新教材適用2024版高考化學(xué)二輪總復(fù)習(xí)第1部分新高考選擇題突破專題10有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)微專題2有機物中原子共線共面與手性碳判斷教師用書

微專題2有機物中原子共線共面與手性碳判斷命題角度1有機物中原子共線共面1.(2023·浙江1月選考)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是(B)A．分子中存在2種官能團B．分子中所有碳原子共平面C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團，A錯誤；分子中苯環(huán)確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；酚羥基含有兩個鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴3mol，C錯誤；分子中含有2個酚羥基，含有1個酯基，酯基水解后生成1個酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯誤；故選B。2.(2022·河北選考)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是(C)A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有12種【解析】由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C說法正確；萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用α、β表示，其分別有4個)，根據(jù)定一議二法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說法不正確；故選C。3.(2022·遼寧選考)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是(C)A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5個原子共直線C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．可溶于水【解析】根據(jù)苯環(huán)的性質(zhì)判斷可以發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng)；根據(jù)碳碳三鍵的特點判斷可發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀氧化，對于共線可根據(jù)有機碳原子的雜化及官能團的空間結(jié)構(gòu)進行判斷；苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤；故選C。命題角度2有機物中碳原子的雜化和手性4.(2022·江蘇選考)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：下列說法不正確的是(D)A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子【解析】X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X是不對稱烯烴，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成，故C正確；Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。5.(2022·重慶選考)關(guān)于M的說法正確的是(B)A．分子式為C12H16O6B．含三個手性碳原子C．所有氧原子共平面D．與(CH3)2C=O互為同系物【解析】由題干M的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C12H18O6，A錯誤；同時連有4個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，故M中含三個手性碳原子，如圖所示：，B正確；由題干M的結(jié)構(gòu)簡式可知，形成醚鍵的O原子所連的碳原子均采用sp3雜化，故不可能所有氧原子共平面，C錯誤；同系物是指結(jié)構(gòu)相似(官能團的種類和數(shù)目分別相同)，組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，故M與(CH3)2C=O不互為同系物，D錯誤；故選B。6.(2022·山東選考)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ－崖柏素的說法錯誤的是(B)A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子【解析】由題中信息可知，γ－崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ－崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ－崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ－崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B說法錯誤；γ－崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說法正確；γ－崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說法正確；故選B?！菜季S建模〕有機物分子共線共面的判斷方法知能對點1掌握三種最簡單分子共面情況甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物分子中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面1.當(dāng)分子中無飽和碳原子時，所有原子可能共面。2.當(dāng)分子中與同一飽和碳原子連接的碳原子有1個或2個時，最多共面的原子數(shù)＝原子總數(shù)－2×飽和碳原子數(shù)。3.當(dāng)分子中與同一飽和碳原子連接的碳原子有3個時，分子中所有碳原子不可能共面。特別提醒：①分析對象是指碳原子還是所有原子。②分析對象是可能共面還是一定共面。③對復(fù)雜結(jié)構(gòu)，以上規(guī)則可能有例外。知能對點2把握三種組合連接1.直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，則直線在這個平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。2.平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少有12個，最多有16個。3.平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基上的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。命題角度1有機物中原子共線共面1.(2023·山東菏澤二模)羥甲香豆素(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)對治療新冠具有一定的輔助作用。下列說法正確的是(C)A．羥甲香豆素的分子式為C10H10O3B．可用KMnO4(H＋)檢驗分子中的碳碳雙鍵C．1mol該物質(zhì)最多與3molNaOH反應(yīng)D．羥甲香豆素分子中可能共平面的碳原子最多有9個【解析】根據(jù)羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知，羥甲香豆素的分子式為C10H8O3，A錯誤；羥甲香豆素中含有碳碳雙鍵和酚羥基均能使KMnO4(H＋)溶液褪色，則不可用KMnO4(H＋)檢驗分子中的碳碳雙鍵，B錯誤；羥甲香豆素中含有酚羥基和酯基均能與NaOH溶液反應(yīng)，且酯基水解后生成的酚羥基能繼續(xù)與NaOH溶液反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多與3molNaOH反應(yīng)，C正確；根據(jù)苯和乙烯是平面結(jié)構(gòu)可知，羥甲香豆素分子中可能共平面的碳原子最多有10個，D錯誤；故選C。2.(2023·山東泰安二模)5-羥色胺是一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示，五元氮雜環(huán)上的原子在同一平面上。下列說法正確的是(D)A．分子式為C10H10N2OB．苯環(huán)上的一氯代物有2種C．分子中含有四種官能團，可發(fā)生加成、消去、中和反應(yīng)D．分子中一定共平面的C原子有9個【解析】該有機物分子中含有10個C原子、2個N原子、1個O原子，不飽和度為6，則含H原子數(shù)為10×2＋2－6×2＋2＝12，分子式為C10H12N2O，A錯誤；該有機物結(jié)構(gòu)不對稱，苯環(huán)上的一氯代物有3種，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵、氨基、羥基共三種官能團，可發(fā)生加成、中和反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；分子中的兩個環(huán)都是平面結(jié)構(gòu)，兩平面重合，分子中一定共平面的C原子有9個，D正確；故選D。命題角度2有機物中碳原子的雜化和手性3.(2023·廣東梅州二模)脫落酸是抑制植物生長的激素，因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是(D)A．分子式為C12H14O4B．分子中含有2個手性碳原子C．可使溴水及酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同D．所有碳原子不可能共平面【解析】由圖可知，分子式為C15H20O4，A錯誤；手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；分子中含有1個手性碳原子，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，可發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色，原理不相同，C錯誤；分子中含有直接連有4個碳原子的飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D正確；故選D。4.(2023·山東聊城二模)化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得：下列說法錯誤的是(A)A．Z的分子式為C13H16O5B．X分子中共平面的碳原子最多有8個C．Y與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中含有4個手性碳原子D．1molZ可與3molNaOH反應(yīng)，生成1molH2O【解析】Z分子中，含有13個C原子、5個O原子，不飽和度為7，則含H原子個數(shù)為13×2＋2－7×2