化學(xué)蘇教版選修5學(xué)案專題3第二單元第二課時芳香烴的來源與應(yīng)用Word版含解析

第二課時芳香烴的來源與應(yīng)用[課標要求]1．掌握苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。2．了解多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)。3．了解芳香烴的來源與應(yīng)用。1.苯的同系物的分子通式為CnH2n－6(n≥6)。2．由甲苯合成TNT的反應(yīng)原理：3．苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子，該苯的同系物就能夠使酸性KMnO4溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基被氧化為羧基。eq\a\vs4\al(芳香烴的來源與苯的同系物)1．芳香烴的來源(1)芳香烴最初來源于煤焦油中，現(xiàn)代主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。苯、乙苯和對二甲苯是應(yīng)用最多的基本有機原料。(2)工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、丙烯反應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為2．苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)特點：分子中只有1個苯環(huán)，側(cè)鏈是烷烴基。(3)通式：CnH2n－6(n≥7)。1．什么是芳香族化合物？提示：含有苯環(huán)的化合物。2．什么是芳香烴？提示：芳烴族碳氫化合物的簡稱，即是含有苯環(huán)的碳氫化合物。3．苯的同系物具有什么特點？提示：只含一個苯環(huán)，苯環(huán)與烷基相連。(1)分子式與苯(C6H6)相差一個或若干個“CH2”原子團的物質(zhì)，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它們也都屬于芳香烴。(2)苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。如屬于芳香烴，但不是苯的同系物。(3)苯的同系物的通式都為CnH2n－6(n≥7)，但通式符合CnH2n－6的烴不一定是苯的同系物。如CH=CH—CH=CH2的分子式為C10H14，它不屬于苯的同系物。(4)幾個概念間的關(guān)系：1．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()解析：選D苯的同系物中只有一個苯環(huán)，且烷基與苯環(huán)相連，符合要求的只有選項D。2．下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是________________，屬于芳香烴的是______________，屬于苯的同系物的是______________。解析：芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，組成元素不限；芳香烴：含一個或多個苯環(huán)的化合物，組成元素僅含C、H兩種；苯的同系物：僅含一個苯環(huán)，且分子組成必須滿足通式CnH2n－6。答案：ABCDEFGABCEFGCGeq\a\vs4\al(苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、用途)1．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①都能燃燒，產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙。燃燒的通式為②甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示為：(2)取代反應(yīng)甲苯與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯的化學(xué)方程式為2,4,6-三硝基甲苯的簡稱是三硝基甲苯，俗稱TNT，是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，可以作烈性炸藥。(3)加成反應(yīng)甲苯與H2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2．用途(1)乙苯的用途乙苯用來制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。(2)乙苯的獲得：工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、丙烯反應(yīng)獲得，制取乙苯的化學(xué)方程式為1．怎樣鑒別苯和甲苯？提示：可用酸性KMnO4溶液進行鑒別，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2．哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？提示：(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。3．以C8H10為例，思考如何書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體？提示：(1)考慮苯環(huán)上烷基的同分異構(gòu)(碳鏈異構(gòu))，，只有1種。苯與苯的同系物的比較苯苯的同系物相同點組成與結(jié)構(gòu)①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙，燃燒通式CnH2n－6＋eq\f(3,2)(n－1)O2eq\o(→,\s\up7(點燃),\s\do5())nCO2＋(n－3)H2O②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難不同點取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代1．下列說法中，正確的是()A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析：選D芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。2．下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙D．1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析：選AA項中甲苯硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，和苯的硝化反應(yīng)不一樣，所以A正確；B項中是苯環(huán)對甲基的影響，造成甲基被氧化；C項中產(chǎn)生黑煙是苯中碳的含量高造成的；D項中無論是苯還是苯的同系物均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)并且比例均為1∶3。eq\a\vs4\al(多環(huán)芳烴)1．概念含有多個苯環(huán)的芳香烴。2．分類(1)多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。(2)聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。(3)稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊形成的。3．多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體(1)由于多環(huán)芳烴分子中含有多個苯環(huán)，不符合苯的同系物的概念，因此多環(huán)芳烴不屬于苯的同系物。(2)判斷多環(huán)芳烴分子的共面、共線問題時，要注意：①苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)；②若分子中含有飽和碳原子，則所有原子一定不共平面。(3)判斷多環(huán)芳烴取代物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)注意分子結(jié)構(gòu)的對稱性。4．芳香烴對人類健康的危害對中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻醉，誘發(fā)白血病。1．蒽的結(jié)構(gòu)簡式是，如果將蒽分子中減少3個碳原子，而H原子數(shù)保持不變，形成的稠環(huán)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是()A．2 B．3C．4 D．5解析：選A蒽的分子式是C14H10，減少3個碳原子得C11H10；C11H10形成的稠環(huán)化合物為含有萘環(huán)的C10H7—CH3，兩種同分異構(gòu)體是：、。2．下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是()解析：選B采用對稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目：3.化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。已知A的苯環(huán)上的n溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和m溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，m和n一定滿足的關(guān)系式是()A．n＝m B．n＋m＝10C．n＋m＝6 D．n＋m＝8解析：選C結(jié)構(gòu)中氫被溴取代也可看成溴被氫取代，即“m溴代物”相當于“6－m氫代物”，與“n溴代物”的同分異構(gòu)體相同，則6－m＝n。[方法技巧](1)確定芳香化合物同分異構(gòu)體時，既要考慮因取代基位置不同形成同分異構(gòu)體，又要考慮因烴基異構(gòu)形成同分異構(gòu)體。如分子式為C8H10的芳香烴，其同分異構(gòu)體從取代基位置及烴基異構(gòu)兩方面考慮有4種：(2)使用“換元法”可迅速確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，若設(shè)某烴分子式為CnHm，a＋b＝m，則其a元氯代物與b元氯代物種數(shù)相等。如甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種：，則其七氯代物的同分異構(gòu)體也有4種。[三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]1．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()解析：選D含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，而苯的同系物的定義是含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴。A、B屬于苯的同系物，C不屬于芳香烴，D屬于芳香烴但側(cè)鏈不飽和，不屬于苯的同系物。2．能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A． B．C6H14C． D．解析：選D苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，但是不能和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)；四種有機物都能夠發(fā)生取代反應(yīng)。只有D項滿足題意。3．下列敘述中，錯誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯解析：選D甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成C6H5—CH2Cl，D錯誤。4．要檢驗己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是()A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再滴加溴水B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液C．點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱解析：選BA項，若先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B項，先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，說明含有甲苯；C項，點燃這種液體，無論是否混有甲苯都會有黑煙生成；D項，加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，己烯和甲苯都能反應(yīng)。5．萘()、蒽()是比較簡單的稠環(huán)芳香烴，請回答以下問題：(1)在一定條件下，萘與濃硫酸、濃硝酸的混合酸作用可以得到幾種萘的一硝基取代物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(2)蒽的一氯代物有幾種？萘的二氯代物有幾種？1．鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是()A．液溴和鐵粉 B．濃溴水C．酸性KMnO4溶液 D．在空氣中點燃解析：選C苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。2．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A．4種 B．5種C．6種 D．7種解析：選B解答本題要注意兩點：①甲苯完全氫化后的產(chǎn)物是。②依據(jù)等效氫法確定中氫原子的種類有5種。3．已知分子式為C10H14的有機物，該有機物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，分子中只有一個烷基，符合要求的有機物結(jié)構(gòu)有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：選C由該有機物的性質(zhì)可知，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，由于分子中只有一個烷基，則為丁基(丁基的種類有4種)，故該有機物的結(jié)構(gòu)有4種。4．將甲苯與液溴混合加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能為()A．①②③ B．⑦C．全部都有 D．④⑤⑥⑦解析：選D在催化劑的作用下甲苯和液溴發(fā)生苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)，而不會取代甲基上的氫原子，所以可能的有機產(chǎn)物是④⑤⑥⑦。5．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選C根據(jù)上下對稱、左右對稱可知，四聯(lián)苯的等效氫原子有5種，因此四聯(lián)苯的一氯代物的種類為5種。6．已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯完全氫化后的環(huán)烷烴的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選C甲苯完全氫化后得到甲基環(huán)己烷，它的一氯代物除了和甲苯一樣的四種外，還多了一種，在甲基與環(huán)己烷相連的碳原子上也有一個H原子可以被取代，一共5種。7．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH=CH2③④A．①②③④ B．②③④C．②④ D．只有②解析：選D①丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取屬于物理變化過程；因此本題中符合題意的只有②。8．用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()A．3 B．4C．5 D．6解析：選D相對分子質(zhì)量為43的烷基為—C3H7，其結(jié)構(gòu)有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，可以取代甲苯苯環(huán)上的鄰、間、對三個位置上的氫原子，故所得芳香烴的產(chǎn)物有2×3＝6種。9．蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X(立體對稱圖形)，如下圖所示：(1)蒽與X都屬于________(填字母)。a．環(huán)烴B．烴c．不飽和烴(2)苯炔的分子式為______，苯炔不具有的性質(zhì)是______(填字母)。a．能溶于水 B．能發(fā)生氧化反應(yīng)c．能發(fā)生加成反應(yīng) D．常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是________(填字母)。解析：(1)蒽和X都只含C、H兩種元素，有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且含有不飽和碳原子，故a、b、c均正確。(2)由苯炔的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合碳的四價結(jié)構(gòu)，可確定其分子式為C6H4，不溶于水，常溫常壓下是氣體的烴其碳原子數(shù)不超過4，因苯炔分子內(nèi)含有—C≡C—鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。(3)苯的同系物分子中只有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基，滿足條件的只有D項。答案：(1)abc(2)C6H4ad(3)D10．有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是________，生成的有機物名稱是________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________，此反應(yīng)屬于________反應(yīng)。(2)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。解析：己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。答案：(1)苯溴苯取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯1．間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被—NO2取代，其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種2．苯和苯的同系物分子組成通式為CnH2n－6(n≥6)。和屬于萘的同系物。萘和萘的同系物的組成通式為()A．CnH2n－6(n≥11) B．CnH2n－8(n≥10)C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)解析：選D根據(jù)它們分子中的萘環(huán)結(jié)構(gòu)，用凱庫勒式可表示為，可看作該結(jié)構(gòu)中存在5個雙鍵和2個碳環(huán)，按照“每存在1個雙鍵或1個環(huán)狀結(jié)構(gòu)時，都要減少2個氫原子”和“碳原子個數(shù)確定時，鏈狀烷烴中氫原子個數(shù)是上限數(shù)值”的規(guī)律，萘和萘的同系物分子組成中，碳原子個數(shù)為n時，氫原子個數(shù)應(yīng)為2n＋2的基礎(chǔ)上減少14，得到萘和萘的同系物的分子組成通式為CnH(2n＋2)－14，即CnH2n－12，其中n值不得小于10。3．某烴結(jié)構(gòu)式為，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上解析：選C由于與飽和碳原子相連的4個原子構(gòu)成四面體，則根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知所有原子一定不能在同一平面上，A錯誤；苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能在同一條直線上，B錯誤；苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正確；由于與飽和碳原子相連的4個原子構(gòu)成四面體，則根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知所有氫原子不可能在同一平面上，D錯誤。4．某有機物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比為3∶4，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍，在鐵屑存在時與溴發(fā)生反應(yīng)，能生成2種一溴代物。該有機物可能是()

解析：選B由題意知，該有機物的相對分子質(zhì)量Mr＝16×7.5＝120。由碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比可得，該烴的分子式為C9H12，是苯的同系物。因鐵屑存在時與溴發(fā)生反應(yīng)，能生成2種一溴代物，說明苯環(huán)上的一溴代物有2種，只能是B項，而D中苯環(huán)上的一溴代物有4種。5．下列說法不正確的是()A．苯和濃硫酸在70～80℃時發(fā)生磺化反應(yīng)B．芳香烴是分子組成符合CnH2n－6(n≥6)的一類物質(zhì)C．甲苯可以和濃硝酸與濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)D．等質(zhì)量的烴(CxHy)耗氧量取決于eq\f(y,x)的值，越大則耗氧越多解析：選B芳香烴中苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥6)，但是并非分子組成符合CnH2n－6(n≥6)的就是芳香烴。比如含有4個雙鍵的鏈狀烯烴。6．某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水因反應(yīng)褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物有2種，則該烴是()解析：選A因苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性，判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時，通常采用“對稱軸”法，即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸。7．下圖是一種形狀酷似羅馬兩面神Janus的有機物結(jié)構(gòu)簡式，化學(xué)家建議將該分子叫做“Janusene”，下列說法正確的是()A．Janusene的分子式為C30H20B．Janusene屬于苯的同系物C．Janusene苯環(huán)上的一氯代物有8種D．Janusene既可發(fā)生氧化反應(yīng)，又可發(fā)生還原反應(yīng)解析：選DA項，根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)可知分子中含有30個C原子、22個H原子，所以該有機物分子式為C30H22，錯誤；B項，苯的同系物含有1個苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，該有機物含有4個苯環(huán)，不是苯的同系物，錯誤；C項，該有機物分子為對稱結(jié)構(gòu)，分子中苯環(huán)含有4種H原子，苯環(huán)上的一氯代物有2種，錯誤；D項，該有機物屬于烴能燃燒，屬于氧化反應(yīng)，分子中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，正確。8．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機物丙也是苯的同系物，分子式