實驗一：甲烷的取代反應(yīng)

+HC1+HC1、CHC13+C12實驗一：甲烷的取代反應(yīng)知識儲備：1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)：經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，如右圖所示：碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點上（鍵角109。28，）。2、甲烷的取代反應(yīng)：甲烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，光昭ch4+ci2 ch3ci+HC1、CH3Cl+Cl2光照.CH2C12+HC1、CH2Cl2+Cl2光照，CHCl3光照存cci4+hci。3、氯氣的制取反應(yīng)：實驗室可以利用強氧化劑氧化濃鹽酸制取氯氣，例如高錳酸鉀和濃鹽酸的反應(yīng)：2KMnO4+16HC1（濃）=2KC1+2MnCl2+5Cl2f+8H2O。注意事項：1、 高錳酸鉀和濃鹽酸加入量不能大，操作要快，瓶塞不能蓋得太緊。可以利用點燃鎂條發(fā)出的光催化反應(yīng)發(fā)生（距離在15cm左右，2?3分鐘內(nèi)完成）。2、 由于沒有尾氣處理裝置，可能會有少量氯氣逸出，實驗開始前準備稀NaOH溶液或浸滿NaOH溶液的棉團，實驗結(jié)束時放在瓶口，有效處理尾氣。過程展現(xiàn)：標題：甲烷的取代反應(yīng)實驗日期： 指導(dǎo)教師： 同組人： 實驗評價： 實驗?zāi)康模赫莆章葰獾娜〈磻?yīng)的發(fā)生條件以及產(chǎn)物特點。實驗用品：1、 實驗藥品：高錳酸鉀、濃鹽酸、甲烷、藍色石蕊試紙。2、 實驗儀器：試管、膠塞、試管架、黑紙、日光燈或高壓汞燈等。實驗步驟與方法：實驗步驟實驗1：在收集好甲烷的試管中，迅速加入0.5gKMnO4和1mL鹽酸，用黑紙包好。實驗2：在收集好甲烷的試管中，迅速加入0.5gKMnO4和1mL鹽酸。距離15cm用燃著的鎂條（日光、高壓汞燈等其他光源）照射。說明：實驗1和實驗2中可以用潤濕的藍色石蕊試紙在瓶口檢驗反應(yīng)產(chǎn)物。2、實驗記錄信息內(nèi)容反應(yīng)條件反應(yīng)物狀態(tài)生成物狀態(tài)反應(yīng)中的現(xiàn)象試紙的變化實驗1實驗23、實驗結(jié)論將實驗過程中的相關(guān)實驗現(xiàn)象填入實驗報告中的空白欄中，并與其他同學(xué)進行交流，總結(jié)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)的相關(guān)信息：甲烷與氯氣在光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)：其中（1） 是反應(yīng)發(fā)生的主要原因;（2） ，說明產(chǎn)生了不溶于水的物質(zhì)；（3）. ，推斷有氯化氫生成。答案：（1）光（2）黃綠色逐漸褪去，瓶壁出現(xiàn)油狀液滴（3）瓶口有白霧，試紙變紅反思與探究：歷史上，科學(xué)家們在測定了甲烷的分子組成為ch4后，對甲烷的分子結(jié)構(gòu)曾提出了兩種猜想：一種為正四面體型，一種為平面正方形。為解決甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)問題，科學(xué)家們提出：通過研究是否存在兩種結(jié)構(gòu)不同的二氯甲烷來確定。請思考，這一提案的依據(jù)是什么？2-甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，試管中出現(xiàn)的白霧是什么？試管壁出現(xiàn)的油狀液滴是什么？根據(jù)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，思考能否用乙烷和氯氣的取代反應(yīng)制備一氯乙烷?試設(shè)計一實驗方案，證明甲烷中含有碳元素和氫元素。第28屆國際地質(zhì)大會提供的資料顯示，海底蘊藏著大量的天然氣水合物，俗稱，可燃冰”，可滿足人類1000年的能源需要?？扇急翘烊粴馑衔锏乃追Q，主要成分是一水合甲烷晶體（CH.HO）?？扇急型〈骸⑹秃吞烊粴?，成為21世紀的新能源。4 2根據(jù)上述材料，回答下列問題：（1） CH.HO是純凈物還是混合物？（2）CH.HO晶體中水是溶劑還是結(jié)晶水？（3）4 2 4 2可燃冰為什么是清潔能源？怎樣用化學(xué)方法鑒別甲烷、氫氣、二氧化碳、一氧化碳和氧氣五種無色氣體，簡述鑒別過程.應(yīng)用拓展：取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)和置換反應(yīng)是容易混淆的兩個概念，學(xué)習(xí)過程中可以從多角度對二者進行比較，通過比較區(qū)分容易混淆的問題，揭示相關(guān)知識的本質(zhì)。取代反應(yīng)置換反應(yīng)實例光照CH4+Cl2 kCH3CI+HCIZn+H2SO4=ZnSO4+H2T概念有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種化合物和另一種單質(zhì)替的反應(yīng)。的反應(yīng)。物質(zhì)特征反應(yīng)物中不一定有單質(zhì)，生成物中一般無單質(zhì)。反應(yīng)物和生成物中一定有單質(zhì)反應(yīng)條件需要催化劑遵循金屬和非金屬活動性順序。反應(yīng)特點有不少是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)瓦斯爆炸的爆炸極限2003年5月13日，安徽省淮北蘆嶺煤礦發(fā)生特大瓦斯爆炸（瓦斯的主要成分是甲烷），造成重大傷亡。在煤礦的礦井里，除了必須采取安全措施，如通風(fēng)、嚴禁煙火等外，還要隨時檢測瓦斯的體積分數(shù)?？諝庵泻淄?%?15%（體積比）點燃就會發(fā)生爆炸。爆炸極限是指可燃性氣體與空氣（或其他助燃氣體）的混合物點燃發(fā)生爆炸的濃度范圍。事實上，在這個濃度范圍內(nèi)，爆炸強弱程度不同，其中有一個爆炸的最強點，它所滿足的條件是：在混合氣體中，可燃性氣體與助燃氣體的體積比恰好是反應(yīng)方程式中二者的化學(xué)計量數(shù)之比。占燃甲烷在空氣中的含量達到爆炸極限、有明火時能發(fā)生爆炸，根據(jù)CH4+2O2 CO2+2H2O可知，甲烷與氧氣的體積比為1：2時爆炸最激烈。假設(shè)空氣為100體積，則氧氣約10.5為21體積，甲烷約為10.5體積，故V（CH4）%=100105x100%=9.5%o鞏固提高：一、選擇題1?下列事實、事件、事故中與甲烷有無關(guān)的是（）天然氣的主要成分 B.石油經(jīng)過催化裂化及裂解后的產(chǎn)物C.“西氣東輸”中氣體 D.煤礦中的瓦斯爆炸最近我國開始從新疆開發(fā)天然氣，貫穿東西至上海的大工程，關(guān)于天然氣的下列敘述不正確的是（）天然氣和沼氣的主要成份都是甲烷改液化石油氣為天然氣作燃料，燃燒時應(yīng)減小進空氣量或增大進天然氣量天然氣燃燒的廢氣中，SO2等污染物的含量少天然氣與空氣的體積比為1：2時，混合氣點燃爆炸最激烈甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（）A.CH3Cl不存在同分異構(gòu) B.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)C.CHCl3不存在同分異構(gòu) D.CCl4不存在同分異構(gòu)相等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣混合后，在漫射光的照射下充分反應(yīng)，生成物中物質(zhì)的量最大的是（）A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CHC13 D.HCl5?如圖所示，一端封閉的U型管，封閉著的一端有一段CH4和Cl2的混合氣體，在水平部分有一段氣柱，其他兩段為液體，已知液體與氣體不反應(yīng)，使2H4和Cl2在稍暗的光線下緩慢反應(yīng)，則中間氣柱的長度如何變化（假設(shè)中間氣柱未移出U型管的水平部分）？（）變大 B.變小 C.不變 D.難以確定6.將1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測得四種取代物的物質(zhì)的量相等,則消耗的Cl2為（）

A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.4mol將漫射日光照射到裝有氯氣和甲烷混合氣體（體積比4：1）的裝置下如圖所示，現(xiàn)列出如下現(xiàn)象，其中正確的描述是（）①試管內(nèi)黃綠色逐漸消失②試管內(nèi)黃綠色加深③無任何變化④試管內(nèi)液面上升⑤液面上的試管內(nèi)壁有油珠狀態(tài)生成A.只有① B.①④⑤ C.①⑤ D.②⑤某烷烴發(fā)生氯代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的一氯代產(chǎn)物，此烷烴是（ ）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.（CH3CH2）2CHCH3c.（ch3）2chch（ch3）2 d.（ch3）3cch2ch3天然氣和石油液化氣（主要成分為C3?C5的烷烴）燃燒的化學(xué)方程式分別為：CH4+2O2乏席?CO2+2H2O,C3H8+5O2戲—3CO2+4H2O。有一套天然氣為燃料的灶具，現(xiàn)該為石油液化氣，應(yīng)采取的正確措施是（）減少空氣進入量，減少石油氣進入量減少空氣進入量或增大石油氣進入量增大空氣進入量，增大石油氣進入量增大空氣進入量或減少石油氣進入量驗證某有機物屬于烴，應(yīng)完成的實驗內(nèi)容是（）只測定該有機物分子中的C、H比只要證明它完全燃燒后的產(chǎn)物中有H2O和CO2只測定其燃燒后產(chǎn)物只有h2o和CO2測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成H2O和CO2的質(zhì)量兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，105°C時，1L該混合烴與9LO2混合充分燃燒后，恢復(fù)到原來的狀態(tài)時，所得氣體的體積為10L。下列混合烴中不符合此條件的是（）A.CH4與C2H4 B.CH4與C3H4C.C2H4與C3H4 D.C2H2與C3H6一定量的甲烷燃燒后得到的產(chǎn)物為CO、CO2和水蒸氣，此混合氣重49.6g，當其緩慢經(jīng)過無水CaCl2時，CaCl2增重25.2g。原混合氣體中CO2的質(zhì)量為（）A.12.5g B.13.2g C.19.7g D.24.4g二、填空題甲烷分子組成為 ，結(jié)構(gòu)呈 型，碳原子位于 ，四個氫原子位于——，甲烷的分子式為—_，電子式為—_，結(jié)構(gòu)式為—_。第28屆國際地質(zhì)大會提供的資料顯示，海底擁有大量的天然氣水合物，可滿足人類TOC\o"1-5"\h\z1000年的能源需要。天然氣水合物是一種晶體，晶體中平均每46個水分子構(gòu)建8個籠，每個籠可容納1個CH4分子或1個游離H2O分子。若晶體中每8個籠只有6個容納了CH4分子，另外2個籠被游離H2O分子填充，則天然氣水合物的平均組成可表示 。在光照的條件下，將lmol甲烷與一定量的氯氣充分混合，經(jīng)過一段時間，甲烷和氯氣均無剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。（1） 若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物質(zhì)的量分別為amol、bmol、cmol,生成的混合物經(jīng)水洗后所得氣體在標準狀況下的體積為 。（2）該反應(yīng)中消耗的氯氣的物質(zhì)的量是 。如右圖所示，一端封閉的U形管，封閉的一端有CH4和Cl2的混合氣體，u形管中的液體不參與反應(yīng)。使ch4和Cl2的混合氣體（體積比為1：.-3充入）在可見光照射下緩慢反應(yīng)一段時間。

(1)寫出甲烷與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程 (2)反應(yīng)數(shù)小時后，U形管右側(cè)(開放端)液體的液柱高度將()A.升高B.下降C.不變D.難以確定如圖所示，U型管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1：4)的混和氣體，假定氯氣在水中溶解度可以忽略。將該裝置放置在有光亮的地方，讓混和氣體緩慢地反應(yīng)一段時間。假設(shè)甲烷與氯氣充分反應(yīng)，且只產(chǎn)生一種有機物，請寫出化學(xué)方程式 經(jīng)過幾個小時的反應(yīng)后，U型管右端的玻璃管中水柱變化是A.升高 B?降低不變 D.無法確定試解釋U型管右端的玻璃管中水柱變化的原因。 作為國家正在實施的“西氣東輸”工程終點站，上海將逐漸改變以煤、石油為主的能源結(jié)構(gòu)，這對解決環(huán)境污染意義重大。目前上海大部分市民所使用的燃料主要是管道煤氣，其主要成分是co、h2和少量烴類；浦東新區(qū)居民已開始使用天然氣作燃料。“西氣東輸”工程輸送的氣體是天然氣，寫出其主要成分的結(jié)構(gòu)式 ，能說明它是正四面體而非正方形平面結(jié)構(gòu)的理由是(填寫編號)一①其一氯取代物不存在同分異構(gòu)體 ②其二氯取代物不存在同分異構(gòu)體③碳原子與氫原子之間以共價鍵結(jié)合 ④四個碳氫鍵是完全等同的寫出天然氣燃燒的化學(xué)方程式： ，并判斷：燃燒相同體積的管道煤氣和天然氣，消耗空氣體積較大的是 ，因此燃燒管道煤氣的灶具如需改燒天然氣，灶具的改進方法是 進風(fēng)口(填“增大”或“減小”)，如不作改進可能產(chǎn)生的不良結(jié)果是 。管道煤氣中含有的烴類，除甲烷外，還有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它們的某些性質(zhì)見 乙烷丙烷丁烷熔點(°C)—183.3—189.7—138.4沸點(°C)—88.6—42.1—0.5試根據(jù)資料卡片中的某個關(guān)鍵數(shù)據(jù)解釋冬天嚴寒的季節(jié)有時管道煤氣火焰很小,并且呈斷續(xù)狀態(tài)的原因—參考答案【反思與探究】若甲烷分子呈正四面體型，則二氯代物只可能有一種；若甲烷分子呈平面正方形，則二氯代物可有兩種。所以，只要看一下甲烷的二氯代物的種數(shù)，即可判斷甲烷分子的空間構(gòu)型。試管口出現(xiàn)的白霧是反應(yīng)生成的HC1氣體與空氣中的水蒸氣形成的鹽酸小液滴，試管壁出現(xiàn)的油狀液滴是反應(yīng)生成的二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、和四氯甲烷(cci4)。根據(jù)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，烷烴與鹵素的取代反應(yīng)得到的產(chǎn)物為混合物，故不能氣的取代反應(yīng)制備一氯乙烷。

方法一：點燃純凈的甲烷氣體，在火焰上方罩上一個冷而干的燒杯，如果杯壁有水霧出現(xiàn)證明含有氫元素；把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過來，倒入澄清的石灰水，振蕩，澄清石灰水變渾濁，則證明含有碳元素。方法二：點燃純凈的甲烷氣體，把燃燒產(chǎn)物先后通入無水硫酸銅和澄清石灰水，如果無水硫酸銅變藍，澄清石灰水變渾濁.則說明產(chǎn)物是水和C02，進一步說明甲烷中含有C、H(1)CH.HO是純凈物(2)CH.HO晶體中水是結(jié)晶水(3)甲烷燃燒時放出大量4 2 4 2的熱，生成物為二氧化碳和水，無污染。分別取少量氣體于集氣瓶中，用燃著的木條分別伸入盛有五種氣體的集氣瓶中：木條熄滅，則被檢驗氣體為CO2；木條燃燒更旺，則被檢驗氣體為02；能燃燒的氣體，在火焰上方罩上一個冷燒杯：杯壁無水珠，則被檢驗氣體為CO；對有水珠出現(xiàn)的兩只燒杯迅速倒過來，分別倒入少量澄清石灰水，振蕩，出現(xiàn)渾濁的，被檢驗氣體為CH4，不變渾濁的，被檢驗氣體為H2o參考答案【鞏固提高】1.B2.D3.B 4. D5.A 6. C7.B 8. D 9. D10.D11.D 12. BA提示：根據(jù)甲烷的取代反應(yīng)，由于CHCl3和CCl4為液體、HC1易溶于水，反應(yīng)后混