化學(xué)：4.3《醛》課件蘇教版選修

第三單元醛羧酸Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.教學(xué)目標(biāo):1.掌握甲醛和乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)2.了解乙醛的物理性質(zhì)和用途3.了解醛的分類和命名4.理解飽和一元醛的一般通性和同分異構(gòu)現(xiàn)象5.掌握醛基的檢驗(yàn)方法

重點(diǎn):1.甲醛和乙醛的化學(xué)性質(zhì)2.醛基的檢驗(yàn)Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，完成下列方程式。醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？1.Ag或Cu作催化劑并加熱。2.羥基所連的碳原子上有氫原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△RREvaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.醛：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。醛的分類：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO飽和一元醛的通式：醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象

除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.練習(xí)：寫(xiě)出C3H6O的所有可能同分異構(gòu)體。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHCH2=C-CH3OHCH2-CH=CH-OHEvaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO結(jié)構(gòu)式：HHHHCCO官能團(tuán)醛基:CHO或CHO醛基的寫(xiě)法,不要寫(xiě)成COHC2H4O二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)一、乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無(wú)色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意：Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.3.分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式思考：1.在乙醛分子中，有幾個(gè)原子共面？HHCHHCO=至少有4個(gè)原子共面，最多有5個(gè)原子共面。2.推測(cè)乙醛的1H-NMR譜圖？書(shū)P78醛基中碳氧雙鍵易斷開(kāi)，可發(fā)生加成(加H)反應(yīng)，被還原為醇醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化(加O)成相應(yīng)羧酸氧化性還原性化學(xué)性質(zhì)Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)a.配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

b.水浴加熱生成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O⑴銀鏡反應(yīng)現(xiàn)象：試管壁上出現(xiàn)漂亮的銀鏡乙醛能被弱氧化劑氧化CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加熱還原劑氧化劑氫氧化二氨合銀Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.⑵與堿性的新制氫氧化銅(菲林試劑)反應(yīng)a、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振蕩。Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓b、乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰。堿必須過(guò)量氧化劑還原劑現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O水浴加熱醛分子中的醛基，可被銀氨溶液和堿性的新制Cu(OH)2濁液氧化成羧酸，該羧酸與堿反應(yīng)形成羧酸鹽。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+

Cu2O↓+3H2O水浴加熱所以，該方程式還可以寫(xiě)成：Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.常用的氧化劑：銀氨溶液、堿性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）必須水??；（3）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；（4）須用新配制的銀氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）實(shí)驗(yàn)后除銀鏡：HNO3浸泡，再水洗銀鏡反應(yīng)的用途：⑶燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃⑴檢驗(yàn)醛基的存在和醛基的數(shù)目⑵工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子注意事項(xiàng)：Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.2、還原反應(yīng)（與H2加成）根據(jù)加成反應(yīng)原理寫(xiě)出CH3CHO和H2加成的方程式。

CH3CHO+H2CH3CH2OHNi思考：怎樣判斷有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)?氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O如：如：RCHO+H2RCH2OHNi加熱加壓CH3CHO加O氧化CH3CH2OH去H氧化CH3COOH加H還原Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.乙醛的工業(yè)制法工業(yè)上生產(chǎn)乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。2CH2=CH2+O22CH3CHO鈀鹽加壓加熱CH≡CH+H2OCH3CHO汞鹽甲醛物理性質(zhì)：無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液(福爾馬林)有殺菌和防腐能力。分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCHOCOHH結(jié)構(gòu)式：思考：推測(cè)甲醛的分子形狀和1H-NMR譜圖？平面形分子只有一個(gè)波峰Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.化學(xué)性質(zhì)⑴銀鏡反應(yīng)HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴1mol甲醛最多可以還原得到4molAg。⑵與堿性的新制氫氧化銅(菲林試劑)反應(yīng)HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→2Cu2O↓+Na2CO3

+6H2O水?、沁€原反應(yīng)HCHO+H2CH3OHNi加熱加壓P80觀察與思考OHOHCH2nn+nHCHO+nH2O催化劑水浴縮聚反應(yīng)甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化酚醛樹(shù)脂單體單體★Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.醛基的檢驗(yàn)1、哪些有機(jī)物中含有—CHO？醛類、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖2、怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？銀氨溶液新制的Cu(OH)2P81拓展視野《酮》碳原子數(shù)相同的醛和酮是同分異構(gòu)體，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能和新制氫氧化銅反應(yīng)。但可催化加氫成醇。練習(xí)：

1、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無(wú)色液體。新制的Cu(OH)2甲酸某酯Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.2、用化學(xué)方法鑒別下列物質(zhì)苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚用溴水3、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成CO20.89L，則此醛是（ ）A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛CD4、判斷下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile.Copyright2004-2011Aspose