有機(jī)物中羥基性質(zhì)探討教學(xué)比武

高三專(zhuān)題復(fù)習(xí)有機(jī)物中羥基性質(zhì)的探討新化一中方青艷食物中存在的物質(zhì)

CH2－COOH

|

HO－C－COOH

|

CH2－COOH檸檬酸

COOH

|

CH－OH

|

CH2|

COOH蘋(píng)果酸

COOH

|

CH－OH

|

CH3乳酸C17H35COOH硬脂酸水楊酸COOHOH一羥基的結(jié)構(gòu)ROHC17H35COOH思考下列物質(zhì)各屬于哪種類(lèi)別？CH3COOHCH2OHCHOHCH2OHCH2OHCH3HOOH醇、酚、羧酸概念的對(duì)比

酚

——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。

醇

——分子里含有與鏈烴基和脂肪烴基及苯環(huán)側(cè)鏈相連的羥基的化合物。你知道嗎？羧酸——烴基（或氫原子）與羧基相連的化合物。羥基結(jié)構(gòu)分析氧氫鍵斷裂碳氧鍵斷裂OH1.O

H鍵斷裂（1）醇與鈉的反應(yīng)2CH3CH2O

H

+

2Na

2CH3CH2ONa+

H2↑

醇的酯化反應(yīng)

二羥基性質(zhì)Cu/Ag△2CH3CH+2H2OO2CH3CH

+O2

O

H

H乙醛醇的催化氧化1.OH鍵斷裂

（2）酚的酸性(與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng))O

H+Na2CO3ONa+NaHCO3（3）羧酸的酸性（與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng))

（1）醇與氫鹵酸反應(yīng)C2H5OH

+HBr

C2H5Br

+H2O

醇的消去反應(yīng)（2）羧酸的酯化反應(yīng)2.CO鍵斷裂△濃H2SO4170℃CH2CH2+H2O乙烯OHHCH2CH2CH3COH+HOC2H5

OCH3COC2H5+H2OO△濃H2SO4乙酸乙酯1818【思考】醇分子間的脫水反應(yīng)呢？C2H5OC2H5+H2O(乙醚)C2H5OH+HOC2H5濃H2SO4140℃物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

羥基中氫原子活潑性酸性加入鈉加入NaOH加入Na2CO3加入NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH醇羥基、酚羥基和羧羥基的比較

小結(jié)中性很弱，比H2CO3弱比H2CO3強(qiáng)能能能不能能能不能能能不能不能能增強(qiáng)腦筋動(dòng)起來(lái)試劑2CH2OHCOOHOHCH2OHCOONaOHCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONaONa試劑1試劑3Na2CO3或NaOHNaNaHCO3【討論】下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過(guò)程中需加什么試劑？

關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是(

)A.咖啡鞣酸分子式為C16H18O9

B.與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上

C.1mol咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8molNaOHD.與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)例1.(07年四川)咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：C

醇羥基不與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)消耗4molNaOH醇羥基酚羥基羧基酯基碳碳雙鍵名題欣賞例2.有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)如下圖所示，1mol有機(jī)物N在一定條件下分別與足量的NaOH（溶液）、NaHCO3（溶液）、H2反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()

變式探究HOOH

HOHA．8:1:7B．5:1:6C．5:2:6D．7:1:6

D高考預(yù)測(cè)趨勢(shì)一：知識(shí)點(diǎn)涵蓋更多趨勢(shì)二：對(duì)能力的要求更高趨勢(shì)三：與社會(huì)熱點(diǎn)聯(lián)系更緊〖預(yù)測(cè)〗“人文奧運(yùn)、科技奧運(yùn)、綠色奧運(yùn)”是2008年北京奧運(yùn)會(huì)的重要特征。其中禁止運(yùn)動(dòng)員使用興奮劑是重要舉措之一。以下兩種興奮劑的結(jié)構(gòu)分別為：①利尿酸②興奮劑X則關(guān)于它們的說(shuō)法中正確的是()A．利尿酸能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)B．1mol興奮劑X與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2C．兩種興奮劑遇FeCl3溶液均顯色，均屬于苯酚的同系物D．兩種分子中的所有碳原子均不可能共平面B謝謝指導(dǎo)

練習(xí)1

莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋(píng)果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是（

）。

A．兩種酸都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)

B．兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色

C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵

D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同

D強(qiáng)調(diào)：看清結(jié)構(gòu)，分清羥基類(lèi)型醇羥基酚羥基鞏固練習(xí)【練習(xí)2】（全國(guó)高考題）白藜蘆醇（如下圖）廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是（）

A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6mol

D.6mol，7mol

D【練習(xí)3】防治禽流感的藥物“達(dá)菲”的主要成分是從八角茴香中提煉出的莽草酸。莽草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右:

(1)莽草酸的分子式為

.

(2)莽草酸不能發(fā)生下列反應(yīng)中

反應(yīng)(填序號(hào))

加成酯化消去硝化加聚縮聚

氧化⑧還原

（3）一定量的莽草酸液體與足量Na和NaOH反應(yīng)消耗Na與NaOH的物質(zhì)的量之比為

。C7H10O5④4:1【練習(xí)4】

【2009福建卷31題】有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱(chēng)為

。（2）官能團(tuán)-X的名稱(chēng)為

，高聚物E的鏈節(jié)為

。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

。（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出期中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式