醇酚醇課件人教版高二化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第三章烴的含氧衍生物2021.04:W

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第一節(jié)醇酚1.掌握乙醇的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)。2.掌握醇類(lèi)的取

代反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原理。3.了解醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)特征、一般通性和幾種典型醇的用途。借問(wèn)酒家何處有？牧童遙指杏花村。明月幾時(shí)有？把酒問(wèn)青天！何以解憂唯有杜康（1）（2）（3）新課導(dǎo)入新課導(dǎo)入(6)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，2.24LSO3中含有0.3NA個(gè)氧原子()知消耗c(F-)=2×0.01mol·L-1=0.02mol·L-1,則反應(yīng)后c(F-)=[Na2Fe6(SO4)4(OH)12],反應(yīng)的離子方程式為2Na++3ClO-+6Fe2++4+9H2O====入100mLNH4F溶液,使Ca2+恰好沉淀完全即溶液中c(Ca2+)=1×10-5mol·L-1,可(3)常溫常壓下，11gCO2氣體中含有的氧原子數(shù)為0.5NA()【解析】選B。A.銀鏡反應(yīng)需在水浴加熱的條件下進(jìn)行，用圖1裝置進(jìn)行銀鏡反應(yīng)是錯(cuò)誤的，故A錯(cuò)誤；B.溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成的氣體經(jīng)水洗除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇后，再通入酸性高錳酸鉀溶液，若高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物是乙烯，所以圖2裝置能檢驗(yàn)乙烯的存在，故B正確；C.用圖3裝置制備乙酸乙酯時(shí)，為防止倒吸，導(dǎo)管不能插入液面以下，故C錯(cuò)誤；D.乙酸具有揮發(fā)性，用圖4裝置不能比較碳酸與苯酚的酸性強(qiáng)弱，故D錯(cuò)誤。A．①④⑥⑦ B．②③⑤⑦+11H2O;(2)加入氫氧化鈉溶液并通入空氣氧化亞鐵離子為鐵離子,并形成氫氧化(1)常溫常壓下，11.2L甲烷氣體含有的甲烷分子數(shù)為0.5NA()心：(3+3)×=3，共含9個(gè)硒原子。該正六棱柱的體積為a2bcm3。則該

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤醇與酚的區(qū)別CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇課堂練習(xí)1.寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)一.醇類(lèi)1、概念羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。2、官能團(tuán)名稱(chēng)：羥基符號(hào)：

-OH3、分類(lèi)(1)按羥基的數(shù)目分：(2)按烴基是否飽和分：(3)按烴基種類(lèi)：一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇飽和醇不飽和醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OH脂肪醇芳香醇CH2OH飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。且C數(shù)越多沸點(diǎn)越高觀察學(xué)習(xí)f.蒸餾或分餾:分離沸點(diǎn)不同且互溶的液體混合物,如分離乙醇和甘油。③已知：瞬時(shí)速率表達(dá)式v正＝k正c3(H2)·c(N2)，v逆＝k逆c2(NH3)(k為速率常數(shù)，只與溫度有關(guān))。溫度由T1調(diào)到T2，活化分子百分?jǐn)?shù)________(填“增大”“減小”或“不變”)，k正增大倍數(shù)________k逆增大倍數(shù)(填“大于”“小于”或“等于”)。T1℃時(shí)，k正k逆＝________。知消耗c(F-)=2×0.01mol·L-1=0.02mol·L-1,則反應(yīng)后c(F-)=帶正電，符合雙氫鍵定義；d.Si—H…H—Al中氫原子均帶負(fù)電，不符合題意。(2)NH3分子中H—N—H鍵角為106.7°，在Ag中，H—N—H鍵角近似②對(duì)于反應(yīng)前后氣體分子數(shù)不變化的化學(xué)反應(yīng)，混合氣體的總壓強(qiáng)、總體積、總物質(zhì)的量、相對(duì)分子質(zhì)量都不隨時(shí)間而變化，都不能作為判斷平衡的依據(jù)。2H2O+2e-====H2↑+2OH-,當(dāng)電路中通過(guò)1mol電子時(shí),陽(yáng)極生成1molH+,H+通(1)銀氨溶液為什么需要現(xiàn)用現(xiàn)配？②加熱時(shí)必須用酒精燈將混合液加熱至沸騰，才能看到明顯的磚紅色沉淀。解析：(1)①反應(yīng)B是吸熱反應(yīng)，溫度升高，平衡正向移動(dòng)，CO的產(chǎn)率增大。②由題圖1可知在250℃時(shí)CH3OH的產(chǎn)率最高，所以獲取CH3OH最適宜的溫度是250℃。使用催化劑可以增大反應(yīng)速率，但是不能使平衡發(fā)生移動(dòng)，故不能提高CO2轉(zhuǎn)化為CH3OH的平衡轉(zhuǎn)化率，a項(xiàng)不符合題意；反應(yīng)A是反應(yīng)前后氣體分子數(shù)減小的反應(yīng)，增大壓強(qiáng)，平衡正向移動(dòng)，有利于提高CO2轉(zhuǎn)化為CH3OH的平衡轉(zhuǎn)化率，b項(xiàng)符合題意；增大CO2和H2的初始投料比，相當(dāng)于c(H2)不變，增大c(CO2)，平衡正向移動(dòng)，但是CO2的平衡轉(zhuǎn)化率減小，c項(xiàng)不符合題意；初始投料比和容器體積不變，增大反應(yīng)物的濃度，平衡正向移動(dòng)，有利于提高CO2轉(zhuǎn)化為CH3OH的平衡轉(zhuǎn)化率，d項(xiàng)符合題意。答案為bd。(4)冰晶石(Na3AlF6)晶胞是正四棱柱形狀，Na(Ⅰ)位于側(cè)棱中心和底根據(jù)阿伏加德羅定律的推論可知，5min時(shí)，容器內(nèi)的壓強(qiáng)與起始時(shí)的壓強(qiáng)之比為[(0.8＋0.8＋0.2＋0.6)mol]∶[(1＋1)mol]＝6∶5，則5min時(shí)，容器內(nèi)的壓強(qiáng)為起始時(shí)的65，A項(xiàng)錯(cuò)誤。0～1min內(nèi)，v(H2)＝ΔcΔt＝0.2mol2L1min＝0.1mol·L－1·min－1，B項(xiàng)錯(cuò)誤。該反應(yīng)的ΔH>0，升高溫度，反應(yīng)的平衡常數(shù)增大，C項(xiàng)正確。由于該反應(yīng)在恒容密閉容器中進(jìn)行，且反應(yīng)過(guò)程中氣體的總質(zhì)量始終不變，故混合氣體的密度一直不變，則當(dāng)混合氣體的密度不再變化時(shí)，不能判斷該反應(yīng)是否達(dá)到平衡狀態(tài)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。＝0.05mol·L－1·min－1。③升高溫度，活化分子百分?jǐn)?shù)增大。升高溫度，平衡逆向移動(dòng)，說(shuō)明逆反應(yīng)速率常數(shù)增大的幅度更大。T1℃，時(shí)氨的平衡產(chǎn)率是50%，則平衡時(shí)N2、H2、NH3的濃度分別為0.25mol·L－1、液分別為酸性和堿性,B正確;光照過(guò)程中陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)式為4OH--4e-====2H2O+O2↑,醇分子間形成氫鍵RRROOOHHHHHHOOORRR

小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，就是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵的緣故。)HHOOHHHO

C2H5表3-2含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高觀察學(xué)習(xí)4、物理性質(zhì)(1)溶解性：(2)沸點(diǎn)：(3)密度：三個(gè)碳以下的醇能與水以任意比互溶，4-11個(gè)碳原子的醇為油狀液體，部分能溶于水，12個(gè)碳以上的醇為無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，不溶于水。飽和一元醇隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)增大。由于醇間能形成氫鍵，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷。醇的密度小于水。二.乙醇1、物理性質(zhì)乙醇是一種無(wú)色、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易溶于水（跟水以任意比互溶），是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱(chēng)酒精。200C時(shí)的密度是0.7893g/cm3檢驗(yàn)C2H5OH（H2O）

。除雜C2H5OH（H2O）

。CuSO4先加CaO后蒸餾思考交流1：2、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵。結(jié)構(gòu)分析

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，①O—H鍵和②C—O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而，醇在起反應(yīng)時(shí)，①O—H鍵和②C—O鍵容易斷裂。

④⑤②③①①⑤①③H—C—C—O—HHH

HH②④3、化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬如Na的反應(yīng)2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑【思考交流2：】試比較乙醇和水的酸性強(qiáng)弱？能否通過(guò)此反應(yīng)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目？斷①號(hào)鍵置換反應(yīng)若向足量新制氫氧化銅中加入少量甲醛，充分反應(yīng)，甲醛的氧化產(chǎn)物不是甲酸的OH-和反應(yīng)生成,可以與Ca2+轉(zhuǎn)化為CaCO3沉淀,OH-和Mg2+生成CO(g)＋2H2(g)CH3OH(g)液分別為酸性和堿性,B正確;光照過(guò)程中陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)式為4OH--4e-====2H2O+O2↑,2.正誤判斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”0.75mol·L－1、0.5mol·L－1，達(dá)到化學(xué)平衡時(shí)，正、逆反應(yīng)速率相等，則k正k逆＝c2（NH3）c（N2）·c3（H2）＝0.520.25×0.753＝6427。0.002mol,所以NOSO4H消耗的n()=0.06L×0.1000mol·L-1-0.002molFe(OH)3(3)1.58×10-7(4)4Co(OH)2+O22Co2O3+4H2OCo3O4Na4CoO3D.氯仿的化學(xué)名稱(chēng)是四氯化碳【解析】選B。A.銀鏡反應(yīng)需在水浴加熱的條件下進(jìn)行，用圖1裝置進(jìn)行銀鏡反應(yīng)是錯(cuò)誤的，故A錯(cuò)誤；B.溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成的氣體經(jīng)水洗除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇后，再通入酸性高錳酸鉀溶液，若高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物是乙烯，所以圖2裝置能檢驗(yàn)乙烯的存在，故B正確；C.用圖3裝置制備乙酸乙酯時(shí)，為防止倒吸，導(dǎo)管不能插入液面以下，故C錯(cuò)誤；D.乙酸具有揮發(fā)性，用圖4裝置不能比較碳酸與苯酚的酸性強(qiáng)弱，故D錯(cuò)誤。答案:(1)蒸發(fā)濃縮冷卻結(jié)晶過(guò)濾減少洗滌過(guò)程中NH4ClO4晶體的損失離子濃度,利用同離子效應(yīng),促進(jìn)NH4VO3盡可能析出完全。(2)降低烘干溫度,防止產(chǎn)品熔化或分解失去結(jié)晶水變成無(wú)水氯化鈷放電生成氫氣即=0.1mol,則生成氣體體積=觀察學(xué)習(xí)比較Na與水及乙醇的反應(yīng)鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無(wú)聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒(méi)有聲音有無(wú)氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑[結(jié)論]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

每2mol羥基與足量的Na反應(yīng)生成1molH23、化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬如Na的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑斷①號(hào)鍵RO—H+Na→醇鈉222RONa+H2↑

置換反應(yīng)1.甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體336ml,則該醇是（）

A.甲醇B.異丙醇C.2-甲基-2-丙醇C結(jié)論：2-OH——H2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目課堂練習(xí)3、化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)-實(shí)驗(yàn)室制乙烯斷②⑤號(hào)鍵1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH①反應(yīng)原理：②發(fā)生裝置：液+液→氣思考：反應(yīng)條件結(jié)構(gòu)條件？思考交流3.(1)放入幾片碎瓷片作用是什么？

(2)濃硫酸的作用是什么？(3)酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？(4)溫度計(jì)的位置？(5)為何使液體溫度迅速升到170℃并保持在170℃？(6)有何雜質(zhì)氣體，如何除去？(7)為何可用排水集氣法收集？防止暴沸

催化劑和脫水劑保證濃硫酸的濃度才能脫水。水銀球置于反應(yīng)液中測(cè)反應(yīng)物的溫度。(5)在140℃時(shí)乙醇將生成乙醚，而溫度過(guò)高濃硫酸會(huì)將乙醇碳化。CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃C+2H2SO4==CO2+2SO2+2H2O(7)乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰或NaOH溶液。乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。C2H5OH+2H2SO4（濃）→2C+2SO2↑+5H2O3、化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)-實(shí)驗(yàn)室制乙烯斷②⑤號(hào)鍵1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH①反應(yīng)原理：②發(fā)生裝置：液+液→氣③凈化裝置：氫氧化鈉除去CO2、SO2NaOHH2SO4④干燥裝置：濃硫酸⑤收集方法：排水法2.判斷下列物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHCH3

OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl課堂練習(xí)

3.寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH課堂練習(xí)CH3-CH=CH-CH3或CH3-CH2-CH=CH2+H2OCH2=CH-CH=CH2+H2O3、化學(xué)性質(zhì)(3)取代反應(yīng)斷②號(hào)鍵①和濃HX反應(yīng)：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△斷①②號(hào)鍵②分子間脫水：CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃和鹵代烴的水解是兩個(gè)互逆過(guò)程斷①號(hào)鍵③酯化反應(yīng)：CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△酸脫羥基醇脫氫3、化學(xué)性質(zhì)(4)氧化反應(yīng)①燃燒：②與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：醇能使酸性高錳酸鉀褪色，但不與溴水反應(yīng)。2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃C2H5OHCH3COOHK2Cr2O7(H+)或KMnO4(H+)重鉻酸鉀由橙色變?yōu)榛揖G色檢驗(yàn)酒駕酸性高錳酸鉀紫紅色褪去焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說(shuō)，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？觀察學(xué)習(xí)3、化學(xué)性質(zhì)(4)氧化反應(yīng)③催化氧化：斷①③號(hào)鍵2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△2CH3—C