專題八 有機(jī)化學(xué)

107/107專題八有機(jī)化學(xué)[循圖憶知—擴(kuò)成面][易錯(cuò)判斷—查漏點(diǎn)]1．從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物(×)2．植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?√)3．2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(還原反應(yīng))(×)4．油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆(×)5．油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分(√)6．許多水果和花卉有芳香氣味是因?yàn)楹絮?√)7．在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應(yīng)獲得苯乙烯(×)8.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種(√)9．氨基酸在溶液中的存在形態(tài)與酸堿性有關(guān)，當(dāng)以兩性離子存在時(shí)，其在水中的溶解度最大(×)10.只含二種官能團(tuán)(×)微專題(一)研究有機(jī)物的方法提能點(diǎn)(一)研究有機(jī)物的步驟和方法1．有機(jī)物分子式的確定2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定紅外光譜根據(jù)紅外光譜圖譜可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有機(jī)物的性質(zhì)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)3.研究有機(jī)化合物的方法與基本步驟[集訓(xùn)沖關(guān)]1．(2023·浙江6月選考)下列說(shuō)法不正確的是()A．通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)B．利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過(guò)加聚反應(yīng)得到酚醛樹脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液解析：選CX射線衍射實(shí)驗(yàn)可確定晶體的結(jié)構(gòu)，則通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)，故A正確；蛋白質(zhì)在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀，因此利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離，故B正確；苯酚與甲醛通過(guò)縮聚反應(yīng)得到酚醛樹脂，故C錯(cuò)誤；新制氫氧化銅懸濁液與乙醛在加熱條件下反應(yīng)得到磚紅色沉淀，新制氫氧化銅懸濁液與醋酸溶液反應(yīng)得到藍(lán)色溶液，因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D正確。2．(2023·寧波測(cè)試)已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．若A的分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C3H6O2，則其能與NaOH(aq)反應(yīng)的同分異構(gòu)體有三種解析：選A由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3，CH3COOCH3中含2種H，與圖像不符，故A錯(cuò)誤，B正確；分子式已知時(shí)可由圖確定氫原子總數(shù)，但僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，故C正確；若A的化學(xué)式為C3H6O2，能與NaOH反應(yīng)的同分異構(gòu)體為酸或酯，有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3，故D正確。3．將6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于X的敘述錯(cuò)誤的是()A．X的相對(duì)分子質(zhì)量為136B．X的分子式為C8H8O2C．符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種D．與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體有4種解析：選D根據(jù)質(zhì)譜圖得到X的相對(duì)分子質(zhì)量為136，故A正確；根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量為136,6.8g的X(物質(zhì)的量為0.05mol)完全燃燒生成3.6g的H2O(物質(zhì)的量為0.2mol)和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2(物質(zhì)的量為0.4mol)，根據(jù)碳、氫原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；根據(jù)紅外光譜只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，含有碳氧雙鍵、C—H、C—O—C，核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種，故C正確；與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體含酯基和一個(gè)甲基，有鄰、間、對(duì)三種即，還有、共5種，故D錯(cuò)誤。[思維建模]結(jié)構(gòu)式確定的思維流程提能點(diǎn)(二)有機(jī)物的分類及命名1．有機(jī)物的主要類別和官能團(tuán)類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)名稱烯烴碳碳雙鍵醛醛基炔烴—C≡C—碳碳三鍵酮羰基鹵代烴碳鹵鍵羧酸—COOH羧基醇—OH羥基酯酯基酚—OH羥基胺—NH2氨基2．有機(jī)物的命名(1)烷烴的命名①烷烴的習(xí)慣命名法當(dāng)碳原子數(shù)n≤10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示n＞10用中文數(shù)字表示當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)用正、異、新來(lái)區(qū)別②烷烴的系統(tǒng)命名烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)五原則。選主鏈最長(zhǎng)、最多定主鏈，稱某烷編序號(hào)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”寫名稱先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明可概括口訣：“烷烴命名并不難，碳多主鏈定某烷，支鏈近端為起點(diǎn)，還有甲基要優(yōu)先，書寫甲基要靠前，相同合并數(shù)二三，號(hào)號(hào)要用逗號(hào)間，基號(hào)使用短線連，還要附加說(shuō)一點(diǎn)，基烷緊靠肩并肩?！?2)烯烴、炔烴、醇、醛和酸的命名①將含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羧基在內(nèi)的碳原子最多的碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。②從距離碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基最近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，醛、羧酸從醛基、羧基碳原子開始編號(hào)；命名時(shí)將官能團(tuán)的位置標(biāo)在母體名稱前面。(3)苯的同系物的命名①以苯環(huán)為母體，稱為“某芳香烴”。在苯環(huán)上，從連有較簡(jiǎn)單的支鏈的碳原子開始，對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，且使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小。②若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基，常用“鄰、間、對(duì)”表示取代基的相對(duì)位置。[集訓(xùn)沖關(guān)]1．下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類及所含官能團(tuán)都正確的是()解析：選C為甲醛，官能團(tuán)為醛基，即，A錯(cuò)誤；當(dāng)—OH直接連在苯環(huán)上時(shí)為酚類，當(dāng)—OH連在鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上時(shí)為醇，故為醇類，官能團(tuán)為—OH，B錯(cuò)誤；官能團(tuán)—COOH為羧基，CH3CH2COOH屬于羧酸類，C正確；當(dāng)連在O上時(shí)為酯基，即的官能團(tuán)為酯基—COO—，D錯(cuò)誤。2．下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是()解析：選C根據(jù)系統(tǒng)命名，為3,4-二甲基己烷，故A錯(cuò)誤；根據(jù)系統(tǒng)命名，為2-甲基-2-丁烯，故B錯(cuò)誤；根據(jù)系統(tǒng)命名，為2-甲基丁酸，故C正確；根據(jù)系統(tǒng)命名，為1,3-二甲苯，故D錯(cuò)誤。3．丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫成鍵線式結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(不考慮立體異構(gòu))()A．有機(jī)物A的一氯代物只有4種B．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A，名稱為2,2,3-三甲基戊烷C．有機(jī)物A的分子式為C8H18D．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種的名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯解析：選A根據(jù)信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；最長(zhǎng)的主鏈含有5個(gè)C原子，從距離甲基最近的一端編碳號(hào)，有機(jī)物A的名稱為2,2,3-三甲基戊烷，B正確；由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的分子式為C8H18，C正確；A是有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，則B中含有1個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)加成反應(yīng)的規(guī)律，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有如下三種：它們的名稱依次為3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4，4-三甲基-1-戊烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯，D正確。4.一種吲哚生物堿中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基C．該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D．分子中不含手性碳原子解析：選D該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；分子中，框內(nèi)的原子團(tuán)為酰胺基，B正確；該物質(zhì)分子中，苯環(huán)、—CH3、—COO—等都能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；分子中，帶“*”碳原子為手性碳原子，D不正確。5．(2023·浙江麗水模擬)下列敘述正確的是()A．均屬于芳香烴，屬于芳香族化合物B．分子組成相差一個(gè)“CH2”，因此兩者是同系物C．中含有醛基，所以屬于醛類D．分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類或醚類解析：選D烴是指僅含碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的有機(jī)化合物為芳香族化合物，A中有機(jī)物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基與鏈烴基相連的稱為醇，B中分子分別是酚和醇，不屬于同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C中有機(jī)物的官能團(tuán)是酯基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于飽和一元醇類或醚類，D項(xiàng)正確。[易錯(cuò)點(diǎn)撥]1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……eq\a\vs4\al([專題驗(yàn)收評(píng)價(jià)])1．(2023·浙江6月選考)材料是人類賴以生存和發(fā)展的物質(zhì)基礎(chǔ)，下列材料主要成分屬于有機(jī)物的是()A．石墨烯 B．不銹鋼C．石英光導(dǎo)纖維 D．聚酯纖維解析：選D石墨烯是一種由單層碳原子構(gòu)成的平面結(jié)構(gòu)新型碳材料，為碳的單質(zhì)，屬于無(wú)機(jī)物，A不符合題意；不銹鋼是Fe、Cr、Ni等的合金，屬于金屬材料，B不符合題意；石英光導(dǎo)纖維的主要成分為SiO2，屬于無(wú)機(jī)非金屬材料，C不符合題意；聚酯纖維俗稱“滌綸”，是由有機(jī)二元酸和二元醇縮聚而成的聚酯經(jīng)紡絲所得的合成纖維，屬于有機(jī)物，D符合題意。2．TBC的一種標(biāo)準(zhǔn)譜圖如圖所示，它是()A．核磁共振氫譜 B．質(zhì)譜C．紅外光譜 D．紫外光譜解析：選C圖中橫坐標(biāo)為單位cm－1的波數(shù)，為紅外光譜，故選C。3．下列物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對(duì)應(yīng)關(guān)系不正確的是()A．CH3C≡CCH3炔烴—C≡C—B．CH3OCH3醚C．R—OH(R，烴基)醇類—OHD．CH3CONH2酰胺解析：選CCH3C≡CCH3屬于炔烴，含有的官能團(tuán)為—C≡C—，故A正確；CH3OCH3屬于醚，含有的官能團(tuán)為，故B正確；R可能為芳香烴基，則R—OH可能為酚，不一定是醇，故C錯(cuò)誤；CH3CONH2屬于酰胺，含有的官能團(tuán)為，故D正確。4．下列關(guān)于有機(jī)物的命名不正確的是()A．為2,2,3-三甲基丁烷B．為2-甲基-4-丙基己烷C．BrCH2CH2Br為1,2-二溴乙烷D．為1,3-二甲苯解析：選BA項(xiàng)從右邊開始編號(hào)，命名為2,2,3-三甲基丁烷，故A正確；B項(xiàng)的主鏈為，從左邊開始編號(hào)，命名為2-甲基-4-乙基庚烷，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)從左邊或右邊編號(hào)都可以，命名為1,2-二溴乙烷，故C正確；D項(xiàng)編號(hào)為，命名為1,3-二甲苯，故D正確。5．下列表示不正確的是()A．丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CHCOOHB．2-丁醇的鍵線式：C．羥基的電子式：D．二甲醚的球棍模型：解析：選C丙烯酸含有三個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵，含有羧基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，A正確；2-丁醇含有四個(gè)碳原子，在第二個(gè)碳原子上有一個(gè)羥基，鍵線式為，B正確；羥基的O有一個(gè)未成鍵電子，電子式為，C不正確；二甲醚的兩個(gè)甲基連在同一個(gè)氧原子上，球棍模型為，D正確。6．已知某有機(jī)化合物A的紅外光譜如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)化合物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由紅外光譜可知，分子中碳原子一定有sp2、sp3兩種雜化方式C．僅由紅外光譜無(wú)法得知其相對(duì)分子質(zhì)量D．若A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則1個(gè)分子中有11個(gè)σ鍵解析：選B由圖可知，A中至少含有碳?xì)滏I、碳氧鍵、氫氧鍵三種不同的化學(xué)鍵，A正確；分子中含有碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，也可能只含有飽和碳原子，只有sp3雜化，B錯(cuò)誤；一般用質(zhì)譜圖測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，用紅外光譜得到分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)信息，僅由紅外光譜無(wú)法得知其相對(duì)分子質(zhì)量，C正確；單鍵均為σ鍵，若A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則1個(gè)分子中有11個(gè)σ鍵，D正確。7.一種有機(jī)合成中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．該有機(jī)合成中間體屬于芳香烴B．該有機(jī)物分子中元素的第一電離能：F>C>O>HC．該有機(jī)物分子中碳原子的雜化方式為sp2和sp3D．該有機(jī)物分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)之比為3∶1解析：選C該有機(jī)合成中間體不含苯環(huán)且含有氧元素和氟元素，所以該有機(jī)物不屬于芳香烴，A錯(cuò)誤；分子中元素的第一電離能F>O>H>C，B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵和羰基上的碳原子為sp2雜化，甲基上的碳原子共形成4個(gè)σ鍵，為sp3雜化，C正確；根據(jù)單鍵都是σ鍵，一個(gè)雙鍵中有一個(gè)σ鍵、一個(gè)π鍵可知，該分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)之比為31∶6，D錯(cuò)誤。8.科學(xué)家在《自然》雜志報(bào)道了具有半導(dǎo)體特性的18個(gè)原子純碳環(huán)分子(如圖所示)。下列說(shuō)法正確的是()A．該分子中碳雜化方式有sp、sp3兩種B．該分子可能要比苯更加穩(wěn)定C．該分子屬于有機(jī)物D．該分子具有半導(dǎo)體的功能，可以使類似的直碳鏈成為分子級(jí)電子元件解析：選D由分子結(jié)構(gòu)知，該分子中存在碳碳單鍵、碳碳三鍵交替排列，碳原子均采取sp雜化，A錯(cuò)誤；苯分子內(nèi)形成了較穩(wěn)定的大π鍵，而該分子內(nèi)含有碳碳三鍵，故該分子可能比苯更加活潑，B錯(cuò)誤；有機(jī)物通常指含碳元素的化合物，該分子中只有碳元素，屬于單質(zhì)，不屬于有機(jī)物，C錯(cuò)誤；由題給信息知，該分子具有半導(dǎo)體特性，因而可以使類似的直碳鏈成為分子級(jí)電子元件，D正確。9．下列說(shuō)法不正確的是()A．乳酸分子CH3CH(OH)COOH是手性分子B．酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH是因?yàn)镃l原子為吸電子基，使得羥基O—H鍵極性增強(qiáng)，易電離出H＋C．硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說(shuō)明分子極性：H2O＞C2H5OH＞CS2D．鄰羥基苯甲醛的沸點(diǎn)高于對(duì)羥基苯甲醛的沸點(diǎn)解析：選D乳酸分子中，連接羥基的碳原子連接了4個(gè)不同的基團(tuán)，屬于手性碳，故乳酸分子是手性分子，A項(xiàng)正確；Cl的電負(fù)性較強(qiáng)，Cl原子為吸電子基，由于誘導(dǎo)作用使得—OH中O和H的共用電子對(duì)偏向O，O—H鍵極性增強(qiáng)，H更易離去，更易電離出H＋，使得酸性增強(qiáng)，故酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH，B項(xiàng)正確；硫分子是非極性分子，根據(jù)相似相溶原理，硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說(shuō)明分子極性：H2O>C2H5OH>CS2，C項(xiàng)正確；鄰羥基苯甲醛存在分子內(nèi)氫鍵，對(duì)羥基苯甲醛存在分子間氫鍵，故沸點(diǎn)：鄰羥基苯甲醛<對(duì)羥基苯甲醛，D項(xiàng)錯(cuò)誤。10．有機(jī)物C常用于食品行業(yè)。已知9.0gC在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。已知：①C分子的質(zhì)譜圖如圖所示：②C與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀；③C分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶1∶2∶1。(多個(gè)羥基連在同一個(gè)C上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．有機(jī)物C中含有C、H、O三種元素B．有機(jī)物C的分子式為C3H6O3C．有機(jī)物C屬于糖類物質(zhì)D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1molC與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的體積是3.36L解析：選D由C分子的質(zhì)譜圖可知，C的相對(duì)分子質(zhì)量為90，則9.0gC的物質(zhì)的量為0.1mol，燃燒生成二氧化碳的物質(zhì)的量為eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，生成水的物質(zhì)的量為eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，則有機(jī)物分子中N(C)＝eq\f(0.3mol,0.1mol)＝3、N(H)＝eq\f(0.3mol×2,0.1mol)＝6，則分子中N(O)＝eq\f(90－12×3－6×1,16)＝3，故有機(jī)物A的分子式為C3H6O3；其不飽和度為1，且C與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀，則C含有一個(gè)—CHO，又C分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶1∶2∶1，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH(OH)CHO。由以上分析知，有機(jī)物C中含有C、H、O三種元素，故A正確；由以上分析知，有機(jī)物C的分子式為C3H6O3，故B正確；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH(OH)CHO，屬于多羥基醛，則有機(jī)物C屬于糖類物質(zhì)，故C正確；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH(OH)CHO，0.1molC與足量Na反應(yīng)生成0.1molH2，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是2.24L，故D錯(cuò)誤。11．某同學(xué)嘗試?yán)美畋认７y(cè)定液態(tài)烴X的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱取1.06g樣品并置于試樣盒中，加熱樣品，使蒸氣通過(guò)氧化銅(催化劑)，準(zhǔn)確稱量生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，分別是3.52g和0.9g。下列說(shuō)法正確的是()A．甲處放置堿石灰B．該烴的實(shí)驗(yàn)式是C8H10C．停止加熱后，立即停止通入O2，防止浪費(fèi)D．乙裝置后加裝一個(gè)盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)更準(zhǔn)確解析：選D烴燃燒生成水、二氧化碳或一氧化碳等，利用氧化銅把一氧化碳轉(zhuǎn)化為二氧化碳，甲裝置吸收水蒸氣，乙裝置吸收二氧化碳，據(jù)此分析解答。甲裝置吸收水蒸氣，應(yīng)該盛放無(wú)水氯化鈣，堿石灰既能吸收水蒸氣也能吸收二氧化碳，A錯(cuò)誤；生成的二氧化碳和水的質(zhì)量分別是3.52g和0.9g，物質(zhì)的量分別是eq\f(3.52g,44g·mol－1)＝0.08·mol－1、eq\f(0.9g,18g·mol－1)＝0.05mol，因此C和H的原子個(gè)數(shù)之比是0.08∶0.1＝4∶5，所以該烴的實(shí)驗(yàn)式是C4H5，B錯(cuò)誤；停止加熱后，應(yīng)繼續(xù)通入O2，把生成的氣體全部趕入后續(xù)的裝置中，以便充分吸收，C錯(cuò)誤；為防止空氣中的水蒸氣和二氧化碳被吸收，乙裝置后加裝一個(gè)盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)更準(zhǔn)確，D正確。12．貴金屬鈀催化乙醇羰基化的反應(yīng)過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．Ⅱ反應(yīng)中C元素被氧化B．C—H所處環(huán)境不同，穩(wěn)定性也不同C．貴金屬鈀可將2-甲基-2-丙醇羰基化D．該過(guò)程總反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Pd))2CH3CHO＋2H2O解析：選CⅡ反應(yīng)中C2H5OH轉(zhuǎn)化成CH3CHO，C元素的化合價(jià)由－2價(jià)升高到了－1價(jià)，被氧化，故A正確；有機(jī)物分子中，不同基團(tuán)之間相互影響，C—H所處環(huán)境不同，穩(wěn)定性也不同，故B正確；羥基被氧化生成C=O，C原子上應(yīng)連接H原子，因2-甲基-2-丙醇羥基相連碳上沒(méi)有氫，不能羰基化，故C錯(cuò)誤；貴金屬鈀催化乙醇羰基化的反應(yīng)過(guò)程中貴金屬鈀作催化劑，則總反應(yīng)為2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Pd))2CH3CHO＋2H2O，故D正確。13．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。通過(guò)分析，回答下列問(wèn)題。(1)寫出該有機(jī)物中的官能團(tuán)名稱：_________________________________________。(2)試寫出該物質(zhì)的分子式：________。(3)該有機(jī)物屬于________(填字母)。①羧酸類化合物②酯類化合物③酚類化合物④醇類化合物⑤芳香化合物⑥烴的衍生物⑦烯烴類化合物A．①③⑤ B．②④⑤C．①④⑥ D．②⑥⑦答案：(1)羧基、羥基、碳碳雙鍵(2)C7H10O5(3)C14．利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成。將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過(guò)CaCl2和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。(1)濃硫酸、CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)通過(guò)計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)若要知道該有機(jī)物分子式，還缺少哪種物理量？________________________。答案：(1)濃硫酸干燥O2；CaCl2吸收反應(yīng)生成的水；堿石灰吸收反應(yīng)生成的CO2(2)n(H)＝eq\f(0.144g,18g·mol－1)×2＝0.016mol，n(C)＝eq\f(0.528g,44g·mol－1)＝0.012mol，因?yàn)閙(H)＋m(C)＝0.16g<0.352g，該有機(jī)物中還含有氧元素，n(O)＝eq\f(0.352g－0.16g,16g·mol－1)＝0.012mol，該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為C3H4O3(3)相對(duì)分子質(zhì)量15．有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有特殊香味。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(1)如圖1所示，儀器a的名稱是________，圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用右側(cè)的________(填“儀器x”或“儀器y”)。步驟二：確定M的實(shí)驗(yàn)式和分子式。(2)利用元素分析儀測(cè)得有機(jī)物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M(fèi)實(shí)驗(yàn)式為________________________。②已知M的密度是同溫同壓下CO2密度的2倍，則M的分子式為________________。步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)用核磁共振儀測(cè)出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測(cè)得M的紅外光譜如圖3所示。①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。②M的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是______(填標(biāo)號(hào))a．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．X射線衍射儀解析：(1)儀器a的名稱是蒸餾燒瓶，蒸餾時(shí)使用儀器y(直形冷凝管)，儀器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流裝置中。(2)①計(jì)算該有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：ω(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)＝2∶4∶1，即實(shí)驗(yàn)式為C2H4O；②M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對(duì)分子質(zhì)量為2×44＝88，設(shè)分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則分子式為C4H8O2。(3)根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為1∶3∶1∶3，說(shuō)明分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶3∶1∶3，結(jié)合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C=O等化學(xué)鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH(OH)CH3；②M的所有同分異構(gòu)體均含有C、H、O三種元素且質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同，在元素分析儀中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，故選c。答案：(1)蒸餾燒瓶?jī)x器y(2)①C2H4O②C4H8O2(3)①CH3COCH(OH)CH3②c微專題(二)烴化石燃料的綜合利用提能點(diǎn)(一)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別結(jié)構(gòu)和性質(zhì)鏈烴(脂肪烴)芳香烴飽和鏈烴不飽和鏈烴苯及同系物烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)(單烯烴)CnH2n－2(n≥2)(單炔烴)CnH2n－6(n≥6)碳碳鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—C≡C—含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈飽和化學(xué)鍵類型σ鍵σ鍵、π鍵、σ鍵、π鍵σ鍵、大π鍵代表物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HC≡CH或鍵角109°28′約120°180°120°分子結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形平面正六邊形球棍模型空間填充模型2．烴的代表物及其性質(zhì)[集訓(xùn)沖關(guān)]1．下列有關(guān)烷烴的說(shuō)法中正確的是()A．鏈狀烷烴的分子組成都滿足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都是同系物B．烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少C．戊烷(C5H12)有三種同分異構(gòu)體D．正丁烷的四個(gè)碳原子可以在同一條直線上解析：選C鏈狀烷烴的C原子之間彼此以單鍵結(jié)合，剩余價(jià)電子全部與H原子結(jié)合，因此其分子組成都滿足CnH2n＋2(n≥1)，但是若分子中C原子相同時(shí)，彼此不是同系物，而互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；烷烴都是由分子構(gòu)成的物質(zhì)，物質(zhì)分子內(nèi)C原子數(shù)越多，分子間作用力就越大，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)就越高；當(dāng)兩種不同物質(zhì)分子中C原子數(shù)相同時(shí)，分子內(nèi)支鏈越多，分子間作用力就越小，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)就越低，所以烷烴的沸點(diǎn)高低不僅取決于碳原子數(shù)的多少，也與物質(zhì)分子內(nèi)支鏈多少有關(guān)，B錯(cuò)誤；戊烷(C5H12)有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種不同結(jié)構(gòu)，這三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，C正確；烷烴分子中C原子采用sp3雜化，與該C原子連接的四個(gè)原子形成的是四面體結(jié)構(gòu)，因此當(dāng)物質(zhì)分子中有多個(gè)碳原子時(shí)，碳原子之間形成的碳鏈呈鋸齒形連接，不能在一條直線上，D錯(cuò)誤。2．下列關(guān)于丙烯(CH3—CH=CH2)的說(shuō)法正確的是()A．丙烯分子有7個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵B．丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp2雜化C．丙烯分子中最多有7個(gè)原子共平面D．丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一直線上解析：選CC—C、C—H鍵均為σ鍵，C=C中一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵，則丙烯分子有8個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵，故A錯(cuò)誤；甲基中的C原子為sp3雜化，C=C中的C原子為sp2雜化，故B錯(cuò)誤；乙烯為平面結(jié)構(gòu)，故丙烯分子中至少有6個(gè)原子位于同一平面，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個(gè)氫原子也可能在這個(gè)平面內(nèi)，故丙烯分子中最多有7個(gè)原子位于同一平面，故C正確；乙烯為平面結(jié)構(gòu)，則丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，但不在同一直線上，故D錯(cuò)誤。3．(2023·浙江6月選考)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的是()A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHBrC．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為解析：選BCH3—CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成(Y)；CH3—CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成(X)；CH3—CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成(Z)。乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確；由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B不正確；Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；聚合物Z為則其鏈節(jié)為D正確。4．(2023·邵陽(yáng)統(tǒng)考)已知一種生產(chǎn)聚苯乙烯的工藝流程如圖所示：則下列敘述正確的是()A．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)B．乙烯與苯乙烯互為同系物C．鑒別苯與苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水D．聚苯乙烯分子中所有原子有可能處于同一平面內(nèi)解析：選C由結(jié)構(gòu)式和分子式可知，和CH2=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，故A錯(cuò)誤；乙烯與苯乙烯結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液但可以通過(guò)萃取使溴水褪色且分層，鑒別苯與苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水，故C正確；聚苯乙烯分子中含有2n個(gè)sp3雜化的碳原子，所有原子不可能處于同一平面內(nèi)，故D錯(cuò)誤。提能點(diǎn)(二)石油、天然氣和煤的綜合利用1．石油的加工2．煤的加工煤的干餾氣態(tài)物質(zhì)焦?fàn)t煤氣(含H2、CH4、C2H4、CO)液態(tài)物質(zhì)粗氨水氨、銨鹽粗苯苯、甲苯、二甲苯等煤焦油苯、甲苯、二甲苯、酚類等固態(tài)物質(zhì)焦炭煤的氣化制取水煤氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2煤的液化直接液化煤＋氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料間接液化煤＋水eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等[集訓(xùn)沖關(guān)]1．有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A．煤和水煤氣均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物C．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程D．B為甲醇或乙酸時(shí)，原子利用率均可達(dá)到100%解析：選D煤屬于一次能源，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯、甲苯等是煤干餾過(guò)程中生成的物質(zhì)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；干餾是在隔絕空氣的條件下進(jìn)行的，否則，煤就會(huì)在空氣中燃燒，C項(xiàng)錯(cuò)誤；水煤氣的成分是CO、H2，當(dāng)二者按物質(zhì)的量之比為1∶2反應(yīng)時(shí)可得到甲醇，當(dāng)二者按物質(zhì)的量之比為1∶1反應(yīng)時(shí)可得到乙酸，D項(xiàng)正確。2．(2023·浙江紹興二模)下列說(shuō)法不正確的是()A．二氧化碳和環(huán)氧丙烷在催化劑作用下可加聚生成高聚物，制造全降解塑料B．工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要由苯和乙烯、丙烯發(fā)生加成反應(yīng)獲得C．輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴(如乙烯、丙烯)，可以由石油的常壓或減壓分餾得到D．石油在加熱和催化劑的作用下，可以通過(guò)結(jié)構(gòu)的調(diào)整，使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴，如苯或甲苯等解析：選C二氧化碳和環(huán)氧丙烷在催化劑作用下可發(fā)生加聚反應(yīng)生成可降解的聚碳酸酯，故A正確；一定條件下，含有碳碳雙鍵的乙烯可與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙苯，故B正確；輕質(zhì)油可以由石油的常壓分餾或裂化得到，氣態(tài)烯烴(如乙烯、丙烯)可以由石油的裂解得到，故C錯(cuò)誤；石油在加熱和催化劑的作用下，可以通過(guò)結(jié)構(gòu)的調(diào)整，使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴，如苯或甲苯等，故D正確。3．某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組對(duì)煤進(jìn)行干餾并檢驗(yàn)其中部分產(chǎn)物，其裝置(夾持裝置已略)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．煤干餾可以得到煤焦油，再分餾可以獲得芳香烴B．取少量b裝置水層中的液體于試管中，滴入紫色石蕊溶液，溶液變藍(lán)C．c裝置可檢驗(yàn)產(chǎn)生的氣體中含有H2SD．e裝置中產(chǎn)生的現(xiàn)象是固體由黑色變?yōu)榧t色解析：選C煤的干餾是隔絕空氣加強(qiáng)熱發(fā)生復(fù)雜的物理、化學(xué)變化，主要產(chǎn)物焦炭、焦?fàn)t氣、粗氨水、煤焦油等，煤焦油中含有苯、甲苯、萘、酚等物質(zhì)，經(jīng)分餾可以獲得苯、甲苯、萘等芳香烴，A正確；煤干餾產(chǎn)物中有氨氣生成，進(jìn)入b裝置氨氣極易溶于水生成一水合氨為堿溶液，向b裝置的水層中滴入紫色石蕊溶液，溶液變藍(lán)，B正確；焦?fàn)t氣中生成的乙烯氣體等，乙烯也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此，不能檢驗(yàn)生成的氣體中含有H2S，C錯(cuò)誤；焦?fàn)t氣中含氫氣、一氧化碳?xì)怏w等還原性氣體，可以還原氧化銅生成單質(zhì)銅，e裝置中產(chǎn)生的現(xiàn)象是固體由黑色變?yōu)榧t色，D正確。4．煤和石油不僅是重要的礦物能源，更可以通過(guò)綜合利用得到多種有機(jī)化工產(chǎn)品。煤干餾后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣等。焦炭可通過(guò)以下途徑制取聚氯乙烯等化工產(chǎn)品。完成下列填空：(1)石油化工生產(chǎn)乙烯的操作名稱為________，乙炔的分子空間結(jié)構(gòu)是________，由乙炔生產(chǎn)HC≡C—CH=CH2的基本反應(yīng)類型是______。在石油生產(chǎn)乙烯的過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生副產(chǎn)品異戊烯，通過(guò)催化脫氫法得到異戊二烯，進(jìn)而得到異戊橡膠，由異戊二烯生產(chǎn)異戊橡膠的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。(2)乙炔可用來(lái)合成聚氯乙烯。請(qǐng)以乙烯為原料，無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)聚氯乙烯的合成路線。____________________________(合成路線常用的表示方式為Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)條件),\s\do5(反應(yīng)試劑))B……eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)條件),\s\do5(反應(yīng)試劑))目標(biāo)產(chǎn)物)。解析：(1)以石油為原料的系列化工生產(chǎn)過(guò)程中，得到大量乙烯的主要方法是裂解；乙醇在濃硫酸作催化劑、迅速升溫至170℃條件下制取乙烯；乙炔分子HC≡CH的中心原子C采用sp雜化，所以分子的空間結(jié)構(gòu)為直線形；HC≡CH生產(chǎn)HC≡C—CH=CH2的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。在石油生產(chǎn)乙烯的過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生副產(chǎn)品異戊烯，通過(guò)催化脫氫法得到異戊二烯，進(jìn)而得到異戊橡膠，由異戊二烯在催化劑的作用下發(fā)生聚合反應(yīng)生產(chǎn)異戊橡膠，化學(xué)方程式為答案：(1)裂解直線形加成eq\a\vs4\al([專題驗(yàn)收評(píng)價(jià)])1．CH4和Cl2的混合氣體在光照下發(fā)生反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)裝置如圖。下列說(shuō)法不正確的是()A．Cl2分子中的共價(jià)鍵是s-pσ鍵B．產(chǎn)物CH3Cl分子是極性分子C．有HCl生成說(shuō)明該反應(yīng)是取代反應(yīng)D．試管壁出現(xiàn)油狀液滴，有機(jī)產(chǎn)物的沸點(diǎn)：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl解析：選ACl2分子是兩個(gè)Cl原子利用各自的p軌道中的單電子共用形成的p-pσ鍵，故A錯(cuò)誤；產(chǎn)物CH3Cl分子可看作是甲烷中的一個(gè)氫原子被氯原子取代生成的，CH3Cl分子中正負(fù)電荷中心不重合，是極性分子，故B正確；甲烷和氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，除了生成有機(jī)物外，還有HCl生成，說(shuō)明氯氣中的一個(gè)氯原子取代了甲烷分子中的一個(gè)氫原子，被取代下來(lái)的氫原子和另一個(gè)氯原子結(jié)合成HCl，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，故C正確；甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多種取代產(chǎn)物，其中只有CH3Cl在常溫下是氣態(tài)的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均為不溶于水的液體，所以能看到試管壁出現(xiàn)油狀液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均屬于鹵代烴，在鹵代烴中，碳原子數(shù)相同時(shí)，鹵素原子數(shù)越多，相對(duì)分子質(zhì)量越大，則分子間作用力越大，沸點(diǎn)越高，則有機(jī)產(chǎn)物的沸點(diǎn)：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl，故D正確。2．下列說(shuō)法不正確的是()A．天然氣的主要成分甲烷是高效、較潔凈的燃料B．石油的分餾、煤的氣化和液化都是物理變化C．從煤干餾得到的煤焦油中可分離出苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物D．通過(guò)石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料解析：選B天然氣的主要成分為甲烷，燃燒生成二氧化碳和水，是較清潔的燃料，故A正確；煤的氣化和液化均為化學(xué)變化，故B錯(cuò)誤；煤干餾屬于化學(xué)變化，得到的煤焦油中可分離出苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物，故C正確；通過(guò)石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料，故D正確。3．(2023·浙江寧波期中)下列說(shuō)法正確的是()A．液化石油氣、汽油、煤油、柴油的主要成分都是烴B．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有4種C．互為同系物D．檸檬烯分子中所有的碳原子一定在同一平面上解析：選A液化石油氣的主要成分為丙烷、丙烯、丁烷、丁烯。汽油的主要成分是C4～C12烴類。煤油是一種混合物，不同用途的煤油，其化學(xué)成分不同。因品種不同含有烷烴28%～48%，芳香烴20%～50%，不飽和烴1%～6%，環(huán)烴17%～44%。柴油：輕質(zhì)石油產(chǎn)品，復(fù)雜烴類(碳原子數(shù)約10～22)混合物，三者的主要成分為烴，選項(xiàng)A正確；該分子沿虛線對(duì)稱，等效氫有3種，所以一氯代物有3種，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；同系物要求官能團(tuán)相同且相差n個(gè)CH2，前者為酚羥基，后者為醇羥基，它們不互為同系物，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；分子中1號(hào)碳與2、3、4號(hào)碳原子、H形成空間結(jié)構(gòu)為四面體，所有碳不可能共面，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。4．有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說(shuō)法中正確的有()①烴的密度比水的密度?、贑2H6、C4H10、C6H14在常溫下均為氣體③1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿雍?個(gè)碳碳雙鍵④水芹烯(桂皮中的一種成分)鍵線式()，其分子式為C10H16⑤CH2=CH2與CH2=CH—CH=CH2互為同系物⑥甲烷與氯氣在光照的條件下可以制取純凈的一氯甲烷⑦C5H12有三種同分異構(gòu)體A．2個(gè) B．3個(gè)C．4個(gè) D．5個(gè)解析：選B烴的密度比水的密度小，①符合題意；碳原子數(shù)小于4的烴為氣態(tài)，大于4小于11的為液態(tài)，大于11的為固態(tài)，因此C6H14為液態(tài)，②不符合題意；苯的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊共價(jià)鍵，③不符合題意；由分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得該有機(jī)物的分子式為C10H16，④符合題意；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)—CH2—結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，CH2=CH2與CH2=CH—CH=CH2不互為同系物，⑤不符合題意；甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等物質(zhì)，⑥不符合題意；C5H12的同分異構(gòu)體有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種，⑦符合題意。5．CF3I水解生成CF3H和HIO。下列說(shuō)法正確的是()A．CF3I中I元素的化合價(jià)為－1B．CF3H的空間結(jié)構(gòu)為四面體C．H2O的空間填充模型為D．HIO的電子式為解析：選BCF3I水解生成CF3H和HIO，HIO中I元素為＋1價(jià)，所以CF3I中I元素的化合價(jià)為＋1，A錯(cuò)誤；CF3H即CH4中3個(gè)H原子被F原子代替，類比CH4的空間結(jié)構(gòu)可知CF3H的空間結(jié)構(gòu)為四面體，B正確；O原子的半徑比H原子的半徑大，C錯(cuò)誤；HIO中O原子分別與H、I原子共用一對(duì)電子，D錯(cuò)誤。6．有機(jī)化合物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是()A．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體B．1molb與等物質(zhì)的量的氯氣加成時(shí)，其產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))最多有3種C．三種有機(jī)化合物中碳原子的雜化方式都是sp2和sp3雜化D．c可以是或的單體解析：選Ba、b、c的分子式均為C5H6，結(jié)構(gòu)不相同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；1molb與等物質(zhì)的量的氯氣加成時(shí)可以是1,2-加成(2種)，也可以是1,4-加成(2種)，產(chǎn)物有4種，故B錯(cuò)誤；三種有機(jī)物種均含有飽和碳，為sp3雜化，碳碳雙鍵，為sp2雜化，故C正確；根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)，c可以是或的單體，故D正確。7．化合物Z是X和Br2反應(yīng)的主產(chǎn)物，反應(yīng)機(jī)理如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．X中所有碳原子共平面B．X→Y過(guò)程中，X和Br2斷開的都是σ鍵C．Z存在順?lè)串悩?gòu)體D．Z與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子解析：選B由苯和乙炔的結(jié)構(gòu)可知，X()中，碳碳三鍵所連的碳原子共直線，該直線一定在苯環(huán)形成的平面內(nèi)，則X分子中的所有碳原子一定共平面，A正確；X→Y過(guò)程中，Br2斷開的是Br—Br鍵，屬于σ鍵，X分子中斷裂碳碳三鍵中的一個(gè)鍵，屬于π鍵，B錯(cuò)誤；Z分子中含有碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳原子上都連接不同的原子或原子團(tuán)，所以存在順?lè)串悩?gòu)體，C正確；Z與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中，與—Br相連的兩個(gè)碳原子所連有的原子或原子團(tuán)都不相同，所以有2個(gè)手性碳原子，D正確。8．(2023·浙江金華模擬)關(guān)于化合物乙烯利(，一種水果催熟劑)的性質(zhì)，下列推測(cè)不合理的是()A．可用乙烯利制取乙烯B．與足量NaOH溶液反應(yīng)可生成兩種鈉鹽C．與鹽酸作用能產(chǎn)生氯氣D．水解生成鹽酸和磷酸解析：選C分析乙烯利的結(jié)構(gòu)，可分為三部分：，氯原子和原子團(tuán)可以和足量NaOH溶液反應(yīng)，生成氯化鈉和磷酸鈉，化學(xué)方程式為4NaOH→NaCl＋Na3PO4＋CH2=CH2↑＋3H2O。根據(jù)上述分析可知，可以用乙烯利制取乙烯，選項(xiàng)A正確；根據(jù)上述分析可知，與足量NaOH溶液反應(yīng)可生成磷酸鈉和氯化鈉兩種鈉鹽，選項(xiàng)B正確；乙烯利中氯為－1價(jià)，氯化氫中氯為－1價(jià)，二者不能作用產(chǎn)生氯氣，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；氯原子和原子團(tuán)發(fā)生水解反應(yīng)可以生成鹽酸和磷酸，選項(xiàng)D正確。9．三元乙丙橡膠(EPDM)和聚氨基甲酸酯(PU)均為制作足球的新材料。其中生產(chǎn)EPDM的原料：CH2=CH2、CH2=CHCH3和CH3CH=CHCH2CH=CH2；生產(chǎn)PU的原料：O=C=N(CH2)6N=C=O和CH3CH2C(CH2OH)3。下列說(shuō)法不正確的是()A．生產(chǎn)EPDM的原料均可使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色B．CH2=CHCH3中最多有7個(gè)原子共平面C．上述原料中碳原子的雜化方式有sp、sp2和sp3D．O=C=N(CH2)6N=C=O的沸點(diǎn)高于CH3CH2C(CH2OH)3解析：選D生產(chǎn)EPDM的原料均含有碳碳雙鍵，均可使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色，故A正確；CH2=CHCH3中雙鍵平面上6個(gè)原子再加甲基上的1個(gè)H，最多有7個(gè)原子共平面，故B正確；上述原料中碳原子的雜化方式有sp(O=C=N鍵中C)、sp2(如：碳碳雙鍵中C)和sp3(如：甲基中C)，故C正確；O=C=N(CH2)6N=C=O的沸點(diǎn)低于CH3CH2C(CH2OH)3，CH3CH2C(CH2OH)3分子間能形成氫鍵，故D錯(cuò)誤。10．碳鋁化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，三者分別水解，生成Al(OH)3和一種氣態(tài)烴，而氣態(tài)烴通常不可能的是()A．甲烷 B．乙烯C．乙烷 D．乙炔解析：選C碳鋁化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，其中Al元素化合價(jià)＋3價(jià)，C元的化合價(jià)分別為－4價(jià)、－1價(jià)、－2價(jià)，三者分別水解，生成的氣態(tài)烴分別為CH4、C2H2、C2H4，故選C。11.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．所有碳原子不可能共平面B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．存在分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體D．難溶解于水中，可溶解于有機(jī)溶劑中解析：選C由結(jié)構(gòu)可知，有一個(gè)碳原子同時(shí)與周圍的四個(gè)碳原子成鍵，故所有碳原子不可能共平面，A正確；含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式可以看出有兩個(gè)環(huán)和一個(gè)雙鍵，不飽和度為3，而含有苯環(huán)的化合物的不飽和度至少為4，故不可能存在分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；烴類均難溶解于水中，可溶解于有機(jī)溶劑中，D正確。12.采用ZnBr2/SiO2為催化劑，通過(guò)氧溴化可將甲烷轉(zhuǎn)化為溴甲烷。該路線實(shí)現(xiàn)了甲烷的低溫活化、有效抑制活潑產(chǎn)物的深度氧化，顯著提高產(chǎn)物的選擇性，其反應(yīng)歷程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．產(chǎn)物中可能混有CH2Br2B．若用FeBr2替換ZnBr2，溴甲烷的產(chǎn)率將降低C．過(guò)程Ⅱ中還原劑與氧化劑的物質(zhì)的量之比為1∶3D．總反應(yīng)為2CH4＋2HBr＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3Br＋2H2O解析：選C采用ZnBr2/SiO2為催化劑，通過(guò)氧溴化可將甲烷轉(zhuǎn)化為一溴甲烷，反應(yīng)過(guò)程中有甲烷和溴的反應(yīng)，只要在光照條件下，就會(huì)發(fā)生連續(xù)取代，產(chǎn)物中可能混有CH2Br2等，A正確；亞鐵離子能被氧氣氧化，催化活性降低，所以若用FeBr2替換ZnBr2，溴甲烷的產(chǎn)率將降低，B正確；過(guò)程Ⅱ中反應(yīng)方程式為2HBr＋O2＋ZnBr2=H2O＋2Br2＋ZnO，氧化劑為O2，還原劑為HBr、ZnBr2，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為1∶3，C錯(cuò)誤，由反應(yīng)機(jī)理圖可知，反應(yīng)過(guò)程中加入的有HBr、O2、CH4，生成的有CH3Br、H2O，ZnBr2、ZnO、Br2在參與催化劑循環(huán)，故總反應(yīng)為2CH4＋2HBr＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3Br＋2H2O，D正確。13．丁二烯和CO2在120℃、Pt-P催化下能生成N，同時(shí)實(shí)現(xiàn)CO2的固定，反應(yīng)如下：下列敘述正確的是()A．M可用于制備高分子化合物B．N不能發(fā)生氧化反應(yīng)C．N分子中含有羧基D．1molN可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選AM含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，A正確；N含有碳碳雙鍵，能被氧化，B錯(cuò)誤；N中含有碳碳雙鍵和酯基，不含羧基，C錯(cuò)誤；N中的酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1molN可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。14．烯烴或炔烴在酸性高錳酸鉀溶液作用下，分子中的不飽和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈。已知：烯烴被氧化的部位CH2=RCH=對(duì)應(yīng)的氧化產(chǎn)物CO2RCOOH現(xiàn)有某烯烴與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()解析：選D根據(jù)表中提供的信息，可知烯烴中含CH2=、=CH—CH=、結(jié)構(gòu)，則該烯烴為15．乙炔亞銅(Cu2C2)是一種對(duì)熱和沖擊敏感的高爆炸藥，把乙炔通入[Cu(NH3)2]Cl溶液，可以生成Cu2C2紅棕色沉淀，下列關(guān)于Cu2C2說(shuō)法不正確的是()A．Cu2C2為無(wú)機(jī)化合物，爆炸時(shí)陰離子作氧化劑B．隔絕空氣條件下，Cu2C2發(fā)生爆炸時(shí)不釋放氣體C．Cu2C2的電子式為D．利用上述反應(yīng)可以檢驗(yàn)乙炔解析：選ACu2C2爆炸時(shí)發(fā)生反應(yīng)為Cu2C2=2Cu＋2C，C元素化合價(jià)升高，陰離子作還原劑，A錯(cuò)誤；隔絕空氣條件下，Cu2C2爆炸屬于化學(xué)的固相爆炸，產(chǎn)物都是固體，不釋放氣體，B正確；Cu2C2由亞銅離子和Ceq\o\al(2－,2)形成離子鍵，Ceq\o\al(2－,2)內(nèi)C和C原子共用3對(duì)電子對(duì)，電子式為，C正確；乙炔通入[Cu(NH3)2]Cl溶液，可以生成Cu2C2紅棕色沉淀，可以檢驗(yàn)乙炔，D正確。16．(2023·浙江金華階段性檢測(cè))乙烯有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。乙烯在不同的條件下可被氧化成不同產(chǎn)物，如A、B、C。已知：取0.01molA與足量的鈉完全反應(yīng)后，生成224mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氣體。C是B的同分異構(gòu)體，C與新制的氫氧化銅懸濁液一起加熱，會(huì)產(chǎn)生紅色沉淀。完成下列填空：(1)工業(yè)上用石油得到乙烯的方法是________。A．分餾 B．干餾C．裂解 D．裂化(2)A中官能團(tuán)的名稱為________；寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。(3)乙烯到D的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________，反應(yīng)類型是________________________。(4)一定條件下，B能與H2O化合生成A，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。解析：(1)工業(yè)上通過(guò)石油的裂解可以得到乙烯。(2)0.01molA與足量的鈉完全反應(yīng)后，生成224mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氣體(H2)，表明1個(gè)A分子中含有2個(gè)羥基或2個(gè)羧基或1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，結(jié)合A的化學(xué)式知A中含有2個(gè)羥基；C是B(C2H4O)的同分異構(gòu)體，能與新制的氫氧化銅加熱反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，表明C中含有醛基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。(3)乙烯跟水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇。答案：(1)C(2)羥基CH3CHO(3)CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2OH加成反應(yīng)微專題(三)烴的衍生物提能點(diǎn)(一)鹵代烴、醇、酚1．鹵代烴、醇、酚及其主要性質(zhì)官能團(tuán)及實(shí)例化學(xué)性質(zhì)鹵代烴X(F、Cl、Br、I)CH3CH2Br①水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr②消去反應(yīng)CH3CH2Br＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋KBr＋H2O醇—OHCH3CH2OH①與活潑金屬反應(yīng)②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O③消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O酚—OH①弱酸性；②苯酚的測(cè)定2．鹵代烴中鹵素原子的常用檢驗(yàn)方法(1)檢驗(yàn)方法(2)注意事項(xiàng)①加堿的目的是使不溶于水的非電解質(zhì)鹵代烴產(chǎn)生鹵離子。②加入AgNO3溶液之前一定要加過(guò)量稀硝酸的目的是中和多余的堿并提供酸性環(huán)境，防止OH－的干擾。3．鹵代烴在有機(jī)合成中5個(gè)方面的應(yīng)用(1)引入羥基(2)引入不飽和鍵(3)改變官能團(tuán)的位置通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與HX在一定條件下的加成反應(yīng)，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。例如以1-溴丙烷制取少量2-溴丙烷，制取過(guò)程為CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CHBrCH3(4)改變官能團(tuán)的數(shù)目通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與X2的加成反應(yīng)得到二鹵代烴。例如以1-溴丙烷制取少量1,2-二溴丙烷，制取過(guò)程為CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH3CHBrCH2Br(5)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，如：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH24．脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)的比較脂肪醇芳香醇 芳香醇酚 酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)(與羥基碳相鄰的碳原子上含有H)③氧化反應(yīng)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤加成反應(yīng)羥基H的活動(dòng)性酚羥基＞醇羥基特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色[集訓(xùn)沖關(guān)]1．(2023·麗水名校二模)鹵代烴的水解反應(yīng)常伴隨消去反應(yīng)的發(fā)生。溴乙烷與NaOH水溶液共熱一段時(shí)間后，下列實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能達(dá)到對(duì)應(yīng)目的的是()A．觀察反應(yīng)后溶液的分層現(xiàn)象，檢驗(yàn)溴乙烷是否完全反應(yīng)B．取反應(yīng)后溶液滴加AgNO3溶液，檢驗(yàn)是否有Br－生成C．取反應(yīng)后溶液加入一小塊金屬Na，檢驗(yàn)是否有乙醇生成D．將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液，檢驗(yàn)是否有乙烯生成解析：選A觀察反應(yīng)后溶液的分層現(xiàn)象，能檢驗(yàn)溴乙烷是否完全反應(yīng)，溴乙烷難溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是氣體，會(huì)逸出，故A正確；取反應(yīng)后溶液滴加AgNO3溶液，不能檢驗(yàn)是否有Br－生成，因?yàn)榉磻?yīng)后溶液為堿性，與硝酸銀反應(yīng)，干擾溴離子檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；取反應(yīng)后溶液加入一小塊金屬Na，不能檢驗(yàn)是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，故C錯(cuò)誤；將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液，不能檢驗(yàn)是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易揮發(fā)，乙醇、乙烯均能被酸性高錳酸鉀氧化，故D錯(cuò)誤。2．(2023·浙江嘉興模擬)維生素D含量越高，老年大腦認(rèn)知功能越好，目前已知的維生素D至少有10種分子，維生素D3是其中重要的一種(結(jié)構(gòu)如圖)，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．維生素D3是一種水溶性維生素B．維生素D3分子式為C27H44OC．維生素D3中的羥基能被催化氧化生成醛基D．維生素D3分子中虛線框內(nèi)所含碳原子不可能共平面解析：選B由結(jié)構(gòu)可知維生素D3中烴基基團(tuán)較大，烴基屬于憎水基，因此維生素D3不易溶于水，屬于脂溶性維生素，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知維生素D3分子式為C27H44O，故B正確；該結(jié)構(gòu)中羥基所連碳上只有一個(gè)氫，催化氧化產(chǎn)物為酮，故C錯(cuò)誤；虛線框內(nèi)的碳元素均處于碳碳雙鍵的平面上，兩平面可重合，所有碳原子可以共面，故D錯(cuò)誤。3．X是一種常用的食品添加劑。由對(duì)甲基苯酚()合成X的常用方法有2種(如下圖)。下列說(shuō)法不正確的是()A．X能做抗氧化劑B．X能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．原子利用率：方法Ⅰ>方法ⅡD．X與對(duì)甲基苯酚互為同系物解析：選BX結(jié)構(gòu)中有酚羥基，酚羥基具有還原性，能做抗氧化劑，故A正確；X中酚羥基的鄰對(duì)位已無(wú)H原子，所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；方法Ⅰ為加成反應(yīng)，原子利用率理論高達(dá)100%，而方法Ⅱ?yàn)槿〈磻?yīng)，產(chǎn)物中還有水，原子利用率相對(duì)較低，C項(xiàng)正確；對(duì)甲基苯酚和X相比，都含有1個(gè)酚羥基，X多了8個(gè)“CH2”原子團(tuán)，符合同系物的定義，故D正確。4．山柰酚是從中藥杜仲中提取的一種具有抗菌、止咳祛痰作用的黃酮類化合物。山柰酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)山柰酚的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)B．分子中所有碳原子可能共平面C．1mol山柰酚與足量H2加成，最多消耗7molH2D．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有4種解析：選C該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，顯酸性，能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)，故A正確；該結(jié)構(gòu)中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳氧雙鍵也為平面結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)平面可以重合使所有碳原子處于同一平面上，故B正確；1mol苯環(huán)加成3mol氫氣，1mol碳碳雙鍵和1mol羰基均加成1mol氫氣，1mol山柰酚可加成8molH2，故C錯(cuò)誤；左側(cè)苯環(huán)上有兩種氫，右側(cè)苯環(huán)上有2種氫，共四種氫原子，一氯代物有4種，故D正確。5．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。(2)A中的碳原子__________(填“是”或“不是”)都處于同一平面。(3)A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________，C的化學(xué)名稱是_____________________________________________________________；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________________________，④、⑥的反應(yīng)類型依次是____________________________________________________。解析：(1)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為84÷12＝7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x＝6，y＝12，A的化學(xué)式為C6H12，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)A分子中含碳碳雙鍵，與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B是，B分子中與Cl原子連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，所以與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成C為；C的化學(xué)名稱是2,3-二甲基-1，3-丁二烯；C與Br2發(fā)生1,4-加成反應(yīng)產(chǎn)生D2是，D2與NaOH水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E2是，因此反應(yīng)④的類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥的類型為取代反應(yīng)。答案：(1)(2)是2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反應(yīng)、取代反應(yīng)提能點(diǎn)(二)醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺1．醛、酮、羧酸、羧酸衍生物及其主要性質(zhì)官能團(tuán)及實(shí)例化學(xué)性質(zhì)醛—CHOCH3CHO①還原反應(yīng)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH②氧化反應(yīng)2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O酮COCH3COCH3①C=O雙鍵很活潑，能發(fā)生氧化、還原、加成反應(yīng)；②與C=O相連的碳原子上的α-H很活潑，能發(fā)生取代、消除反應(yīng)羧酸—COOHCH3COOH①弱酸性CH3COOHCH3COO－＋H＋②酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O油脂油酸甘油酯硬脂酸甘油酯烴基R1、R2、R3可相同也可不同①氫化：油酸甘油酯加氫，可以制得硬脂酸甘油酯；②水解：酸性條件；堿性條件——皂化反應(yīng)酯—COORCH3COOC2H5水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH胺NH2CH3NH2①顯堿性：R—NH2＋HClR—NH3Cl②胺的制備：工業(yè)上使用醇與氨合成：ROH＋NH3→RNH2＋H2O③胺易被氧化，芳胺更易被氧化酰胺CH3—CONH2①一定條件下可表現(xiàn)出弱酸或弱堿性；CH3CONH2＋HCl→CH3CONH2·HCl②與亞硝酸作用生成相應(yīng)的羧酸，并放出氮?dú)?．醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強(qiáng)))酸性強(qiáng)弱中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)3.氨、胺、酰胺和銨鹽的比較氨胺酰胺銨鹽化學(xué)式或組成NH3R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氫原子或烴基)或(R和R′可以是氫原子或烴基)陽(yáng)離子是NHeq\o\al(＋,4)結(jié)構(gòu)三角錐形具有氨基(或被取代的氨基)和R(烴基)的結(jié)構(gòu)的組合具有或和R(烴基)的結(jié)構(gòu)的組合NHeq\o\al(＋,4)是正四面體結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)具有還原性和堿性具有堿性，可以和鹽酸、硝酸等酸性物質(zhì)反應(yīng)，也可以發(fā)生取代反應(yīng)酰胺化合物能夠發(fā)生水解反應(yīng)，生成鹽或氨氣銨鹽都能溶于水，受熱都分解，鹽溶液都水解，能夠和強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)相互轉(zhuǎn)化氨氣和胺都具有堿性，都能與酸反應(yīng)生成銨鹽，銨鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產(chǎn)生氨氣[集訓(xùn)沖關(guān)]1．苯乙醛可用于制備工業(yè)香料，工業(yè)上通過(guò)以下途徑制備苯乙醛。下列說(shuō)法正確的是()A．反應(yīng)①、②和④符合綠色化學(xué)的原則B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C．向2mL10%的硫酸銅溶液中滴加5滴2%的氫氧化鈉溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱，有磚紅色沉淀出現(xiàn)D．預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)解析：選D反應(yīng)②中乙烯與Cl2、H2O發(fā)生反應(yīng)生成ClCH2CH2OH，同時(shí)還生成HCl，不符合綠色化學(xué)的原則，A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、羥基、醛基都能被酸性高錳酸鉀氧化，苯乙醇不能與溴水反應(yīng)，B錯(cuò)誤；向2mL10%硫酸銅溶液滴加5滴2%氫氧化鈉溶液，NaOH的量不足，故加入苯乙醛溶液，實(shí)驗(yàn)會(huì)失敗，不會(huì)有磚紅色沉淀出現(xiàn)，C錯(cuò)誤；根據(jù)圖中反應(yīng)④可知，預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)，D正確。2．甲醛水溶液久置會(huì)發(fā)生聚合，生成低聚甲醛，反應(yīng)如下(均為放熱反應(yīng))：HCHO＋H2OHO—CH2—OHnHO—CH2—OHHOCH2OH(低聚甲醛)＋(n－1)H2O。下列說(shuō)法不正確的是()A．生成低聚甲醛的過(guò)程中，發(fā)生了加成、取代反應(yīng)B．低聚甲醛的生成可能導(dǎo)致甲醛溶液出現(xiàn)渾濁C．在回流裝置中加熱久置的甲醛溶液到一定溫度，甲醛可再生D．向久置的甲醛溶液中加入酸性KMnO4溶液，若褪色證明甲醛有剩余解析：選D由題給方程式可知，生成低聚甲醛的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)為甲醛與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HO—CH2—OH，HO—CH2—OH發(fā)生取代反應(yīng)生成低聚甲醛，故A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲醛能與水分子形成分子間氫鍵，而低聚甲醛分子中含有的醚鍵與水分子形成的分子間氫鍵弱于甲醛，所以低聚甲醛的生成可能導(dǎo)致甲醛溶液出現(xiàn)渾濁，故B正確；由題給信息可知，生成低聚甲醛的反應(yīng)都是放熱反應(yīng)，升高溫度，平衡向逆反應(yīng)方向移動(dòng)，所以在回流裝置中加熱久置的甲醛溶液到一定溫度，有利于甲醛再生，故C正確；低聚甲醛也能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，則向久置的甲醛溶液中加入酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色不能證明甲醛有剩余，故D錯(cuò)誤。3．丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價(jià)值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過(guò)程如圖所示：下列說(shuō)法不正確的是()A．丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇B．假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體C．α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個(gè)手性碳原子D．可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛解析：選C丙酮中含有羰基，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為、，分別含有5個(gè)、4個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；檸檬醛含有醛基，假紫羅蘭酮不含醛基，可用檢驗(yàn)醛基的方法檢驗(yàn)假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D正確。4.(2023·湖、衢、麗教學(xué)質(zhì)量檢測(cè))化合物X結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法不正確的是()A．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2B．所有C原子可能共平面C．分子中含4種含氧官能團(tuán)D．在酸性條件下水解的產(chǎn)物均可使酸性KMnO4溶液褪色解析：選C由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該物質(zhì)中只有酚羥基鄰位氫可消耗溴單質(zhì)，1mol該物質(zhì)可消耗2molBr2，故A正確；苯環(huán)、碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，乙基中兩個(gè)碳原子一定共面，各平面通過(guò)單鍵相連，單鍵可旋轉(zhuǎn)，各平面可能重合，因此所有碳原子可能共面，故B正確；該物質(zhì)中含有羰基、羥基、酯基三種含氧官能團(tuán)，故C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)可知酯基在酸性條件下水解生成乙醇、乙二酸和酚類結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，三者均能被高錳酸鉀氧化使其褪色，故D正確。5.(2023·浙江杭州期中)維生素C可參與機(jī)體的代謝過(guò)程，俗稱抗壞血酸，結(jié)構(gòu)如圖，已知25℃時(shí)，其電離常數(shù)Ka1＝6.76×10－5，Ka2＝2.69×10－12。下列說(shuō)法正確的是()A．維生素C分子中含有3個(gè)手性碳B．維生素C含碳原子較多，故難溶于水C．維生素C含有烯醇式結(jié)構(gòu)，水溶液露置在空氣中不穩(wěn)定D．1mol維生素C與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH解析：選C由圖可知，維生素C分子中含有2個(gè)手性碳(*為手性碳原子)，A錯(cuò)誤；由圖可知維生素C中含有較多的羥基，羥基具有親水性，則維生素C易溶于水，B錯(cuò)誤；維生素C含有烯醇式結(jié)構(gòu)，在水溶液中易被空氣中的氧氣氧化，生成去氫抗壞血酸，C正確；根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，其中含有1個(gè)酯基，則1mol維生素C與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH，D錯(cuò)誤。6．甲烷經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后能夠合成，合成路線如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．步驟2的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．可用紅外光譜鑒別甲醇和甲醛C．0.1molHCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成21.6gAgD．步驟3的反應(yīng)條件和所需試劑為加熱、銅解析：選C步驟2的反應(yīng)為一氯甲烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成甲醇，故A正確；甲醇的官能團(tuán)羥基、甲醛的官能團(tuán)為醛基，兩者的官能團(tuán)不同，紅外光譜的譜圖不同，所以可以用紅外光譜鑒別，故B正確；甲醛與足量銀氨溶液共熱反應(yīng)的方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，則0.1mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成銀的質(zhì)量為0.1mol×4×108g·mol－1＝43.2g，故C錯(cuò)誤；步驟3的反應(yīng)為在銅作催化劑的條件下，甲醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛，反應(yīng)條件和所需試劑為加熱、銅，故D正確。7.(2023·嘉興一模)藥物非洛地平是一種長(zhǎng)效的鈣離子通道阻斷劑，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是()A．該分子結(jié)構(gòu)中一定共平面的碳原子有7個(gè)B．分子中有4種官能團(tuán)C．該物質(zhì)與足量H2完全反應(yīng)后，生成產(chǎn)物分子中有7個(gè)手性碳原子D．1mol非洛地平與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH4mol解析：選D由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，藥物非洛地平分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵和酯基為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分子中一定共平面的碳原子有7個(gè)，故A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，藥物非洛地平分子中含有的官能團(tuán)為碳氯鍵、酯基、碳碳雙鍵、亞氨基，共有4種，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，藥物非洛地平分子與足量氫氣完全反應(yīng)后，分子中含有如圖*所示的7個(gè)手性碳原子，故C正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，藥物非洛地平分子中含有的碳氯鍵、酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，其中與苯環(huán)直接相連的1mol碳氯鍵反應(yīng)消