湖南大學(xué)版課件

2)柏則里(J.Berzelius)提出有機化學(xué)(1806)1)拉瓦錫(A.L.Lavoisier)燃燒分析法(1781)AntoineLaurentLavoisier（1743~1794）法國化學(xué)家J?ns

JacobBerzelius(1779-1848)瑞典化學(xué)家生命力說1.有機化學(xué)(Organicchmeistry)的發(fā)展3)魏勒(F.W?hler)合成尿素(1828)FriedrichW?hler(1800-1882）德國化學(xué)家“我應(yīng)當(dāng)告訴您，我制造出尿素并不求助于腎或動物——無論是人或犬”

——F.W?hler

無機物有機物有機化學(xué)——碳化合物的化學(xué)(LGmelin1848)

——研究碳氫化合物及其衍生物的化學(xué)

有機化合物——碳氫化合物及其衍生物

LeopoldGmelin(1788-1853)德國化學(xué)家2.有機化合物和有機化學(xué)的定義(重點)【思考】1880年

12,000種

1910年

150,000種1940年

500,000種1961年

1750,000種1965-1970年均新增26.2萬個1995-2000年均新增130萬個CA統(tǒng)計（吳毓林,大學(xué)化學(xué),2001,3,1-6）2400萬10萬

有機物數(shù)目特別多，且增加很快同系列：分子通式相同，結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)相似，而物理性質(zhì)不同的化合物例1:CH4，C2H6，C3H8分子式相同而結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相異的不同化合物,稱為同分異構(gòu)體,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象CON2H41.有機化合物的結(jié)構(gòu)特點——同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(難點)結(jié)構(gòu)：分子中原子間結(jié)合順序，以及原子或基團在空間的相對位置，化學(xué)鍵結(jié)合狀態(tài)和電子分別狀態(tài)的總稱.

原子間結(jié)合順序不同空間相對位置不同

構(gòu)造異構(gòu)：分子中原子間結(jié)合順序不同而導(dǎo)致的異構(gòu)現(xiàn)象

構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)——碳原子的連接順序不同(原子間結(jié)合順序不同)位置異構(gòu)——官能團的連接順序不同官能團異構(gòu)——分子式相同，官能團不同戊烷CH3CH2-OH,CH3-O-CH3CH3CH2CH＝CH2,CH3CH=CHCH3戊烷C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCC正戊烷36.1℃異戊烷27.9℃新戊烷9.5℃b.p.伯碳原子(連一個碳原子),用“1o”表示；仲碳原子

(連二個碳原子),用“2o”表示；叔碳原子(連三個碳原子),用“3o”表示；季碳原子(連四個碳原子),用“4o”表示。

有機化合物中碳原子的分類與伯,仲,叔碳原子相連的H原子,分別稱為伯,仲,叔H原子如：2)熱穩(wěn)定性差1)容易燃燒3)熔點低4)水溶性差5)反應(yīng)速率慢且副產(chǎn)物多書寫有機化學(xué)反應(yīng)式注意：

反應(yīng)用→，不用=

只寫主產(chǎn)物（或標(biāo)明主次）

標(biāo)明反應(yīng)條件。①A+BC②ACB反應(yīng)步驟多時③AC1)B12)B23)B22.有機化合物性質(zhì)特點1)有機物數(shù)目特別多，且增加很快2)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)特點不同于無機物【思考】【思考】三、有機化合物的結(jié)構(gòu)(重點和難點)特點：

1.元素種類單一，但數(shù)量繁多

2.原子序數(shù)小，半徑小，易形成穩(wěn)定的共價鍵穩(wěn)定的共價鍵主要：C、H其次：O、S、N、P…………鍵鍵能/kJmol-1鍵鍵能/kJmol-1鍵鍵能/kJmol-1C-C347C-H412

611N-N163C-N305

837O-O197C-O360745F-F155C-F485615S-S251C-S372891Si-Si222C-Si301

碳原子與自身或其它原子的結(jié)合能力強路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫勒結(jié)構(gòu)式共價鍵：共用電子1.有機化合物中的共價鍵C1s22s22p2——2s22px12py12pz0

2s2px2py2pz2.雜化軌道理論1)sp3雜化——CH42)sp2雜化——CH2＝CH23)sp雜化——CH≡CH雜化軌道類型s成分電負性體積大小構(gòu)型sp1/2大小直線sp21/3中中平面三角形sp31/4小大正四面體S成分越多，電負性越大，體積越小碳碳鍵中碳原子電負性:C

C>C

C>C

C

3.碳原子三種雜化態(tài)特性1)碳原子與本身和其它原子形成較強的共價鍵2)碳原子有多種雜化形式【思考】

分離純化與色譜技術(shù)重結(jié)晶(recrystalization)蒸餾(distillation)和精餾(rectification)柱色譜

元素分析儀

四大譜紫外光譜紅外光譜核磁共振質(zhì)譜1.有機化學(xué)反應(yīng)類型按反應(yīng)類型取代反應(yīng)(substitutionreaction)——有機化合物中某原子或原子團被別的原子或原子團取代的反應(yīng)加成反應(yīng)(conjuctionreaction)——不飽和烴與另一分子反應(yīng)，通過斷裂π鍵，形成另一個分子的反應(yīng)消除反應(yīng)(Eliminationreaction)——有機化合物中消去兩個原子或基團的反應(yīng)重排反應(yīng)(Rearrangementreaction)——有機化合物中碳架結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)重新組合的反應(yīng)氧化還原反應(yīng)(Oxidation-reductionreaction)——有機化合物氧化或還原的反應(yīng)2.反應(yīng)機理和反應(yīng)活性中間體1)反應(yīng)機理(反應(yīng)歷程)——對反應(yīng)物到產(chǎn)物所經(jīng)歷的反應(yīng)過程的詳細描述或理論解釋I.協(xié)同反應(yīng)——一個過渡態(tài)，無反應(yīng)活性中間體過渡態(tài)：在反應(yīng)進程中，能量最高點相對應(yīng)的結(jié)構(gòu)稱為過渡態(tài)。

(舊鍵未全斷，新鍵未全形成)活化能：反應(yīng)物到過渡態(tài)的能量。

活化能高，反應(yīng)速率小II.分步反應(yīng)——多個過渡態(tài)，有反應(yīng)活性中間體2)反應(yīng)活性中間體自由基中間體C·碳正離子中間體C＋碳負離子中間體C-ESR

5001500250035004500G1)按碳鏈結(jié)合方式分類1.有機化合物的分類官能團——有機化合物分子中容易起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團類別官能團官能團名稱實例烷烴C-C和C-H單鍵CH3CH3

乙烷烯烴C＝C雙鍵CH2＝CH2

乙烯炔烴C≡C叁鍵CH≡CH乙炔鹵代烴F,Cl,Br,I鹵素CH2Cl2

二氯甲烷芳烴C6H5-,C10H7-苯環(huán),萘環(huán)C6H6,C10H8

苯,萘醇-OH羥基C2H5OH乙醇酚-OH,Ar-羥基,芳基C6H5OH苯酚醚C

O

C醚鍵C2H5OC2H5

乙醚醛-CHO甲?；?醛基)CH3CHO乙醛酮

CO

羰基(酮基)CH3COCH3

丙酮2)按官能團分類化合物類別官能團官能團名稱實例羧酸-COOH羧基CH3COOH乙酸酯-COOR酯基CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯硝基化合物-NO2硝基CH3NO2

硝基甲烷胺-NH2-NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺偶氮化合物-N

N-偶氮基C6H5N

NC6H5

偶氮苯重氮化合物-N

N-重氮基C6H5N

NCl氯化重氮苯硫醇-SH巰基C2H5SH乙硫醇磺酸-SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸-NH2-COOH胺基,羧基H2NCHCOOH甘氨酸糖-OH,-CO-羥基,羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛雜環(huán)化合物含雜原子環(huán)狀物

呋喃,吡咯,吡啶2.有機化合物的表示方法1)習(xí)慣命名法——簡單化合物

直鏈烷烴叫正某烷

支鏈烷烴叫異某烷或新某烷2)衍生物命名法——某甲烷取代烷基最多的碳原子作甲烷碳原子3)音譯法——雜環(huán)化合物3.有機化合物的命名4)系統(tǒng)命名法——IUPAC法

(重點)

直鏈烷烴——碳原子數(shù)-+NR3,-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,-COR,-OH,-NH2,-R,-OR.【注意】鹵素和硝基作為取代基看待10以內(nèi)——天干表示10以上——中文數(shù)字表示

母體——姓②最多——最多取代基

支鏈的烷烴——“六最”①最長——含官能團（母體）最長碳鏈

③最低(系列原則)——最先遇到取代基編號最低④最少——總編號最少⑤最優(yōu)——最優(yōu)取代基先列出-H>-D>-CH3>-CH2CH3>-CH2CH2CH3>-CH2(CH2)2CH3>-CH2(CH2)3CH3>-CH2(CH2)4CH3>-CH2CH2CH(CH3)2>-CH2C(CH3)3>-CH2C6H5>-CH(CH3)2>-CH=CH2>-C(CH3)3>-C

CH>-C6H5>-CH2OH>-CHROH>-CR2OH>-CHO>-COR>-COOR>-COCl>-CCl3>-NH2