3-4 羧酸 羧酸衍生物 (3)-人教版2019選擇性必修3

人教版高中化學(xué)選擇性必修3

第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物（3）

油脂、胺、酰胺（二）油脂主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯。1、油脂：R、R’、R”可以代表高級脂肪酸的烴基組成油脂的高級脂肪酸的種類很多如：飽和的硬脂酸

（____________）C17H35COOH不飽和的油酸

（____________）C17H33COOH飽和的軟脂酸

（____________）C15H31COOH不飽和的亞油酸（____________）C17H31COOHOCH2－O－C－R1CH－O－C－R2CH2－O－C－R3OO2、油脂的分類：OCH2－O－C－R1CH－O－C－R2CH2－O－C－R3OO（1）單甘油酯：R1、R2、R3相同

混甘油酯：R1、R2、R3不相同（2）天然油脂大都為混甘油酯，且大都為多種混甘油酯的混合物。油:脂肪:常溫呈液態(tài)的油脂。常溫呈固態(tài)的油脂。如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等動物油脂（1）水解反應(yīng)3、油脂的化學(xué)性質(zhì)在酸、堿等催化劑的作用下油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)稀硫酸△CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯3硬脂酸甘油油脂+3水3高級脂肪酸+甘油稀硫酸△——取代反應(yīng)＋H2OCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯+3NaOH硬脂酸鈉甘油△油脂+3氫氧化鈉3高級脂肪酸鈉+甘油△油脂在堿性溶液中水解生成高級脂肪酸鹽和甘油皂化反應(yīng)酒精、NaOH溶液加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析【化學(xué)與生活1】肥皂的制取原理（1）酒精的作用：（2）皂化反應(yīng)完成的判斷：

溶解油脂，使反應(yīng)充分（3）鹽析：加入無機鹽使某些有機物溶解度減小而析出的過程，屬于物理變化。加填充劑（硅酸鈉等）壓濾、干燥成型下層：甘油、食鹽水、酒精等→分餾上層:高級脂肪酸鈉成品肥皂溶液完全互溶不分層CH3(CH2)n—COO-憎水基親水基（1）親水基——肥皂結(jié)構(gòu)中－COONa或－COO－是極性基團，極易溶于水，具有親水性；（2）憎水基——肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基－R，不溶于水，但極易溶于有機溶劑，具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過程【化學(xué)與生活2】肥皂的去污原理

硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氫化不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油催化加氫提高飽和度半固態(tài)的脂肪油脂的氫化，也稱油脂的硬化人造脂肪硬化油CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33油酸甘油酯＋3H2硬脂酸甘油酯△催化劑CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35——加成反應(yīng)1、胺（1）定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。-NH2苯胺這個氨基可以是被取代的氨基（-NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）甲胺（三）酰胺【討論】NH3＋HCl＝NH4Cl，那么胺是否也具有堿性呢？官能團：-NH2（氨基）（2）結(jié)構(gòu)：一般寫作R—NH2。CH3-NH2（3）化學(xué)性質(zhì)CH3NH2＋HClCH3NH3Cl或CH3NH2·HCl(CH3)2NH＋HCl(CH3)2NH2Cl或(CH3)2NH·HCl(CH3)3N＋HCl(CH3)3NHCl或(CH3)3N·HCl

胺類化合物具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺鹽酸鹽（4）用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。

羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。R-C-NH2O常見的酰胺：R-C-O?；０坊?C-NH2O乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CH3-C-NH2O-C-NH2OH-C-N(CH3)2O思考：酰胺遇到強酸水溶液會直接生成有機銨鹽嗎？（1）結(jié)構(gòu)：其結(jié)構(gòu)一般表示為2、酰胺

酰胺鍵，與酯基類似，在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。R-C—NH2＋H2ORCOOH＋NH3O催化劑△OCH3-C—OC2H5＋H2O

稀硫酸△δ+δ-δ+δ－CH3-C—NH2＋H2OO催化劑

△（2）化學(xué)性質(zhì)CH3COOH＋NH3【思考與討論】乙酰胺水解時分別加入HCl、NaOH，寫出其化學(xué)方程式？CH3—C—NH2＋H2OCH3COOH＋NH3O催化劑△加入HCl：NH3＋HCl＝NH4ClCH3—C—NH2＋HCl＋H2OCH3COOH＋NH4ClO△加入NaOH：CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2OCH3—C—NH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑O△

酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。（2）酰胺的化學(xué)性質(zhì)用途：酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。R—C—NH2＋HCl＋H2OO△R—C—NH2＋NaOHO△RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑【例】寫出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解時的化學(xué)方程式。-C-NH2＋HCl＋H2O-COOH＋NH4ClO△-C-NH2＋NaOH-COONa＋NH3↑O△【討論】洗滌絲綢質(zhì)衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么最好用洗發(fā)水進行清洗？【提示】絲綢本質(zhì)上是蛋白質(zhì)，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗發(fā)水。1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？【思考與討論】不是。因為二者不是同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，且不相差若干個CH2。2．酰胺與酯類化學(xué)性質(zhì)有什么相似性？二者均可以在酸性、堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)。氨胺酰胺銨鹽組成元素結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性質(zhì)用途NH3三角錐形分子N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2

含有酰胺基RCONH2NH4+具有堿性，與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解，與堿共熱產(chǎn)生氨氣制冷劑，生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥和炸藥【注意】“氨”“銨”“胺”的區(qū)別。氨指氨氣(NH3)；銨一般出現(xiàn)在銨鹽中；胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)(1)植物油和動物的脂肪都屬于酯類。

()(2)油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)不能發(fā)生還原反應(yīng)。

()(3)油脂是高級脂肪酸的甘油酯，屬于高分子化合物。

()(4)酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)。

()(5)酰胺與胺屬于同類化合物，官能團均為—NH2。

()××××√課堂練習(xí)2、(雙選)最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng),它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)敘述正確的是(

)煙酰胺A、煙酰胺屬于胺B、煙酰胺在酸性條件下水解生成

和銨鹽C、煙酰胺在堿性條件下水解生成

和氨氣D、煙酰胺分子中含有酰