大學(xué)有機(jī)化學(xué)烷烴教案

大學(xué)有機(jī)化學(xué)烷烴教案【篇一：大連海事大學(xué)有機(jī)化學(xué)教案】大連海事大學(xué)有機(jī)化學(xué)教案??第三章烯烴3-1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名一、烯烴的同分異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象比烷烴的要復(fù)雜，除碳鏈異構(gòu)外，還有由于雙鍵的位置不同引起的位置異構(gòu)和雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間的位置不同引起的順反異構(gòu)。造異構(gòu)（以四個(gè)碳的烯烴為例）：ch3-ch2-ch=ch21-丁烯位置異構(gòu)ch3-ch=ch-ch32-丁烯構(gòu)造異構(gòu)ch3-c(ch3)=ch22-甲基丙烯碳鏈異構(gòu)(1)烯烴系統(tǒng)命名法烯烴系統(tǒng)命名法，基本和烷烴的相似。其要點(diǎn)是：1）選擇含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱為某烯。2）從最靠近雙鍵的一端開始，將主鏈碳原子依次編號(hào)。3）將雙鍵的位置標(biāo)明在烯烴名稱的前面（只寫出雙鍵碳原子中位次較小的一個(gè)）。4）其它同烷烴的命名原則。例如：ch3—ch—ch=ch2的名稱是3-甲基-1-丁烯。ch3烯烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的一價(jià)基團(tuán)就是烯基，常見的烯基有：ch2=ch-乙烯基ch3ch=ch-丙烯基（1-丙烯基）ch2=ch-ch2-烯丙基（2-丙烯基）ch2=c–ch3異丙烯基3-2烯烴的結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的烯烴是乙烯，我們以乙烯為例來(lái)討論烯烴雙鍵的結(jié)構(gòu)。??2一、雙鍵的結(jié)構(gòu)乙烯與丙烯的共價(jià)鍵參數(shù)如下：0.133nm0.108nmh2雜化雜化軌道理論認(rèn)為，碳原子在形成雙鍵時(shí)是以sp2雜化方式進(jìn)行的，這種雜化過程如下所示：2psp2sp2spsp22p2一個(gè)sp2三個(gè)sp的關(guān)系2s激發(fā)態(tài)雜化態(tài)p軌道的關(guān)系sp2軌道與三、烯烴分子中化學(xué)鍵的形成??3-3e-z標(biāo)記法—次序規(guī)則一、順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，而雙鍵碳上所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)是處在同一平面的，當(dāng)雙鍵的兩個(gè)碳原子各連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，就能產(chǎn)生順反異構(gòu)體。??4例如：hh3chc=cc=chch3ch3順丁烯bp3.7℃順反異構(gòu)體反丁烯構(gòu)型異構(gòu)bp0.88℃h3ch現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連的兩個(gè)基團(tuán)要不同是產(chǎn)生順反異構(gòu)體的必要條件，如下圖所示：順反異構(gòu)體的命名可在系統(tǒng)名稱前加一―順‖或―反‖字，例如：chchch2ch3chch3ch2hcchch2ch3abcabbcadaaababdd有順反異構(gòu)的類型無(wú)順反異構(gòu)的類型-2-戊烯順-3--3-甲基反己烯但順反命名法有局限性，即在兩個(gè)雙鍵碳上所連接的兩個(gè)基團(tuán)彼此應(yīng)有一個(gè)是相同的，彼此無(wú)相同基團(tuán)時(shí)，則無(wú)法命名其順反。例如：brch3hhch32ch32ch2ch3ch3ch3ch22ch2ch3ch3ch3為解決順反命名法的局限性，iupac規(guī)定，用z、e命名法來(lái)標(biāo)記順反異構(gòu)體的構(gòu)型。二、e—z命名法1次序規(guī)則順序規(guī)則的要點(diǎn)：（1）比較與雙鍵碳原子直接連接的原子的原子序數(shù)，按大的在前、小的在后排列。例如：ibrclspfoncdh-br-oh-nh2-ch3h（2）如果與雙鍵碳原子直接連接的基團(tuán)的第一個(gè)原子相同時(shí)，則要依次比較第二、第??【篇二：有機(jī)化學(xué)課程教案】有機(jī)化學(xué)課程教案編寫日期：2008年2月17日-3月8日章、節(jié)名稱第三章不飽和烴：烯烴和炔烴性，定性理解乙烯的分子軌道。2、掌握烯烴、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點(diǎn)，并能用z、e標(biāo)記法標(biāo)記順反異構(gòu)體的構(gòu)型。3、掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)以及親電加成反應(yīng)的歷程；掌握markovnikov規(guī)則，運(yùn)用markovnikov規(guī)則判斷不對(duì)稱烯烴的加成方向。5、理解根據(jù)帶電體系的穩(wěn)定性隨著所帶電荷的分散而增大的原理來(lái)判斷碳正離子的穩(wěn)定性，并能夠運(yùn)用烷基的電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng))和碳正離子的穩(wěn)定性來(lái)解釋markovnikov規(guī)則。6、掌握不對(duì)稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時(shí)所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反markovnikov規(guī)則，并能用游離基加成反應(yīng)歷程解釋其原因。2、親電試劑、親電加成反應(yīng)的概念，親電加成反應(yīng)的機(jī)理；3、親電加成反應(yīng)的取向與正碳離子的穩(wěn)定性，markovnikov規(guī)則的理論解釋；教學(xué)組織教學(xué)方法：課堂教學(xué)采用多媒體教學(xué)，ppt、三維立體動(dòng)畫相結(jié)合。作業(yè)：p112二、四、六、七、八、十一、十二(3、5、6)、十三(2、參考書目文獻(xiàn)：學(xué)系有化學(xué)教研室譯，北京：科學(xué)出版社，1992.219~328，470~484授課小結(jié)授課情況正常。第三章不飽和烴含有碳碳重鍵(c=c或c≡c)的開鏈烴稱為不飽和烴。例如：名稱通式官能團(tuán)化合物舉例烯烴cnh2nc=cch2=ch2、ch3ch=ch2炔烴cnh2n-2-c≡c-ch≡ch、ch3c≡cch3烯炔c=c和c≡cch2=ch-c≡ch3.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)3.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)事實(shí)：儀器測(cè)得乙烯中六個(gè)原子共平面：h116.6h￡121.7?c0.1330nmh0.1076nm⑴雜化軌道理論的描述c2h4中，c采取sp2雜化，形成三個(gè)等同的sp2雜化軌道：雜化雜化3個(gè)sp2sp2雜化軌道的形狀與sp3雜化軌道大致相同，只是sp2雜化軌道的s成份更大些：(動(dòng)畫)spsp(動(dòng)畫，sp2雜化碳)2?2(動(dòng)畫，乙烯的結(jié)構(gòu))⑵分子軌道理論的描述分子軌道理論主要用來(lái)處理p電子。乙烯分子中有兩個(gè)未參加雜化的p軌道，這兩個(gè)p軌道可通過線性組合（加加減減）而形成兩個(gè)分子軌道：能量p(???p(????????????????????????:???????:無(wú)節(jié)面兩塊冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、下兩側(cè)，與分子所在平面對(duì)稱：其它烯烴分子中的c=c：3.1.2炔烴的結(jié)構(gòu)以乙炔為例。儀器測(cè)得：c2h2中，四個(gè)原子共直線：ch量子化學(xué)的計(jì)算結(jié)果表明，在乙炔分子中的碳原子是sp雜化：雜化雜化2個(gè)spp軌道(動(dòng)畫，乙炔的結(jié)構(gòu))【篇三：有機(jī)化學(xué)教案修改(18頁(yè))】有機(jī)化學(xué)教案第二章烷烴和環(huán)烷烴自由基取代反應(yīng)第五節(jié)烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一、鹵代反應(yīng)ch4ch3clch2cl2chcl3++++cl2cl2cl2cl2ch3clch2cl2chclccl3++++hclhclhclhcl4鹵素反應(yīng)的活性次序?yàn)椋篺2cl2br2i2對(duì)于同一烷烴,不同級(jí)別的氫原子被取代的難易程度也不是相同的。大量的實(shí)驗(yàn)證明叔氫原子最容易被取代，伯氫原子最難被取代。二、氧化反應(yīng)ch4+o2co2+h2o+熱量rch2ch2r+o2rcooh+rcooh三、環(huán)烷烴的反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)+cl2clbr++hcl+br2hbr2.氧化反應(yīng)不論是小環(huán)或大環(huán)環(huán)烷烴的氧化反應(yīng)都與烷烴相似，在通常條件下不易發(fā)生氧化反應(yīng)，在室溫下它不與高錳酸鉀水溶液反應(yīng)，因此這可作為環(huán)烷烴與烯烴、炔烴的鑒別反應(yīng)環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相同，很容易被氧化開環(huán)。hoocchh2ch2ch2ch2cooh3.加成反應(yīng)（1）加氫+++h2h2h2ch3ch2ch3ch3ch2ch2ch3環(huán)烷烴加氫反應(yīng)的活性不同，其活性為環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷。（2）鹵素ch3ch2ch2ch2ch3++br2br2brch2ch2ch2brbrch2ch2ch2ch2br（3）加鹵化氫環(huán)丙烷及其衍生物很容易與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)而開環(huán)。ch3+hbrch3chbrch2ch3第六節(jié)烷烴的鹵代反應(yīng)歷程一、甲烷的氯代反應(yīng)歷程鹵代反應(yīng)機(jī)理：實(shí)驗(yàn)證明，甲烷的鹵代反應(yīng)機(jī)理為游離基鏈反應(yīng)，這種反應(yīng)的特點(diǎn)是反應(yīng)過程中形成一個(gè)活潑的原子或游離基。其反應(yīng)過程如下：（1）鏈引發(fā):在光照或加熱至250—400度時(shí)，氯分子吸收光能而發(fā)生共價(jià)鍵的均裂，產(chǎn)生兩個(gè)氯原子游離基，使反應(yīng)引發(fā)。cl22cl（2）鏈增長(zhǎng)：氯原子游離基能量高，反應(yīng)性能活潑。當(dāng)它與體系中濃度很高的甲烷分子碰撞時(shí)，從甲烷分子中奪取一個(gè)氫原子，結(jié)果生成了氯化氫分子和一個(gè)新的游離基——甲基游離基。甲基游離基與體系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游離基.反應(yīng)一步又一步地傳遞下去，所以稱為鏈反應(yīng)。ch3clh2lcl+ch4c3+hclch3+cl2ch3cl+cl++clcl2h2cclch2cl2++hclcl（3）鏈終止：隨著反應(yīng)的進(jìn)行，甲烷迅速消耗，游離基的濃度不斷增加，游離基與游離基之間發(fā)生碰撞結(jié)合生成分子的機(jī)會(huì)就會(huì)增加。c++cc3cl2ch3ch3ch3第三章烯烴和炔烴親電加成反應(yīng)第五節(jié)烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)一、加成反應(yīng)1．催化加氫h2cch2++h2ch3ch32．加鹵素hcchh2h2cch2ch3ch3將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的顏色很快褪去，常用這個(gè)反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)烯烴。hcchh2cch2+br2brch2ch2br+br2brchchbrchbr2chbr2當(dāng)分子中同時(shí)存在雙鍵和叁鍵時(shí)，與溴的加成首先發(fā)生在雙鍵上。hccch2chch2+br2hccch2chch2brbr3．加鹵化氫hcchhbrch3ch2br22同一烯烴與不同的鹵化氫加成時(shí)，加碘化氫最容易，加溴化氫次之，加氯化氫最難。不對(duì)稱炔烴加鹵化氫時(shí)，服從馬氏規(guī)則。例如：hccch3+hbrh2ccbrch3ch3cbr2ch3在汞鹽的催化作用下，乙炔與氯化氫在氣相發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯乙烯。hcch+hcl2cchcl22在光或過氧化物作用下，炔烴與溴化氫的加成反應(yīng)，得到反馬氏規(guī)則的加成產(chǎn)物。如：hccch3+hbrbrchchch3chbr2ch2ch34.加硫酸（加水）烯烴能與濃硫酸反應(yīng)，生成硫酸氫烷酯。硫酸氫烷酯易溶于硫酸，用水稀釋后水解生成醇。工業(yè)上用這種方法合成醇，稱為烯烴間接水合法。h2cchch3h2so4ch3ch(oso3h)ch33ch(oh)ch3在稀酸（10℅h2so4）中，炔烴比烯烴容易發(fā)生加成反應(yīng)。例如，在10℅h2so4和5℅硫酸汞溶液中，乙炔與水加成生成乙醛，此反應(yīng)稱為乙炔的水化反應(yīng)或庫(kù)切洛夫反應(yīng)。汞鹽是催化劑。hcch+h2o2cchohch3cho其他的炔烴水化得到酮。如hccch3+h2o2ccchohch3coch35.加次鹵酸ch3chch2hoclch3ch(oh)ch2cl二、氧化反應(yīng)1.被高錳酸鉀氧化用堿性冷高錳酸鉀稀溶液作氧化劑，反應(yīng)結(jié)果使雙鍵碳原子上各引入一個(gè)羥基，生成鄰二醇。h2cchch3hoh2cchch3ohohh2cch3cch3chchch3ch3hco2+ch3coohhch3coch3+ch3cooh炔烴被高錳酸鉀或臭氧化時(shí)，生成羧酸或二氧化碳。如：hccch3hco2ch3coohr1ccr2hr1cooh+r2cooh2.臭氧化在低溫時(shí)，將含有臭氧的氧氣流通入液體烯烴或烯烴的四氯化碳溶液中，臭氧迅速與烯烴作用，生成粘稠狀的臭氧化物，此反應(yīng)稱為臭氧化反應(yīng)。如：occ+o3coco+臭氧化物在游離狀態(tài)下很不穩(wěn)定，容易發(fā)生爆炸。在一般情況下，不必從反應(yīng)溶液中分離出來(lái)，可直接加水進(jìn)行水解，產(chǎn)物為醛或酮，或者為醛酮混合物，另外還有過氧化氫生成。為了避免生成的醛被過氧化氫繼續(xù)氧化為羧酸，臭氧化物水解時(shí)需在還原劑存在的條件下進(jìn)行，常用的還原劑為鋅粉。不同的烯烴經(jīng)臭氧化后再在還原劑存在下進(jìn)行水解，可以得到不同的醛或酮。例如：h2cchch3+2hchoch3cho3ch3h3cccch3ch3o2.zn+烯烴經(jīng)臭氧化再水解，分子中的ch2=部分變?yōu)榧兹?，rch=部分變成醛，r2c=部分變成酮。這樣，可通過測(cè)定反應(yīng)后的生成物而推測(cè)原來(lái)烯烴的結(jié)構(gòu)。三、聚合反應(yīng)nh2cch2h2chh2o2ch3coch在不同的催化劑作用下，乙炔可以分別聚合成鏈狀或環(huán)狀化合物。與烯烴的聚合不同的是，炔烴一般不聚合成高分子化合物。例如，將乙炔通入氯化亞銅和氯化銨的強(qiáng)酸溶液時(shí)，可發(fā)生二聚或三聚作用。2hc3hcchhccchch2ch60～70℃,1.5mpa四、炔化物的生成與叁鍵碳原子直接相連的氫原子活潑性較大。因sp雜化的碳原子表現(xiàn)出較大的電負(fù)性，使與叁鍵碳原子直接相連的氫原子較之一般的碳?xì)滏I，顯示出弱酸性，可與強(qiáng)堿、堿金屬或某些重金屬離子反應(yīng)生成金屬炔化物。乙炔與熔融的鈉反應(yīng)，可生成乙炔鈉：hcch+nahccna丙炔或其它末端炔烴與氨基鈉反應(yīng)，生成炔化鈉：炔化鈉與鹵代烴（一般為伯鹵代烷）作用，可在炔烴分子中引入烷基，制得一