高中化學(xué)第一部分醛新人教版選修5

第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛晨背關(guān)鍵語句理解教材新知應(yīng)用創(chuàng)新演練把握熱點(diǎn)考向知識點(diǎn)一考向一考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固課時跟蹤訓(xùn)練知識點(diǎn)二知識點(diǎn)三考向三第二節(jié)

醛(1)醛是分子中由烴基與醛基相連接形成的化合物。(2)乙醛能被弱氧化劑如銀氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化成乙酸，條件均為堿性。也能被更強(qiáng)的氧化劑如酸性KMnO4溶液、溴水氧化。(3)乙醛能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇。(4)1molR—CHO～2molAg～1molCu2O,1molHCHO～4molAg～2molCu2O。[自學(xué)教材·填要點(diǎn)]1．醛類2．醛的命名與醇的命名相似。如HCHO(

，欲名蟻醛)、CH3CH2CHO(丙醛)、CH3CH(CH3)CHO(2-甲基丙醛或異丁醛)、(

)、OHCCHO(

)。甲醛苯甲醛乙二醛3．醛的分類(1)按醛分子中的烴基結(jié)構(gòu)分類：[師生互動·解疑難](1)醛基要寫成—CHO而不能寫成—COH。(2)醛一定含有醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛(如以后要學(xué)到的甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)，但它們都具有醛類的化學(xué)性質(zhì)。1．下列物質(zhì)不屬于醛類的是(

)

C．CH2===CH—CHOD．CH3—CH2—CHO

解析：根據(jù)醛的定義可判斷

不屬于

醛類。

答案：B[自學(xué)教材·填要點(diǎn)]1．物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式

，是

色具有

氣味的液體，易

，易

，能跟

等互溶。CH3CHO刺激性揮發(fā)燃燒水、乙醇無2．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：①銀鏡反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向①中滴加氨水，現(xiàn)象：

，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層

，化學(xué)反應(yīng)方程式為先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清光亮的銀鏡②與新制Cu(OH)2的反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液出現(xiàn)

，滴入乙醛，加熱至沸騰后，③中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式①中③中藍(lán)色絮狀沉淀2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4[師生互動·解疑難]1．醛基的性質(zhì)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇烴基，因此既有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：2．醛基的檢驗(yàn)(1)能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)中注意事項：①試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；②銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；③銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實(shí)驗(yàn)說明中的規(guī)定；④混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴加熱為宜；⑤在加熱過程中，試管不能振蕩。(2)與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)中注意事項：①Cu(OH)2要新制；②制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應(yīng)保持堿過量；③反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。2.下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，說法正確的是(

)A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后再用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸銀溶液，配得銀

氨溶液C．可采用水浴加熱，也可直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡解析：銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功與否和試管是否潔凈有很大關(guān)系。先用堿液洗滌試管，主要是除去油污，A項說法正確；配制銀氨溶液，是將2%的稀氨水逐滴加到2%的AgNO3溶液中，且邊滴加邊振蕩，直到最初的沉淀恰好溶解為止，B項錯誤；銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)必須水浴加熱，C項錯誤；鹽酸不能洗去銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗滌，D項錯誤。答案：A[自學(xué)教材·填要點(diǎn)]1．甲醛

(1)甲醛的物理性質(zhì)：甲醛也叫蟻醛。在通常狀況下，甲醛是一種無色具有

氣味的氣體，

。強(qiáng)烈刺激性易溶于水(2)甲醛的結(jié)構(gòu)：電子式：

；結(jié)構(gòu)式：

。(4)甲醛的用途：甲醛是重要的有機(jī)合成原料，常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、染料等，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

的甲醛水溶液叫做

，具有

、

性能等。35%～40%福爾馬林殺毒防腐2．酮類物質(zhì)(1)酮是兩個烴基與羰基()碳原子相連而成的化合物。

(2)酮的通式為

，其官能團(tuán)為酮基

。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體。(3)丙酮()是組成最簡單的酮，是有特殊氣味的無色液體，沸點(diǎn)為56.2℃，能與水以任意比例

，并能溶解多種有機(jī)物?；ト躘師生互動·解疑難](1)為飽和一元醛，但反應(yīng)時相當(dāng)于2個—CHO。(2)HCHO最終氧化產(chǎn)物是H2O和CO2。(3)酮類物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也不能被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化。3．某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8g銀，再將等質(zhì)量

的醛完全燃燒生成6.72L的CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛

可能是 (

)A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．苯甲醛解析：10.8g銀的物質(zhì)的量為0.1mol，則一元醛物質(zhì)的量為0.05mol，完全燃燒生成0.3molCO2，所以醛分子中含有6個碳原子。答案：C[例1]已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

根據(jù)已有知識判定下列說法不正確的是(

)A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)C．它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20O[解析]檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和醛基，無論哪一種官能團(tuán)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；檸檬醛與氫氣完全加成后分子式應(yīng)為C10H22O，D不正確。[答案]

D1．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

關(guān)于茉莉醛的下列敘述

錯誤的是 (

)A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D．能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)解析：因茉莉醛分子中含有

—CHO，所以在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原，A正確；碳碳雙鍵和醛基都能被酸性高錳酸鉀氧化，B項正確；茉莉醛能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)，C錯誤；茉莉醛含有碳碳雙鍵，可以與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)。答案：C[例2]今有以下幾種化合物：(1)請寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：__________________。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_________。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。①鑒別甲的方法：________。②鑒別乙的方法：______________________。③鑒別丙的方法：________________________。[解析]

(2)甲、乙、丙三種有機(jī)物的分子式均為C8H8O2，但結(jié)構(gòu)不同，三者互為同分異構(gòu)體。(3)①甲含有酚羥基和羰基，可選用溴水或FeCl3溶液來鑒別，加溴水時產(chǎn)生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液顯紫色。②乙含有羧基，具有弱酸性，可選用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液來鑒別，均有大量氣泡產(chǎn)生。③丙中含有醛基和醇羥基，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行鑒別。[答案]

(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)①FeCl3溶液，溶液變成紫色②Na2CO3溶液，有大量氣泡產(chǎn)生③銀氨溶液，有光亮的銀鏡產(chǎn)生[或新制的Cu(OH)2懸濁液，有紅色沉淀產(chǎn)生](1)含有哪種官能團(tuán)，就具有哪種官能團(tuán)所顯示的特殊性質(zhì)。如含有碳碳雙鍵，就具有類似烯烴的性質(zhì)。(2)檢驗(yàn)碳碳雙鍵時，若該分子中同時含有醛基，應(yīng)先將醛基氧化，再來檢驗(yàn)碳碳雙鍵。一般方法為：先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，然后將溶液酸化，再滴入幾滴溴水，若溴水褪色，說明存在碳碳雙鍵。2．為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后關(guān)

系正確的是 (

)A．新制氫氧化銅懸濁液及溴水B．高錳酸鉀酸性溶液及溴水C．銀氨溶液及高錳酸鉀酸性溶液D．新制氫氧化銅懸濁液及銀氨溶液解析：常用試劑中高錳酸鉀酸性溶液和溴水均有氧化性。己烯既可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，又可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，又可萃取溴水中的溴而發(fā)生分層現(xiàn)象；丙醛既能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，又能使溴水褪色。由此必須先檢驗(yàn)區(qū)別出丙醛，再用溴水區(qū)別己烯和甲苯。答案：A[例3]兩種飽和一元脂肪醛的混合物，其平均相對分子質(zhì)量為51。取4.08g混合物與足量銀氨溶液共熱，生成銀21.6g。試通過計算判斷這兩種醛是什么醛，并求它們各自的物質(zhì)的量。根據(jù)題意，醛A應(yīng)符合通式CnH2nO：12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A為丙醛。綜上可知，這兩種醛是甲醛和丙醛，物質(zhì)的量分別是0.02mol和0.06mol。[答案]

甲醛和丙醛，物質(zhì)的量分別為0.02mol和0.06mol。與醛類有關(guān)的數(shù)量關(guān)系(2)甲醛：1molHCHO～4molAg，1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。(3)二元醛：1mol二元醛～4molAg，1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O。3．某有機(jī)物能跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉

淀，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為44。燃燒該有機(jī)物2.2g，生成2.24L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)二氧化

碳。下列說法中，不正確的是(

)A．該有機(jī)物是乙醛B．1mol該有機(jī)物能夠和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．燃燒4.4g該有機(jī)物，生成1.8g水D．0.01mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，析出

金屬銀2.16g.答案：C[隨堂基礎(chǔ)鞏固]1．做過銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁有一層銀，應(yīng)該用下列物

質(zhì)中的哪種除去 (

)A．濃氨水B．鹽酸C．稀硝酸D．燒堿液解析：濃氨水、鹽酸和氫氧化鈉溶液都不能和銀發(fā)

生反應(yīng)，稀硝酸能和銀發(fā)生反應(yīng)，C正確。答案：C2．使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的己烯、甲

苯和丙醛(

)A．銀氨溶液和酸性KMnO4的溶液B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液C．銀氨溶液和三氯化鐵溶液D．銀氨溶液和Br2的CCl4溶液解析：銀氨溶液只能檢驗(yàn)出丙醛；酸性KMnO4溶液均可與題干中的三種試劑反應(yīng)而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，可檢驗(yàn)出己烯，三