén)類(lèi),其優(yōu)秀的防治效果,在短時(shí)間內(nèi)還無(wú)法找到替代的產(chǎn)品。目前市面上商品化的新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑基本都為nAChRs激動(dòng)劑,華東理工大學(xué)另辟蹊徑在作用機(jī)制上進(jìn)行創(chuàng)新,自主創(chuàng)制了一種順式氧橋雜環(huán)結(jié)構(gòu)新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑——環(huán)氧蟲(chóng)啶,開(kāi)發(fā)代號(hào)為IPP152616。該殺蟲(chóng)劑具有殺蟲(chóng)譜廣、活性高、毒性低、無(wú)交互抗性且作用機(jī)理新穎的特點(diǎn)。該藥對(duì)同翅目的大多數(shù)害蟲(chóng),尤其對(duì)稻飛虱、蚜蟲(chóng)和粉虱具有非常優(yōu)異的殺蟲(chóng)活性,同時(shí)對(duì)鱗翅目、鞘翅目、雙翅目的害蟲(chóng)也有效。可用于水稻、蔬菜、果樹(shù)、小麥、棉花和玉米等農(nóng)業(yè)及園藝,既可用作莖葉處理,也可進(jìn)行種子處理。理化性質(zhì)環(huán)氧蟲(chóng)啶英文通用名:Cycloxaprid;CAS號(hào):1203791-41-6;分子式:C14H15ClN4O3,相對(duì)分子質(zhì)量:322.5;IUPAC化學(xué)名稱(chēng):(5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-1H-5,8-環(huán)氧咪唑[1,2-a]氮雜卓;結(jié)構(gòu)式如圖1。圖1環(huán)氧蟲(chóng)啶的結(jié)構(gòu)式其理化性質(zhì)如下:外觀:白色或淡黃色粉末固體,無(wú)味;熔點(diǎn):149.0~50.0℃;穩(wěn)定性:水解半衰期DT50:5.03h(25℃,pH4),64.18h(25℃,pH7),577.62h(25℃,pH9);水中光解半衰期DT50=7.61min[(25±1)℃,pH7,300W高壓汞燈,照射光源距離10cm]。環(huán)氧蟲(chóng)啶的水中光穩(wěn)定性低于哌蟲(chóng)啶,但優(yōu)于吡蟲(chóng)啉。毒性環(huán)氧蟲(chóng)啶對(duì)哺乳動(dòng)物的急性毒性為低毒。小鼠急性經(jīng)口LD50=1260mg/kgb.w.,大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kgb.w.,對(duì)大鼠急性吸入LC50>2000mg/m3,Ames試驗(yàn)呈陰性。環(huán)氧蟲(chóng)啶對(duì)非靶標(biāo)生物如水蚤類(lèi)、魚(yú)類(lèi)、藻類(lèi)、土壤微生物和其他植物影響甚微,對(duì)蜜蜂的安全性是吡蟲(chóng)啉的10倍以上,急性接觸LD50(24h)>0.4μg/只,急性吸入LC50(48h)=19.18mg/L;對(duì)大型蚤的急性毒性為EC50(96h)=14.7mg/L。環(huán)氧蟲(chóng)啶對(duì)鳥(niǎo)類(lèi)、蚯蚓和家蠶的毒性高、風(fēng)險(xiǎn)大,其中對(duì)蚯蚓LC50(14d)=10.21mg/kg干土,對(duì)家蠶3齡期的急性經(jīng)口毒性LC50=0.138mg/L。作用機(jī)理環(huán)氧蟲(chóng)啶作用于煙堿乙酰膽堿受體,作用機(jī)理與三氟苯嘧啶、Flupyrimin相同,為煙堿乙酰膽堿受體拮抗劑,抑制激動(dòng)劑與煙堿乙酰膽堿受體(nAChR)的反應(yīng),進(jìn)而使害蟲(chóng)麻痹、死亡。開(kāi)發(fā)動(dòng)態(tài)2008年12月19日申請(qǐng)的公開(kāi)號(hào)為CN101747320A、發(fā)明名稱(chēng)為二醛構(gòu)建的具有殺蟲(chóng)活性的含氮或氧雜環(huán)化合物及其制備方法的申請(qǐng)中,公開(kāi)了具有殺蟲(chóng)活性的化合物,以及制備方法和生測(cè)試驗(yàn)。該申請(qǐng)作為PCT申請(qǐng)同時(shí)進(jìn)入了歐洲、美國(guó)、日本、澳大利亞、俄羅斯、韓國(guó)等多個(gè)國(guó)家,并已于2013年10月獲得中國(guó)專(zhuān)利局授權(quán);2011年5月,環(huán)氧蟲(chóng)啶化合物專(zhuān)利和優(yōu)化專(zhuān)利獨(dú)家轉(zhuǎn)讓于上海生農(nóng)生化制品有限公司;2012年華東理工大學(xué)與上海生農(nóng)生化制品公司及美國(guó)富美實(shí)公司(FMC)達(dá)成三方協(xié)議,將共同為環(huán)氧蟲(chóng)啶開(kāi)發(fā)國(guó)際市場(chǎng)。根據(jù)協(xié)議,美國(guó)富美實(shí)公司(FMC)主要負(fù)責(zé)國(guó)際市場(chǎng),包括國(guó)際專(zhuān)利申請(qǐng)、各國(guó)農(nóng)藥登記與市場(chǎng)開(kāi)發(fā)等。而上海生農(nóng)生化制品公司將負(fù)責(zé)獨(dú)家生產(chǎn)環(huán)氧蟲(chóng)啶原藥;2018年8月,環(huán)氧蟲(chóng)啶原藥和25%環(huán)氧蟲(chóng)啶WP中國(guó)獲得農(nóng)藥正式登記;2022年3月,上海生農(nóng)生化制品公司正式啟動(dòng)環(huán)氧蟲(chóng)啶的量產(chǎn),商品名為穩(wěn)龍??苫炫溆行С煞汁h(huán)氧蟲(chóng)啶可與多種農(nóng)藥和肥料復(fù)配,制成水分散粒劑、可濕性粉劑、懸浮劑、油懸浮劑或乳油等劑型,對(duì)作物安全且具有明顯的協(xié)同增效作用,可延緩害蟲(chóng)抗性的產(chǎn)生并減少農(nóng)藥使用和環(huán)境壓力。具體研究如下:茚蟲(chóng)威與環(huán)氧蟲(chóng)啶的殺蟲(chóng)組合物。可選劑型是懸浮劑、微乳劑、水乳劑、乳油、可濕性粉劑、顆粒劑中的一種??捎脕?lái)防治適用于防治甘藍(lán)、花椰類(lèi)等作物上的甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青蟲(chóng)、斜紋夜蛾、甘藍(lán)夜蛾、棉鈴蟲(chóng)、煙青蟲(chóng)、卷葉蛾類(lèi)、蘋(píng)果蠹蛾、葉蟬、金剛鉆、馬鈴薯甲蟲(chóng)等多種害蟲(chóng),對(duì)水稻褐飛虱、白背飛虱、灰飛虱均高效,對(duì)甘藍(lán)蚜蟲(chóng)和黃瓜蚜蟲(chóng)也有良好防效,對(duì)稻縱卷葉螟有較好的兼防效果。具有高效、低毒、低殘留、殺蟲(chóng)譜廣、增效作用顯著并降低使用成本等特點(diǎn),特別是其高效性、低毒、低殘留,尤其有利于綠色食品的生產(chǎn)。氰氟蟲(chóng)腙和環(huán)氧蟲(chóng)啶的復(fù)合殺蟲(chóng)劑。氰氟蟲(chóng)腙和環(huán)氧蟲(chóng)啶的重量比為1:50—50:1。其成分中還包含有助劑和載體,其中氰氟蟲(chóng)腙和環(huán)氧蟲(chóng)啶占?xì)⑾x(chóng)劑總重量的5%-60%,助劑占?xì)⑾x(chóng)劑總重量的5%-30%,其余為載體。該組合物對(duì)稻飛虱和縱卷葉螟具有顯著的防治效果。環(huán)氧蟲(chóng)啶與氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑復(fù)配組合物制成超低容量液劑。氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑為丁硫克百威、仲丁威、唑蚜威、速滅威、滅多威、硫雙滅多威中的任意一種。可用于防治水稻、小麥、玉米、蔬菜、煙草、茶樹(shù)、果樹(shù)和甘蔗的多種害蟲(chóng)。環(huán)氧蟲(chóng)啶與酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑的組合物。其中所述的含有酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑,具體選自唑蟲(chóng)酰胺、氟啶蟲(chóng)酰胺、氯蟲(chóng)苯甲酰胺、氟蟲(chóng)雙酰胺、氰蟲(chóng)酰胺、溴氰蟲(chóng)酰胺等中的任一種或幾種。組合物中兩種組分的重量配比為1:99-99:1。所述的組合物還含有助劑、載體和/或顏料??梢杂糜诤οx(chóng)或者作用于其環(huán)境、生境或貯存區(qū)域中。該組合物對(duì)各種鱗翅目、半翅目、鞘翅目、纓越目、膜翅日、雙翅日害蟲(chóng)及端類(lèi)具有較高的防治效果,且具有良好的速效性和持效性,廣泛用于水稻、蔬菜、果樹(shù)、花齊、茶葉等作物的害蟲(chóng)防治。環(huán)氧蟲(chóng)啶與丁醚脲的殺蟲(chóng)組合物。兩者的質(zhì)量比為1:5050:1。該組合物具有顯著的增效作用,能夠延緩害蟲(chóng)產(chǎn)生抗藥性風(fēng)險(xiǎn),提高防治效果和降低有效成分用量,適用于防治農(nóng)作物上半翅目、鱗翅目類(lèi)害蟲(chóng)。三氟甲吡醚和環(huán)氧蟲(chóng)啶的復(fù)合殺蟲(chóng)組合物。三氟甲吡醚和環(huán)氧蟲(chóng)啶的重量比為1~80:1~80。該殺蟲(chóng)組合物能產(chǎn)生較高的協(xié)同增效作用,克服和延緩了害蟲(chóng)抗藥性,殺蟲(chóng)速度快,持效期長(zhǎng),降低了用藥成本,防治效果明顯高于其單劑使用??煞乐无r(nóng)作物上發(fā)生的鱗翅目害蟲(chóng),尤其可用于防治棉鈴蟲(chóng)、螟蟲(chóng),其效果明顯高于其單劑使用。乙基多殺菌素和環(huán)氧蟲(chóng)啶的殺蟲(chóng)組合物。乙基多殺菌素占組合物的重量百分比為0.1%-10%,環(huán)氧蟲(chóng)啶占組合物的重量百分比45%-90%,余量為表面活性劑和/或載體。通過(guò)降低組合物中乙基多殺菌素的百分含量,提高了環(huán)氧蟲(chóng)啶的百分含量,一方面降低了殺蟲(chóng)組合物的殺蟲(chóng)成本,另一方面提高了對(duì)低齡幼蟲(chóng)的防治效果。環(huán)氧蟲(chóng)啶和吡啶喹唑咻的殺蟲(chóng)組合物。環(huán)氧蟲(chóng)啶和吡啶喹唑咻的重量比為1:10~10:1,環(huán)氧蟲(chóng)啶和吡啶喹唑咻重量總和在農(nóng)藥組合物中的重量百分比為5%~93%;劑型是懸浮劑、水分散粒劑、水乳劑、微乳劑、可濕性粉劑中的一種,應(yīng)用于防治薊馬、蚜蟲(chóng)、粉虱等農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)。三氟苯嘧啶和環(huán)氧蟲(chóng)啶的高效復(fù)配農(nóng)藥組合物。與單劑相比,該組合對(duì)水稻稻飛虱等同翅目害蟲(chóng)增效明顯,可提高防治效果;可替代高毒性農(nóng)藥,并減少用藥量,有效降低生態(tài)環(huán)境污染和稻谷中農(nóng)藥殘留;兼有速效和長(zhǎng)持效特性,而單一藥劑或速效差、或持效期短;抑制稻飛虱等同翅目害蟲(chóng)對(duì)單一藥劑的抗藥性;與單劑相比,兩種單劑組合可降低應(yīng)用成本。乙螨唑和環(huán)氧蟲(chóng)啶殺螨組合物。乙螨唑和環(huán)氧蟲(chóng)啶的質(zhì)量比為80:1-1:80。該乙螨唑和環(huán)氧蟲(chóng)啶殺螨組合物通過(guò)乙螨唑與環(huán)氧蟲(chóng)啶復(fù)配,能夠起到增強(qiáng)乙螨唑和環(huán)氧蟲(chóng)啶對(duì)害螨活性作用,相比于單獨(dú)使用兩種組分,在用量減少的情況下,能夠獲得相當(dāng)或更好的防治效果,而且還解決了單一使用某一種成分帶來(lái)的抗性問(wèn)題、藥效問(wèn)題、成本問(wèn)題。噻呋酰胺和環(huán)氧蟲(chóng)啶的水稻種于處理劑。噻呋酰胺和環(huán)氧蟲(chóng)啶重量配比范圍是20:1-1:20,對(duì)水稻種于處理后用于防治水稻中前期主要病蟲(chóng)害,與單劑相比對(duì)水稻紋枯病和稻飛虱均具有明顯的增效作用,可顯著提高防治效果,可以替代部分中高毒殺蟲(chóng)、殺菌劑,減少用藥量,降低環(huán)境污染和農(nóng)產(chǎn)品殘留,有效節(jié)約田間勞動(dòng)力成本。環(huán)氧蟲(chóng)啶和尿素復(fù)配增效殺蟲(chóng)劑。包括環(huán)氧蟲(chóng)啶、尿素和其他殺蟲(chóng)助劑,其中環(huán)氧蟲(chóng)啶和尿素的質(zhì)量比為1:0.1100,環(huán)氧蟲(chóng)啶和尿素的混合質(zhì)量占復(fù)配增效殺蟲(chóng)劑總重量的5075%。添加尿素可以作為殺蟲(chóng)劑的防凍劑,對(duì)于植物又是一種重要的肥料,還可以增效環(huán)氧蟲(chóng)啶,可以顯著減少環(huán)氧蟲(chóng)啶的使用量。對(duì)于
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