課時(shí)跟蹤檢測(cè)（三十七） 烴的含氧衍生物

PAGE第11頁(yè)共11頁(yè)課時(shí)跟蹤檢測(cè)（三十七）烴的含氧衍生物1．水楊酸、冬青油、阿司匹林都是常用西藥，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下表：以下說法不正確的是()A．可以用FeCl3溶液鑒別冬青油和阿司匹林B．由水楊酸制冬青油的反應(yīng)是取代反應(yīng)C．1mol阿司匹林最多能與3molNaOH反應(yīng)D．可以用碳酸鈉溶液除去冬青油中少量的水楊酸解析：選D冬青油中有酚羥基而阿司匹林中沒有，可以用FeCl3溶液來鑒別，A正確；由水楊酸制冬青油的反應(yīng)是水楊酸中羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，B正確；阿司匹林含有一個(gè)酯基和一個(gè)羧基，羧基中和消耗1分子NaOH，酯基水解消耗1分子NaOH，生成的酚羥基消耗1分子NaOH，則1mol阿司匹林消耗3molNaOH，C正確；Na2CO3溶液與冬青油中酚羥基反應(yīng)，不能用來除雜，故D錯(cuò)誤。2．(2021·衡陽(yáng)第八中學(xué)月考)借助下表提供的信息，實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是()物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸點(diǎn)/℃117.9117.2126.3A．用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液B．使用濃硫酸作催化劑C．采用水浴加熱D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率解析：選C乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行洗滌，不僅中和了乙酸，而且溶解1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；濃硫酸在該反應(yīng)中作催化劑，加快反應(yīng)的速率，B正確；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的反應(yīng)溫度需略高于126.3℃，而水浴的最高溫度為1003．(2021·浙江選考)有關(guān)的說法不正確的是()A．分子中至少有12個(gè)原子共平面B．完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個(gè)C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種解析：選C該有機(jī)物中不含酚羥基，不能與FeCl3溶液作用顯紫色。4．某酯A的分子式為C6H12O2，已知又知B、C、D、E均為有機(jī)物，D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有()A．5種 B．4種C．3種 D．2種解析：選AD不與Na2CO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化，則D為醇，E為醇D氧化后的產(chǎn)物，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E只能為酮，所以D中一定含有結(jié)構(gòu)，故醇D5．[雙選](2019·江蘇高考)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()A．1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等解析：選CDA錯(cuò)：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)有酚酯基和羧基，1mol—COOH消耗1molNaOH,1mol—COO—(酚酯基)消耗2molNaOH，故1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)。B錯(cuò)：Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X。C對(duì)：X、Y中均有碳碳雙鍵，能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。D對(duì)：X、Y分別與足量Br2加成后的產(chǎn)物分子中，手性碳原子用*標(biāo)出，如圖所示，兩者均含3個(gè)手性碳原子。6．某學(xué)習(xí)小組根據(jù)高中知識(shí)設(shè)計(jì)如下測(cè)定室內(nèi)甲醛含量的裝置(夾持及尾氣處理等裝置已略)。Ⅰ.配制銀氨溶液(1)關(guān)閉K2和K3，打開K1和分液漏斗活塞，將飽和食鹽水滴入圓底燒瓶中，當(dāng)觀察到三頸燒瓶中最初生成的白色沉淀恰好完全溶解時(shí)，關(guān)閉K1和分液漏斗活塞。請(qǐng)寫出三頸燒瓶中生成銀氨溶液的化學(xué)方程式：______________________________________________。Ⅱ.測(cè)定室內(nèi)空氣中甲醛含量(2)裝置中毛細(xì)管的作用是_________________________________________________。(3)用熱水浴加熱三頸燒瓶，打開K3，將滑動(dòng)隔板由最左端拉到最右端，吸入1L室內(nèi)空氣，關(guān)閉K3，后續(xù)操作是_______________________________________________________________________________________________________________________。共計(jì)進(jìn)行上述操作10次。(4)待甲醛充分被銀氨溶液氧化為碳酸鹽后，測(cè)得三頸燒瓶中共生成Ag2.16mg。則空氣中甲醛的含量為________mg·L－1。(空氣中其他物質(zhì)不與銀氨溶液反應(yīng))解析：(1)A中飽和食鹽水和氮化鎂反應(yīng)制取氨氣，氨氣通入硝酸銀溶液中制備銀氨溶液，三頸燒瓶中生成銀氨溶液的化學(xué)方程式為AgNO3＋3NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋NH4NO3＋2H2O。(2)裝置中毛細(xì)管的作用是減小氣體通入速率，使空氣中甲醛氣體被完全吸收。(3)用熱水浴加熱三頸燒瓶，打開K3，將滑動(dòng)隔板由最左端拉到最右端，吸入1L室內(nèi)空氣，關(guān)閉K3，后續(xù)操作是打開K2，緩慢推動(dòng)滑動(dòng)隔板，將氣體全部推出，再關(guān)閉K2。(4)甲醛和銀氨溶液反應(yīng)生成銀和碳酸鹽，根據(jù)甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的數(shù)量關(guān)系：HCHO～4Ag，設(shè)消耗甲醛的物質(zhì)的量為xmol，則4xmol＝eq\f(2.16×10－3g,108g·mol－1)＝2×10－5mol，解得x＝5×10－6，因?yàn)閷?shí)驗(yàn)進(jìn)行了10次該操作，所以測(cè)得1L空氣中甲醛的物質(zhì)的量為5×10－7mol，即空氣中甲醛的含量為5×10－7×30×103mg·L－1＝0.015mg·L－1。答案：(1)AgNO3＋3NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋NH4NO3＋2H2O[或AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2O](2)減小氣體通入速率，使空氣中甲醛氣體被完全吸收(合理答案均可)(3)打開K2，緩慢推動(dòng)滑動(dòng)隔板，將氣體全部推出，再關(guān)閉K2(合理答案均可)(4)0.015(或1.5×10－2)7．(2021·衡水模擬)聚合物G的合成路線如下：已知：C為烴。(1)A中含氧官能團(tuán)名稱為________。(2)E的化學(xué)名稱為________。(3)F→G的反應(yīng)類型為________________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。(6)寫出D生成E的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(7)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)為_______________________________________(任意寫一種)①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且分子中不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②只有一種官能團(tuán)。解析：根據(jù)流程可知，F(xiàn)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物G，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知單體F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)以及B和E的反應(yīng)條件可知，F(xiàn)由B和E在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)得到，結(jié)合已知C為烴，烴與溴加成后生成二溴代烴，二溴代烴在氫氧化鈉水溶液中加熱水解得到醇，故E為醇，B為羧酸，則B為，則C為丙烯，丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，生成E，A在新制氫氧化銅懸濁液中加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，后酸化得到B，則A為(7)滿足條件的B的同分異構(gòu)體分子中除苯環(huán)外，還有2個(gè)不飽和度，因?yàn)椴缓渌h(huán)狀結(jié)構(gòu)，且分子中只有一種官能團(tuán)，則應(yīng)該為醛基(除苯環(huán)外只有3個(gè)C原子，不可能為酮羰基，并且還含有2個(gè)O原子，所以也不能為碳碳雙鍵)，且為2個(gè)醛基。若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則為—CH(CHO)2，只有1種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則取代基為—CH2CHO和—CHO，位置有鄰、間、對(duì)位3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則以兩個(gè)醛基為鄰、間、對(duì)位再定甲基的位置分別有2種、3種和1種，共6種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體總共有10種。其中核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)為或答案：(1)醛基(2)1,2-丙二醇(3)加聚反應(yīng)8．(2021年1月新高考8省聯(lián)考·湖北卷)熟地吡喃酮是從中藥熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一種中間體，合成路線如下圖所示。已知：回答下列問題：(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是__________。(2)A→B的反應(yīng)類型為___________。(3)C的核磁共振氫譜有___________組吸收峰。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________。(5)E和F________同分異構(gòu)體。(填“是”或“不是”)(6)化合物是合成抗菌藥磺胺甲唑的一種中間體，寫出以乙二酸和丙酮()為原料合成該化合物的反應(yīng)方程式(其他無機(jī)及有機(jī)試劑任選)。解析：(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基；(2)A→B為A與甲醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為酯化(取代)反應(yīng)；(3)C為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中C2H5—有2組氫原子，—OCH3有1組氫原子，苯環(huán)上有1組氫原子，—CH2COOCH3有2組氫原子，則核磁共振氫譜共有6組吸收峰；(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)E和F的分子式均為C14H16O4，其結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；(6)生成化合物與乙二酸二乙酯反應(yīng)制取，乙二酸二乙酯則需要乙二酸與足量的乙醇反應(yīng)制取。答案：(1)醚鍵、羥基(2)酯化(取代)反應(yīng)(3)6(4)(5)是(6)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O、CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋9．(2021·莆田二十四中調(diào)研)白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線流程圖如圖：(1)寫出B中含氧官能團(tuán)的名稱：__________________________________________。(2)寫出A→B的化學(xué)方程式：_____________________________________________。(3)C的分子式為________。C→D、E→F的反應(yīng)類型分別為________和________。(4)白花丹酸分子中混有，寫出同時(shí)滿足下列條件的該有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。①分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)。(5)某物質(zhì)G是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。(6)已知：R—Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無水乙醚))RMgBr，根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(合成路線流程圖示例參考本題題干)。解析：(3)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知C的分子式為C15H20O3。對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C→D為醇的催化氧化，故C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；根據(jù)D→E→F的反應(yīng)條件及D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知E→F為酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。(4)的分子式為C9H10O3，根據(jù)題中條件：分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基，且1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)，滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)A的分子式為C7H6O，A的同分異構(gòu)體G苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為酚羥基，另一個(gè)取代基為—COOH或—OOCH，兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以符合條件的同分異構(gòu)體有2×3＝6種。答案：(1)醚鍵和醛基(2)(3)C15H20O3氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(6)10．(2021年1月新高考8省聯(lián)考·江蘇卷)化合物F是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如下：(1)A→B的反應(yīng)類型為___________。(2)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為2∶2∶1。(3)C→D反應(yīng)的條件X是____________。(4)F含有手性碳原子的數(shù)目為__________。(5)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。(2)C的一種同分異