2021～2022學(xué)年新教材高中化學(xué)課時作業(yè)12有機合成【含答案】

有機合成

1.下列說法不正確的是（）

A.有機合成的思路就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子構(gòu)架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需

的官能團

B.有機合成過程可以簡單表示為基礎(chǔ)原料一中間體I-中間體Hf目標(biāo)化合物

C.逆合成分析法可以簡單表示為目標(biāo)化合物一中間體H-中間體I-基礎(chǔ)原料

D.為減少污染，有機合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物

2.已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成苯的同系物：

CH3

+CH3X—>'+HX

、彳▽。在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合

成乙苯最好選用的是（）

A.CM—CHa和CbB.CH2=CH2和Ch

C.CH2=CH2和HC1D.CHLCHS和HC1

COOH

彳」CH2cH2（）H

3.結(jié)構(gòu)簡式為的有機物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四

COOH

CH=CH

a2

HO-ECCH2cH2—0+H

③

公/YCOOH

④JLCH2cH2Br

生成這四種有機物的反應(yīng)類型依次為（）

A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、縮聚、取代

C.酯化、取代、縮聚、取代D.取代、消去、加聚、取代

4.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基,

Fe,HCl,H

N22

C^°產(chǎn)物苯胺還原性強，易被氧化,

則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是（）

A.甲苯錯誤!X錯誤!Y錯誤!對氨基苯甲酸

B.甲苯錯誤!X錯誤!Y錯誤!對氨基苯甲酸

C.甲苯錯誤!X錯誤!Y錯誤!對氨基苯甲酸

D.甲苯錯誤!X錯誤!Y錯誤!對氨基苯甲酸

5.鹵代烽能發(fā)生下列反應(yīng)：2cH3cHzBr+2Na―?CH3cH2CH￡&+2NaBr,下列有機物可以合

成環(huán)丙烷的是（）

A.CH3cHzCHzBrB.CH3CHBrCH2Br

C.CH2BrCH2CH2BrD.CHaCHBrCHzC&Br

6.下列說法不正確的是（）

CH3

I

A.CH3—c—OH可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵

I

CH3

（）

II

可發(fā)生催化氧化引入竣基

B.CH,3—c—CH3

C.CH3cH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基

D.（與CH2=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入環(huán)

7.A、B、C都是有機化合物，具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：A錯誤!B錯誤!C,A的相對分子質(zhì)量

比B大2,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與A反應(yīng)生成酯（CK0J,以下說法正確的是（）

A.A是乙快，B是乙醇B.A是乙烯，B是乙快

C.A是乙醇，B是乙醛D.A是環(huán)己烷，B是苯

8.某有機物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為ClhOzCl）；而甲經(jīng)水解可得丙，lmol丙和2moi乙

反應(yīng)得一種含氯的酯（GHQCID,由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為（）

C1（）

III

A.CH2—CH2OHB.H-C—O—CH2cl

Cl

I

C.CH2—CHOD.HOCH2cH2OH

9.鹵代煌與金屬鎂在無水乙醛中反應(yīng)，可制得格林試劑RMgX,它可與醛、酮等皴基化合

物加成:

\I

C=（）+R—MgX―>R—C—OMgX

/I

所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一。現(xiàn)欲合成（CH，C—0H,

下列所選用的鹵代姓和殘基化合物的組合正確的是（）

A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1一漠丙烷

C.甲醛和2-澳丙烷D.丙酮和一氯甲烷

10.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸（用M表示），M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為GHQ；

L34gM與足量NaHCOa溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L。M在一定條件下可發(fā)生如下

反應(yīng)：M錯誤!A錯誤!B錯誤!C（M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同）。下列有關(guān)說法中不正確的

是（）

A.M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH01I—CH2—COOH

B.B的分子式為CiHiOiBra

C.與M的官能團種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有2種

D.C不能溶于水

（）H合成HO-T^^OH

11.按以下步驟可從'一z。（部分試劑和反

應(yīng)條件已略去）

OH

A金區(qū)——之一^回金國2回9回

111

H,>—%$（）］%、△L-JBr2>—Br,0

Hj⑥

請回答下列問題：

（1）分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：

B；

D。

（2）反應(yīng)①?⑦中屬于消去反應(yīng)的是。（填序號）

（3）如果不考慮⑥⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡式為

⑷試寫出C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式

(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件)。

12.H是一種香料，可用如圖的設(shè)計方案合成。

產(chǎn)回蕓*回對

濃硫酸H

△(QH.A)

S|HC1回NaOH水溶液囹

已知：①在一定條件下，有機物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系(X為鹵素原子)：

H2C)2

:

HX__~~>R—CH2—CH2X

R—CH=CH21

—R—CHX—CH3

②煌A和等物質(zhì)的量的HC1在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng),既可以生成只有一個甲基的B,

也可以生成含有兩個甲基的F。

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)燒A-B的化學(xué)方程式是

(3)F-G的化學(xué)反應(yīng)類型為一

(4)E+G-H的化學(xué)方程式是

(5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個竣基，且其炫基上一氯代物有兩種的是

(填結(jié)構(gòu)簡式)O

13.氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱為

⑵

COOH

=z中的官能團名稱是。

(3)反應(yīng)③的類型為,W的分子式為o

(4)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。

①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為621；③Imol的X與足量金屬

Na反應(yīng)可生成2gH2。

(5)利用Heck反應(yīng)，由苯和溟乙烷為原料制備,寫出合成路

線

_______________________________________________________________________。(無

機試劑任選)

課時作業(yè)12有機合成

1.解析：有機合成需要一些必要的輔助原料?，也不可能完全避免副產(chǎn)物。

答案：D

2.解析：CHz=CH2和HC1反應(yīng)生成了ClhCIKl,CH3cH2cl與苯反應(yīng)生成了乙苯，所以本

題的答案為C項。A中的CH：￡也和Ck反應(yīng)生成的產(chǎn)物有多種，得到的乙苯產(chǎn)率太低，故A項

錯誤；B項，CH?=CH2和CL反應(yīng)得至iJCHzCICHEl,得不到乙苯，故B項錯誤；D項，CH3cH3和

HC1不發(fā)生反應(yīng)，故也錯誤。

答案：c

3.解析：原有機物中的段基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)可生成物質(zhì)①；發(fā)生消去反應(yīng)，可得

碳碳雙鍵，生成物質(zhì)②；原有機物發(fā)生縮聚反應(yīng)可得物質(zhì)③；羥基被溪原子取代可得物質(zhì)④,

故B項正確。

答案：B

4.解析：由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧

化才得到峻基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為竣基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被

氧化，故先進行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為竣基，最后將硝基還原為氨基.另外還要注意一CM

為鄰、對位取代定位基；而一COOH為間位取代定位基，所以B選項也不對。

答案：A

CH,—CH9—CH2

I--I-

BrBr

5.解析：根據(jù)信息可知，與鈉反應(yīng)可生成

H.C------CH

\/2

CH2。

答案：c

，)()

('H—I(I'—('H，||、

6.解析：J中一L—上無氫原子，故不能發(fā)生催化氧

化生成竣酸，B不正確。

答案：B

7.解析：由題給信息可知，A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)

相同，又根據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C島Oz),可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。

答案：C

8.解析：因為有機物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D選項不正確；C選項中

C1

I

CH2一CHO水解后只含一個羥基，只能與一個竣基發(fā)生酯化反應(yīng)，無法形成含

碳原子數(shù)為6的物質(zhì)。

答案：A

9.解析：由題給信息可知產(chǎn)物中與一0H相連的碳原子是黑基碳原子，要合成

OH

I

CH—c—CH

'3I3

CH3,需要丙酮和一氯甲烷。

答案：I)

10.解析：由M的分子式可知，其相對分子質(zhì)量為134,故1.34gM的物質(zhì)的量為0.01

mol,與足量的NaHC03溶液反應(yīng)生成0.02molC02,由此可推出M分子中含有2個竣基，由M

的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH￡OOH。MfA發(fā)生

的是消去反應(yīng)，AfB發(fā)生的是加成反應(yīng)，BfC的反應(yīng)包含一COOH與NaOH溶液的中和反應(yīng)及

一Br的水解反應(yīng)，C分子中含有多個親水基，C可溶于水，A、B項均正確，D項錯誤；符合條

HOOC—CH—COOH

I

件的M的同分異構(gòu)體有(H2()H和

OH

HOOC—C—COOH

CH

3，共2種，C項正確。

答案：D

11.解析：解決此題的關(guān)鍵在于反應(yīng)試劑的改變。

只能是加成反應(yīng).四為,是由A與濃硫酸加熱得—

CUU

反應(yīng)，8為\一/，c為BrBr,而D能與Bm反應(yīng)生成E,E與慶再反應(yīng)，所以D中應(yīng)

答案：（1）

⑵②④

（4）

BrBr

/一\,乙醇溶液

J〉+2NaOH——-——>+2NaBr+2H2。。

12.解析：由圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知，A應(yīng)為CH3cH=CHz,由C-D-E可

Cl

I

（、H__（、H__（、H

知，C應(yīng)為CH￡H￡HQH,貝UB為CH3cH2cH￡1,F為33,則D、E、

G的結(jié)構(gòu)簡式可分別推出。（DD應(yīng)為丙醛CH3cH￡110。（2）A-B的反應(yīng)是在HQ2條件下發(fā)生的

加成反應(yīng)。（3）F-G的反應(yīng)是鹵代燃的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。（4）E為丙酸，G為2一丙

醇，生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。（5）H屬于酯類，與6個碳原子的飽和一元痰酸互為同分異構(gòu)

體，因煌基上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其結(jié)構(gòu)簡式為

CH

I3

CH—C—CH—COOH

3I2

CH3

答案：(DCH3CH2CHO

(2)CHBCH=CH2+HC1錯誤!CH3cHzcH￡1

(3)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))

(4)CH：,CH2C00H+CH3cH(OH)CH；錯誤!CH￡H￡OOCH(CH3)2+H20

CH

I3

CH—C—CH,—COOH

,3I-

⑸CH3

13.解析：（1）A物質(zhì)所含官能團是兩