新教材適用2023-2024學年高中化學專題8有機化合物的獲得與應用第3單元人工合成有機化合物課件蘇教版必修第二冊

專題8有機化合物的獲得與應用第三單元人工合成有機化合物自主預習·新知導學合作探究·釋疑解惑課堂小結(jié)課標定位素養(yǎng)闡釋1.能根據(jù)目標產(chǎn)物設計和優(yōu)化有機化合物的合成路線。2.初步形成綠色化學觀念;認識有機化學對人類社會可持續(xù)發(fā)展作出的偉大貢獻。3.通過對常見有機化合物的結(jié)構和性質(zhì)的學習,知道有機化合物的合成路線的設計和優(yōu)化的意義以及新型有機化合物的制備的意義。

自主預習·新知導學一、常見有機化合物的合成1.依據(jù):合成有機化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構特點,選擇合適的起始原料和反應原理,精心設計合理的合成方法和路線。2.要求:在實際生產(chǎn)中,還要綜合考慮原料的來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、降低生產(chǎn)成本消耗,提高原子利用率等問題來選擇最佳合成路線。3.以乙烯為原料合成乙酸乙酯。(1)合成路線一:(2)合成路線二:

寫出標有序號的有關反應的化學方程式和反應類型?！咀灾魉伎?】

若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下、同一反應體系中發(fā)生酯化反應,則理論上能形成幾種酯?其中哪些是同分異構體?提示:能形成四種酯,分別為甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構體?！咀灾魉伎?】

請你設計一個方案,以玉米為原料,合成乙酸乙酯,寫出物質(zhì)轉(zhuǎn)化的流程。提示:合成路線如下:4.有機合成中的綠色化學思想。(1)設計和創(chuàng)造新的有機化合物分子是有機化學研究的重要課題。(2)有機合成的關鍵:如何把反應物轉(zhuǎn)化為具有特定組成結(jié)構的生成物,是有機合成的關鍵。(3)有機合成的綠色化學理念:在有機合成中,注意避免環(huán)境污染物的產(chǎn)生,盡可能降低能量消耗,最大限度地提高反應過程中的原子利用率。二、有機高分子的合成1.有機高分子材料。有機高分子材料是利用化學方法合成的,相對分子質(zhì)量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物。塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)都是高分子化合物。2.合成反應——加聚反應。(1)概念。含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對分子質(zhì)量小的有機物分子,在一定條件下,通過加成反應,互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子,這樣的有機化學反應叫作加成聚合反應,簡稱加聚反應。(2)實例。乙烯、苯乙烯、氯乙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式為【自主思考3】

乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎?為什么?提示:乙烯分子含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故能使兩種溶液褪色;聚乙烯分子中不含碳碳雙鍵,不能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色。3.在有機高分子合成領域中,化學工作者們正著力解決以下課題。(1)對重要的通用有機高分子材料繼續(xù)進行改進和推廣,如導電高分子的應用研究等。(2)研制具有特殊功能的高分子材料,如合成仿生和智能高分子材料等。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜,如合成能將化學能轉(zhuǎn)換成電能的傳感膜,合成將熱能轉(zhuǎn)換成電能的熱電膜等。(4)研制易分解的新型合成材料,防止“白色污染”,如研制可生物降解的特種塑料等?！拘Ч詼y】

1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)由乙烯合成乙酸乙酯最簡捷的合成路線的反應類型分別是加成、水解、氧化、酯化。(

)(2)合成反應中要按一定的順序和規(guī)律引入官能團。(

)(3)聚氯乙烯可用作保鮮膜。(

)(4)棉花和油脂都屬于天然高分子化合物。(

)(5)乙烯水化法制乙醇是氧化反應。(

)(6)聚乙烯為純凈物。(

)×√××××2.已知鹵代烴的水解反應為R—X+NaOHR—OH+NaX,下列合成路線符合工業(yè)生產(chǎn)乙醇過程的是(

)。答案:C解析:CH3CH3發(fā)生取代反應生成多種氯代物,水解產(chǎn)物也有多種物質(zhì);反應步驟越多,原料轉(zhuǎn)化率越小,故選C。3.由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯來合成聚乙烯、聚丙烯及丙烯酸乙酯(CH2═CHCOOCH2CH3)的路線如下。根據(jù)以上材料和你所學的化學知識回答下列問題。(1)由CH2═CH2制得有機化合物A的化學方程式是

,反應類型是

。

(2)由A與B合成丙烯酸乙酯的化學方程式是

,反應類型是

。

(3)由丙烯合成聚丙烯的化學方程式是

,反應類型是

。

解析:類比制取乙酸乙酯的反應可知有機化合物A為CH3CH2OH、B為CH2═CHCOOH,故A為乙烯與H2O發(fā)生加成反應的產(chǎn)物。

合作探究·釋疑解惑探究任務1探究任務2探究任務1常見有機化合物的合成問題引領1.某課外活動小組查閱資料發(fā)現(xiàn):合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈,它可由以下兩種方案制備。試評價哪種方案更適合丙烯腈的制備?為什么?提示:方案二。2.制取氯乙烷有以下兩種方案。方案一:乙烷與Cl2光照下發(fā)生取代反應生成CH3CH2Cl。方案二:乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH3CH2Cl。試評價哪種方案更適合氯乙烷的制備?為什么?提示:方案二更適合氯乙烷的制備。原因是方案一得到的是乙烷的各種氯代物的混合物,產(chǎn)品純度低;方案二產(chǎn)物唯一,產(chǎn)品純度高。3.一種物質(zhì)的合成路線可能有多種,到底采用哪一種,主要應該考慮哪些因素?提示:合成路線的簡約性,實際生產(chǎn)的可操作性,還要綜合考慮原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。歸納提升分析有機合成的常用方法。1.正向思維法:采用正向思維,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標合成有機化合物,其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。2.逆向思維法:采用逆向思維方法,從目標合成有機化合物的組成、結(jié)構、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。3.綜合比較法:此法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較,得出最佳合成路線。典型例題【例題1】

從原料和環(huán)境兩方面考慮,對生產(chǎn)中的化學反應提出原子節(jié)約的要求,即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚()的反應路線。其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是(

)。A.只有① B.只有②C.只有③ D.①②③答案:C解析:根據(jù)題目信息,在生產(chǎn)中盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成沒有必要的原料,苯酚由碳、氫、氧三種元素組成,所以所采用的原料也應該含這三種元素,Cl元素和S元素對合成苯酚來說屬于原料的浪費,故選C?！咀兪接柧?】

(雙選)已知,有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色,其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關系,則下列推斷不正確的是(

)。A.鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液B.D中含有的官能團為羧基,利用物質(zhì)D可以清除水壺中的水垢C.物質(zhì)C的結(jié)構簡式為CH3CH2OH,E的名稱為乙酸乙酯D.B+D→E的化學方程式為CH3CH2OH+CH3COOH→CH3COOC2H5答案:CD解析:從題意可知A為乙烯,根據(jù)框圖提示,B為乙醇,C為乙醛,D為乙酸,乙醇和乙酸反應生成乙酸乙酯,即為E,C項錯誤;乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不可以,A項正確;醋酸可以與水垢的主要成分碳酸鈣反應,B項正確;化學方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O,D項錯誤。探究任務2有機高分子的合成方法問題引領醫(yī)用防護服要求做到“三拒一抗”,即拒水、拒血液、拒酒精以及抗靜電。與一般的織造材料不同,醫(yī)用防護服采用的是微納米級別復合材料。這種復合材料可以通過不同材料制得,如用聚乙烯、聚丙烯紡粘非織造布,與透氣微孔薄膜或其他非織造布復合,或用水刺非織造布與透氣微孔薄膜復合,或用木漿復合水刺非織造布。目前國內(nèi)市場上正在銷售和研發(fā)的幾種醫(yī)用防護服所用的非織造材料主要有以下幾種?！艟郾┘徴巢肌艟埘ダw維與木漿復合的水刺布◆聚丙烯紡粘-熔噴-紡粘復合非織造布,即SMS或SMMS◆高聚物涂層織物◆聚乙烯透氣膜/非織造布復合布1.你知道合成聚乙烯、聚丙烯等聚合物的小分子有機化合物是什么嗎?提示:合成聚乙烯、聚丙烯的小分子有機化合物分別是乙烯、丙烯。2.你能寫出合成聚乙烯、聚丙烯的化學方程式嗎?歸納提升1.加聚產(chǎn)物的結(jié)構(以聚氯乙烯為例)。2.加聚反應產(chǎn)物的書寫。(1)單烯烴加聚型:單體中只含一個碳碳雙鍵。方法:斷開碳碳雙鍵中的一個鍵,雙鍵兩端的碳原子各伸出一條短線,用[

]括起來,并在其右下角寫上n。注意雙鍵碳原子連有的其他原子或原子團(氫除外)作支鏈。舉例:(2)不同烯烴共聚型。

3.加聚產(chǎn)物單體的判斷。已知加聚產(chǎn)物的結(jié)構簡式,可用“單雙鍵互換法”推斷合成它的單體,其步驟如下。(1)去掉結(jié)構簡式兩端的“”。(2)將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵,碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)從左到右檢查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價鍵,將價鍵超過四價的碳原子找出來,用“△”號標記上。(4)合理斷開不符合四價的兩個碳原子間的價鍵,即得合成該加聚產(chǎn)物的單體。如判斷

的單體,按“單雙鍵互換法”推斷為可得合成該有機高分子化合物的單體為

典型例題【例題2】

丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學性能,在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應用。丁苯橡膠的結(jié)構簡式為,寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構簡式:

、

、

(可不填滿,也可補充)。

解析:從結(jié)構單元的一端開始,利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處去掉一個鍵,箭頭處多形成一個鍵,可得單體。

二四分段法判斷高分子化合物的單體。選定聚合物的結(jié)構單元,從一側(cè)開始分段,如果在結(jié)構單元的主鏈上遇到碳碳雙鍵,可將4個C分為一段,其余則2個C為一段,從段的連接處斷開,形成碳碳雙鍵,可得單體?！咀兪接柧?】

國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,該材料為四氟乙烯(CF2═CF2)與乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2═CF2)也可與六氟丙烯(CF3—CF═CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是(

)。A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反