適用于老高考舊教材2024版高考化學二輪復習專題突破練選修5有機化學基礎(鴨)課件

選修5有機化學基礎(選考)A組基礎鞏固練1.(2023·陜西銅川二模)一種治療糖尿病藥物的合成路線如下(部分反應條件已省略)。回答下列問題:(1)有機物I中含氧官能團的名稱為

、

;C→D反應類型為

。

(2)反應②的化學方程式為

。

(3)H是一種氨基酸,發(fā)生聚合反應所得高分子化合物的結構簡式為

。

羧基

肽鍵(酰胺基)

氧化反應

(4)符合下列條件的E的同分異構體有

種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為

。(任寫1種)

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個取代基②既可發(fā)生銀鏡反應,又可發(fā)生水解反應16(4)E的同分異構體滿足條件:①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個取代基;②既可發(fā)生銀鏡反應,又可發(fā)生水解反應,說明其分子中含有醛基和酯基,結合E的分子式可以推知其分子中含有基團HCOO—。綜上所述,若苯環(huán)上的取代基為HCOO—、—CH3、—C2H5,此時有10種情況,若苯環(huán)上的取代基為HCOOCH2—、—CH3、—CH3,此時有6種情況,因此符合條件的E的同分異構體有16種,其中峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為2.(2023·陜西渭南一模)化合物G是一些三唑類藥物的重要中間體,其某種合成路線如圖所示:回答下列問題:(1)A的名稱為

。

(2)E中含氧官能團的名稱是

;E→F的反應類型是

。

(3)D的結構簡式為

。

(4)A→B的化學方程式為

。(5)芳香族化合物M是D的同分異構體,則符合下列條件的M的結構有

種。

①分子中除苯環(huán)外不含其他的環(huán)②苯環(huán)上有6個取代基且有一個為—N=N—CH3氯苯

(酮)羰基、硝基

氧化反應

13(2)根據(jù)E結構簡式可知,E分子中的含氧官能團名稱為(酮)羰基、硝基;對比E、F結構簡式可知,E發(fā)生氧化反應生成F。C12H16ON2,芳香族化合物M是D的同分異構體,滿足條件:①分子中除苯環(huán)外不含其他的環(huán);②苯環(huán)上有6個取代基且有一個為—N=N—CH3,則符合條件的M的結構可以是苯環(huán)上連3個—CH3、1個—OH、1個—CH=CH2、1個—N=N—CH3,有10種結構;也可以是苯環(huán)上連4個—CH3、1個—CHO、1個—N=N—CH3,有3種結構,所以符合條件的M的結構共有10+3=13種。3.(2023·四川巴中一診)某治療流感藥物的中間體E合成路線如下,試回答下列問題:(1)A的分子式為

。

(2)B中最多有

個原子共面,化合物CH3COCH2COOEt中官能團名稱為

、

。

(3)反應④的反應類型是

,反應③的化學方程式為

。

C8H4O315酯基

羰基

取代反應

(4)A水解產物的名稱為

,芳香族化合物M的相對分子質量比A的水解產物多14,且M與A的水解產物互為同系物,則M的可能結構有

種。其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為

。

鄰苯二甲酸

10解析

A與NH3反應生成B,B在堿性環(huán)境中微熱與KOH反應生成C,C與Br(CH2)3Br發(fā)生取代反應生成D,D與CH3COCH2COOEt發(fā)生取代反應生成E。(1)由A的結構簡式可知,A的分子式為C8H4O3。(2)B中含有苯環(huán)和羰基,二者都是平面結構,而—NH—中N原子采用sp3雜化,是立體結構,則B中最多有15個原子共面;化合物CH3COCH2COOEt中官能團名稱為酯基和羰基。(3)由D和E的結構簡式推知,反應④的反應類型是取代反應;反應③中C與Br(CH2)3Br發(fā)生取代反應生成D,其反應的化學方程式為(4)A中含有酯基,可以發(fā)生水解反應,水解產物為

,名稱為鄰苯二甲酸;芳香族化合物M的相對分子質量比A的水解產物多14,且M與A的水解產物互為同系物,說明M中苯環(huán)上的取代基為2個—COOH、1個—CH3或1個—COOH、1個—CH2COOH或—CH(COOH)2,則M的可能結構有10種;其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式4.(2023·湖北3月聯(lián)考)化合物H是一種激素受體拮抗劑,其合成路線如下(圖中給出了部分轉化過程的產率):回答下列問題:(1)A→B與B→C的反應類型

(填“相同”或“不同”)。

(2)化合物E的結構簡式為

。

(3)化合物F核磁共振氫譜的吸收峰有

組。

相同

8(4)化合物G可以由化合物X轉化得到:化合物X中的官能團名稱是

、

、氰基;

氨基

氟原子(碳氟鍵)

將該化學方程式補充完整:2HCl(5)F→H可看成分2步進行,第一步是化合物F的氮原子進攻化合物G,第二步是酯交換反應成環(huán)得到化合物H。①第一步的反應類型是

。

②酯交換反應是典型的可逆反應,但F→H的產率卻較大,從產物結構分析,其原因可能是

。

加成反應

形成的五元環(huán)較穩(wěn)定

解析

A→B發(fā)生取代反應,羧基中的羥基被取代;B→C發(fā)生取代反應,Cl原子被取代;根據(jù)F的結構簡式可知C與D發(fā)生取代反應得到E,Br原子被取代,則E的結構簡式為

;E→F發(fā)生取代反應,羧基中的羥基被取代;F與G反應得到H。B組能力提升練1.(2023·四川成都一診)肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如下所示(Ph—表示苯環(huán))。回答下列問題:(1)A中的

(填名稱)官能團會被NaBH4還原,還原后經(jīng)“反應2”形成B的反應類型是

。

(2)B與FeBr3/Br2反應得到

種一元溴代產物;為了使B轉化為C的原子利用率為100%,合適的試劑X是

。

(3)已知碳原子上連有4個不同的原子或原子團時,被稱為手性碳原子,D分子具有

個手性碳原子;一定條件下,1molClCOCH2Cl與足量NaOH水溶液反應,最多消耗

molNaOH。

(酮)羰基

酯化反應(或取代反應)7CH3NH213(4)中間產物E分子內環(huán)化生成F(C17H17NO2),寫出產物F的結構簡式:

。

(5)參考上述合成路線,F經(jīng)

(填“NaBH4”或“LiAlH4”)還原以及酸處理形成Nefopam。

LiAlH4(6)寫出符合下列條件的B的同分異構體:______________________________________________________________(任寫一個)。

①能發(fā)生銀鏡反應②其水解產物之一遇FeCl3溶液顯色③含有兩個苯環(huán)和一個五元環(huán)(2)B與FeBr3/Br2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,B中有兩個苯環(huán),其中Ph代表的苯環(huán)中存在三種類型的氫原子,另一苯環(huán)中存在4種類型的氫原子,故共有7種一元溴代產物;為了使B轉化為C的原子利用率為100%,對比B和C的結構簡式可知,合適的試劑X應為CH3NH2。(3)根據(jù)手性碳原子的概念,D中只有羥基所連碳為手性碳原子;在ClCOCH2Cl中1

mol氯原子可消耗1

mol

NaOH,其中ClCO—中氯原子被取代后生成—COOH,能繼續(xù)消耗NaOH,因此1

mol

ClCOCH2Cl可消耗3

mol

NaOH。(5)由A→B、C→D的轉化過程可知LiAlH4能將羰基直接脫氧,因此F經(jīng)LiAlH4處理才能得到Nefopam。(6)①能發(fā)生銀鏡反應,可知分子中存在醛基或甲酸酯基結構;②其水解產物之一遇FeCl3溶液顯色,可知分子中存在酯基,結合氧原子個數(shù)及能發(fā)生銀鏡反應,可知分子中存在甲酸酯基,且甲酸酯基結構直接與苯環(huán)相連;③含有兩個苯環(huán)和一個五元環(huán),則符合條件的B的同分異構體可能的結構有2.(2023·陜西榆林一模)由芳香族化合物A制備藥物中間體I的一種合成路線如圖:已知:①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定,發(fā)生反應:R—CH(OH)2→R—CHO+H2O;(1)A的名稱為

;C的分子式為

。

(2)B→C的反應類型為

;A~I九種物質中含有手性碳原子的有

種。

對甲基苯酚

C9H8Cl2O2取代反應

0(3)F→G反應的化學方程式為

。

(4)試劑Y的結構簡式為

。

(5)同時滿足下列條件的G的同分異構體有

種(不考慮立體異構)。

①苯環(huán)上只有兩個側鏈②只有一種官能團且能與NaHCO3溶液反應放出氣體其中核磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為2∶2∶1的同分異構體的一種結構簡式為

。

12(6)參照上述合成路線,設計由CH3CH2CHCl2制備CH3CH2CH=CHCH3的合成路線(有機溶劑及無機試劑任選)。(2)B→C是甲基上發(fā)生二氯取代,則反應類型為取代反應;與4個不同的原子或原子團相連的碳原子為手性碳原子,由A~I九種物質的結構簡式可知,均不含有手性碳原子。(5)G為

,G的同分異構體同時滿足下列條件:①苯環(huán)上只有兩個側鏈;②只有一種官能團且能與NaHCO3溶液反應放出氣體,說明含有羧基。若苯環(huán)上一個取代基為—COOH,則另一個取代基為—CH2CH2COOH或—CH(CH3)COOH;若苯環(huán)上一個取代基為—CH2COOH,則另一個取代基也為—CH2COOH;若苯環(huán)上一個取代基為—CH3,則另一個取代基為—CH(COOH)2,兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種,故滿足條件的同分異構體有4×3=12種。核磁共振氫譜顯示有3組峰,說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子;又知峰面積之比為2∶2∶1,說明3種氫原子個數(shù)比為2∶2∶1,該有機物的結構簡式為

。3.(2023·四川綿陽二診)匹伐他汀鈣是一種抑制劑,具有顯著降低低密度脂蛋白膽固醇(LDL—C)效應,用于治療高膽固醇和高血脂癥。其一種中間體(H)的合成工藝路線如下:回答下列問題:(1)A的化學名稱是

。

B的結構簡式為

。

(2)由C生成E的反應類型為

。H中含氧官能團的名稱為

。

(3)寫出由F與G發(fā)生取代反應生成H的化學方程式:

。

2-硝基苯甲酸(或鄰硝基苯甲酸)取代反應

羰基、酯基

(5)參照上述合成路線,寫出

與CH3COCH2COOCH3反應生成類似I的I'的結構簡式:

。

(4)在F的所有同分異構體中,核磁共振氫譜顯示含氫種類最少的是M,則M的核磁共振氫譜有

組峰;核磁共振氫譜顯示含氫種類最多的是N,寫出兩種N的結構簡式:

、

。

24.(2023·湖北十堰3月調研)H為一種重要的化工原料,其一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為

,

A→B的反應類型是

。

(2)試劑R是

(填結構簡式)。

(3)H有

個手性碳原子,G中碳原子的雜化方式為

。

(4)E→F反應的化學方程式