有機化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)建議課件高二化學(xué)人教版選擇性必修

有機物的命名：烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B____、D_____①乙炔的實驗室制取和性質(zhì)教材P35—36頁D．證明碳酸酸性強于苯酚（2）試劑a是_______________。④1-溴丁烷的消去反應(yīng)教材P54頁（R-CH2OHR-CHO，丁基異構(gòu)）10．單糖（葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖）：CH3COOH+CH3CH2OH某一元醇的碳骨架是CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OA．溴乙烷在氫氧化鈉溶液中水解后，加入硝酸銀溶液，可檢驗溴離子的存在分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、實驗式、（2）預(yù)測2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。被提純有機物在該溶劑中的溶解度受溫度影響較大。CH3COOC2H5+H2O(CH3CH2)2C(CH3)2的名稱是__________①碳架異構(gòu)（丙基2種、丁基4種）提高解決問題的信心和能力蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物為氨基酸，氨基酸和蛋白質(zhì)都具有兩性（2）M的分子式為：C9H8O3；CH3COOC2H5+H2O選擇性必修3有機化學(xué)基礎(chǔ)

復(fù)習(xí)建議

期末復(fù)習(xí)板塊梳理（一）基本概念（二）研究有機物的一般步驟及方法（三）典型有機物的性質(zhì)（四）有機實驗（五）有機合成（一）基本概念1.有機物的分類

烴、芳香烴、烴的衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸）、羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺等）、生物大分子（淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、核酸等）例1．下列物質(zhì)，屬于酚類的是

ABCD空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲烷C：SP3雜化正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯C：SP2雜化共平面6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔C：SP雜化直線型4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)苯C：SP2雜化共平面12個原子共平面2.典型有機物分子的空間構(gòu)型羧基(2)濃硫酸和濃硝酸（1）酯：水解（酸性、堿性）有志者能使石頭長出青草來。再向其中加5mL1-溴丁烷和有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：（3）鹵代烴的水解和消去加熱混合液，使溫度迅速升到170oC，將生成的氣體先通過氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象。C．CH3CH=CHCH3D．CH3CH=CH2下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是（D）雄心志四海，萬里望風(fēng)塵。（3）鹵代烴的水解和消去A．比較乙醇分子中羥基氫原子和水分子中氫原子的活潑性。逆合成分析法設(shè)計有機合成路線的一般程序示意圖2mL濃硫酸和乙酸，再加入幾片碎瓷片，連接好儀器，用酒溶解度很小或較大，易除去；C3H8和C10H22立志是事業(yè)的大門，工作是登門入室的旅程。在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH練習(xí)：判斷下列物質(zhì)是否為同系物D．證明碳酸酸性強于苯酚C．醛基的結(jié)構(gòu)簡式—COH3.有機物的命名：烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物簡單衍生物練習(xí)：1.(CH3CH2)2C(CH3)2的名稱是__________2.的名稱是：________3.CH3CH2CH2OH的名稱是______________4.同系物

結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個（CH2）（通式相同，官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同

練習(xí)：判斷下列物質(zhì)是否為同系物

1.C3H8和C10H22

2.C2H4和C3H6

3.CH3-CH2-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH2

4．

和

5.和

6.乙二醇丙三醇是否互為同系物CH3

CH3CH35.同分異構(gòu)體①碳架異構(gòu)（丙基2種、丁基4種）②位置（官能團）異構(gòu)③官能團異構(gòu)炔和二烯、醇和醚（酚）、醛和酮（烯醇）、羧酸和酯（羥基醛或羥基酮）等④順反異構(gòu)例1.下列有機物存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的是A．HC≡CHB．CH2=CH2

C．CH3CH=CHCH3D．CH3CH=CH2

例2：（1）寫出分子式為C4H8（含有碳碳雙鍵）同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式（考慮順反）__________；（2）寫出分子式為C4H7Cl（含有碳碳雙鍵）同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式（考慮順反）__________；（3）寫出分子式為C4H8O2，只有一種官能團的鏈狀化合物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。

a.羧酸：丙基2種b.酯類：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯（4）分子式為C7H8的芳香烴一氯代物同分異構(gòu)體有__種；（5）寫出分子式為C7H80的芳香化合物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________；6.化學(xué)用語：

分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、實驗式、鍵線式、電子式、有機化學(xué)方程（熟記教材中化學(xué)方程式）。

練習(xí)：

1.乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式；

2.乙烯、乙炔、苯的實驗式、分子結(jié)構(gòu)模型；3.甲基、羥基和氨基的電子式。例1．下列表述正確的是A．CH4分子的填充模型

B．羥基的電子式C．醛基的結(jié)構(gòu)簡式—COHD．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式

碳骨架官能團種類位置數(shù)目結(jié)構(gòu)式分子式實驗式Mr質(zhì)譜紅外光譜核磁共振氫譜燃燒實驗物理方法化學(xué)方法（二）研究有機物的一般步驟及方法（教材P15—18頁）例1．A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子中含有碳、氫、氧元素。完全燃燒5.8g有機物A，生成6.72LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和5.4g水，它們的蒸氣密度是相同條件下氫氣的29倍。（1）它們的分子式是：C3H6O；（2）A能新制的氫氧化銅反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：__；（3）B是只有一種官能團的鏈狀化合物，核磁共振氫譜只有一個峰，則B與苯酚在一定條件下生成的化學(xué)方程式______；（4）C分子中有兩種官能團，且沒有甲基，它與鈉反應(yīng)放出一種氣體D，它與HBr既可以發(fā)生加成反應(yīng)，也可以發(fā)生取代反應(yīng)。則C與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是：2CH2=CHCH2OH+2Na—；（三）典型有機物的性質(zhì)1.物理性質(zhì)狀態(tài)（常溫常壓）烴烴的衍生物氣態(tài)一般N(C)≤4的各類烴

一氯甲烷（CH3Cl）甲醛（HCHO）液態(tài)一般N(C)在5～16的烴甲醇CH3OH、甲酸HCOOH、溴乙烷C2H5Br、1-溴丁烷CH2BrCH2CH2CH3、乙醛CH3CHO、溴苯C6H5Br、硝基苯C6H5NO2、乙酸乙酯、植物油等固態(tài)一般N(C)在17或17以上的鏈烴苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、乙二酸、動物油、糖類、蛋白質(zhì)、核酸等。熔沸點①同系物：隨碳原子數(shù)的遞增，沸點增加，碳原子數(shù)相同，支鏈越大，沸點越低②相對分子質(zhì)量相近的醇的沸點遠遠大于烷烴的沸點（教材P58—59頁，醇分子間形成氫鍵）③碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)越多，沸點越高④甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶（醇分子與水分子之間形成氫鍵）A．乙烷＞丙烷B．正戊烷＞異戊烷C．丙烷＞乙醇

D．乙醇＞乙二醇例1.下列物質(zhì)沸點的比較，正確的是（1）以典型代表物為依托落實有機反應(yīng)1.烷烴（甲烷）：2．烯烴（乙烯）炔烴（乙炔）：3．芳香烴（苯和甲苯）：4．鹵代烴（溴乙烷、1-溴丁烷）：5．醇（乙醇）：6．酚（苯酚）：7．醛（乙醛）：8.羧酸（乙酸）：酸性、酯化反應(yīng)取代、氧化（燃燒）加成、氧化、加聚取代、加成、氧化水解（取代）、消去置換、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、顯色加成（還原）、氧化2.化學(xué)性質(zhì)9．羧酸衍生物（1）酯：水解（酸性、堿性）（2）油脂：水解反應(yīng)（堿性條件下水解:皂化反應(yīng)）、氫化（3）酰胺：水解反應(yīng)（酸性條件、堿性條件）10．單糖（葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖）：11．二糖（蔗糖和麥芽糖）：水解葡萄糖和麥芽糖：還原性糖（和銀氨溶液或新制的氫氧化銅反應(yīng)）12．多糖（淀粉、纖維素）：水解、淀粉遇碘顯藍色14．蛋白質(zhì)：水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味；蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物為氨基酸，氨基酸和蛋白質(zhì)都具有兩性（2）建構(gòu)知識網(wǎng)絡(luò)還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化酚①乳酸酯化的三種方式：(2)（3）對多官能團的認識

++CH3COOH一定條件②乙酰水楊酸（阿司匹林）

羧基酯基：水解

酸的通性酯化反應(yīng)有志者能使石頭長出青草來。有志者能使石頭長出青草來。壯志與毅力是事業(yè)的雙翼。魚跳龍門往上游。治天下者必先立其志。兒童有無抱負，這無關(guān)緊要，可成年人則不可胸?zé)o大志。窮人的孩子早當(dāng)家。窮人的孩子早當(dāng)家。無錢之人腳桿硬，有錢之人骨頭酥。志之所向，金石為開，誰能御之?貧困能造就男子氣概。兒童有無抱負，這無關(guān)緊要，可成年人則不可胸?zé)o大志。雄心志四海，萬里望風(fēng)塵。誰不向前看，誰就會面臨許多困難。有志登山頂，無志站山腳。不怕路遠，就怕志短。志不立，如無舵這舟，無銜之馬，漂蕩奔逸，終亦何所底乎。貧窮是一切藝術(shù)職業(yè)的母親。胸?zé)o大志，枉活一世。古之立大事者，不惟有超世之材，亦必有堅忍不撥之志。襤褸衣內(nèi)可藏志。男子千年志，吾生未有涯。志不立，天下無可成之事。有志始知蓬萊近，無為總覺咫尺遠。NH2R－CH－COOH

③氨基酸（4）有機物分子中基團的相互影響甲苯、苯酚等

例1.下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是（D

）例2.化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如下：

請回答：（1）M中含氧官能團的名稱是:羥基、羧基

；（2）M的分子式為：C9H8O3

；（3）1molM與足量氫氣在一定條件下完全反應(yīng)，消耗

____4_molH2；（4）1molM分別與足量NaOH溶液、濃溴水發(fā)生反應(yīng)，消耗NaOH和Br2的物質(zhì)的量之比是

2：3

。

例3.某一元醇的碳骨架是回答下列問題：

(1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有3

種

(2)這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成

1

種烯烴

(3)這類一元醇可發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有

3

種

(4)這類一元醇氧化可生成2

種醛例4.分子式為C5H12O的醇能氧化成醛的同分異構(gòu)體有

____種。（

R-CH2OHR-CHO，丁基異構(gòu)）

例5.胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于它的下列說法：①該化合物屬于芳香烴；②分子中至少有7個碳原子處于同一平面；③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是

A．①③B．①②④

C．②③D．②③④

例6.從合成(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)

請回答下列問題：(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B____、D_

____

(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是_________。(填數(shù)字代號)(3)試寫出F的化學(xué)方程式___________________。（四）有機實驗1.物質(zhì)的分離與提純方法

原理

儀器蒸餾重結(jié)晶熱穩(wěn)定性較強、互溶液體、沸點相差較大(＞30℃)雜質(zhì)在某溶劑中的溶解度很小或較大，易除去；被提純有機物在該溶劑中的溶解度受溫度影響較大方法原理所用主要儀器萃取和分液有機物在兩種互不相且密度不同的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中31例1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（）

A．分液、萃取、蒸餾

B．萃取、蒸餾、分液

C．分液、蒸餾、萃取

D．蒸餾、萃取、分液例2．除去下列物質(zhì)中含有的少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法能達到實驗?zāi)康氖腔旌衔镌噭┓蛛x方法A乙炔（硫化氫）硫酸銅溶液洗氣B乙炔（乙烯）酸性高錳酸鉀溶液洗氣C乙酸乙酯（乙酸）氫氧化鈉溶液分液D苯（甲苯）蒸餾水分液●例3.在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：下列說法不正確的是A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144℃C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃13?25?4762.有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）乙烯、乙炔：與酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液（2）甲苯與酸性高錳酸鉀（3）鹵代烴的水解和消去（4）苯酚弱酸性及檢驗（5）乙醛的與銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)

（6）酯的水解（7）二糖和多糖的水解（8）蛋白質(zhì)的鹽析、變性和顯色反應(yīng)①乙烯或乙炔通入到溴水和酸性高錳酸鉀溶液中，可觀察到溴水和酸性高錳酸鉀均褪色。

②甲苯與酸性高錳酸鉀③溴乙烷的取代反應(yīng)教材P53頁（實驗3-1）取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，振蕩后加熱、靜置。待液體分層后，用滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一盛有1mL稀HNO3溶液的試管中，然后加入2滴2%的AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：向試管中滴入AgNO3溶液后有淺黃色沉淀生成。④1-溴丁烷的消去反應(yīng)教材P54頁向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛有水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。

實驗現(xiàn)象：有氣體產(chǎn)生，同時生成的氣體使酸性高錳酸鉀溶液褪色。討論（1）為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛有水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗丁烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？（2）預(yù)測2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。

⑤苯酚的性質(zhì)教材P62—63頁白色不溶于水應(yīng)用于苯酚的定性檢驗和定量測定2,4,6－實驗3—5：向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。⑥乙醛性質(zhì)教材P67—68頁銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△

與新制的氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△⑦酯的水解無機酸△CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

⑧纖維素的水解反應(yīng)教材P106頁(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6酸或酶⑩乙醇的氧化反應(yīng)⑨蛋白質(zhì)的性質(zhì)鹽析顏色反應(yīng)變性3.物質(zhì)的制備①乙炔的實驗室制取和性質(zhì)

教材P35—36頁如圖2—6所示，在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。打開分液漏斗的活塞，逐滴加入適量飽和氯化鈉溶液，將產(chǎn)生的氣體通入硫酸銅溶液后，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液。最后換上尖嘴導(dǎo)管，先檢驗氣體純度，再點燃乙炔，觀察現(xiàn)象。②乙烯的實驗室制取和性質(zhì)教材P59頁在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約1：3）的混合液20m，放入幾片碎瓷片，以免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使溫度迅速升到170oC，將生成的氣體先通過氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象。③實驗室制乙酸乙酯必修第二冊教材P80頁

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和乙酸，再加入幾片碎瓷片，連接好儀器，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象。

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O濃H2SO4△（1）實驗中加熱試管a的目的是：①

；②

。（2）試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是

。（3）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是

。④制備酚醛樹脂教材P136頁1.飽和碳酸氫鈉溶液的作用2.寫出醋酸分別與碳酸鈉和碳酸氫鈉、苯酚鈉溶液中通入二氧化碳化學(xué)方程式和離子方程式。4.排除干擾教材P73頁利用下圖所示的儀器和藥品，設(shè)計一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。例1.下列實驗方案中，能達到相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖菍嶒灧桨?/p>

目的A．比較乙醇分子中羥基氫原子和水分子中氫原子的活潑性B．除去乙烯中的二氧化硫C．制銀氨溶液D．證明碳酸酸性強于苯酚例2.下列實驗操作中，不正確的是（）A．溴乙烷在氫氧化鈉溶液中水解后，加入硝酸銀溶液，可檢驗溴離子的存在B．在稀的硝酸銀溶液中逐漸加入稀氨水至產(chǎn)生沉淀剛好溶解來配制銀氨溶液C．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振蕩、靜置分層后，除去水層D．在NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液，其中NaOH過量，來配制新制Cu(OH)2

乙烯的制備試劑X試劑YA1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液B1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液例3.用右圖所示裝置檢驗生成的不飽和烴，不需要除雜的是例4．下列說法正確的是A.

A.的結(jié)構(gòu)中含有酯基B.順―2―丁烯和反―２―丁烯的加氫產(chǎn)物不同C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物例5.下列說法不正確的是

A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯

C.在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽例6．下列實驗結(jié)論不正確的是實驗操作現(xiàn)象結(jié)論A某有機物與溴的四氯化碳溶液混合溶液褪色有機物含碳碳雙鍵B乙醇與重鉻酸鉀（K2Cr2O7）溶液混合橙色溶液變?yōu)榫G色乙醇具有還原性C常溫下，將二氧化碳通入苯酚鈉溶液溶液變渾濁酸性：碳酸>苯酚D苯和苯酚稀溶液分別與濃溴水混合后者產(chǎn)生白色沉淀羥基影響了苯環(huán)的活性基礎(chǔ)原料中間體1中間體2目標(biāo)化合物副產(chǎn)物1副產(chǎn)物2輔助原料1輔助原料2輔助原料3（五）有機合成

1.官能團轉(zhuǎn)化，目標(biāo)分子碳骨架的構(gòu)建（五）有機合成（1）碳鏈增長（五）有機合成（2）碳鏈縮短（3）構(gòu)建碳環(huán)骨架2.逆合成分析法

觀察目標(biāo)化合物的分子結(jié)構(gòu)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推原料分子,并設(shè)計合成路線對不同的合成路線進行優(yōu)選目標(biāo)化合物的分子的碳骨架特征，官能團種類與數(shù)目目標(biāo)化合物的分子的碳骨架構(gòu)建、官能團的引入以綠色合成思想為指導(dǎo)逆合成分析法設(shè)計有機合成路線的一般程序示意圖目標(biāo)化合物中間體-原料2基礎(chǔ)原料中間體-原料1逆合成分