高三化學(xué)考點(diǎn)解析復(fù)習(xí)導(dǎo)學(xué)案35

考點(diǎn)35有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體的判斷

考點(diǎn)聚焦

1.了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性，能以此認(rèn)識(shí)有

機(jī)物種類繁多的現(xiàn)象；

2.認(rèn)識(shí)同系物、同分異構(gòu)體，掌握同分異構(gòu)體的書寫；

3.了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)的不同表達(dá)方式，學(xué)會(huì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫。

知識(shí)梳理

一、有機(jī)化合物中C原子的成鍵特點(diǎn)：

1.有機(jī)物中C原子的成鍵特點(diǎn)：

⑴每個(gè)C不但可與其它原子形成一個(gè)共價(jià)鍵，而且C與C間也可

成共價(jià)鍵；

(2)C原子間不僅可以形成C—C,還可以形成

與;

⑶多個(gè)C原子間可以形成長(zhǎng)短不一的C鏈，C鏈中帶有支鏈；還可

以結(jié)合成C環(huán)，

且C鏈與C環(huán)也可結(jié)合；

⑷原子種類、數(shù)目相同的分子，原子間有多種結(jié)合方式，可出現(xiàn)不

同結(jié)構(gòu)的分子，即存在

同分異構(gòu)體。

有機(jī)物種類繁多主要是由和

決定的。

2.有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)的表示方法：

⑴表示有機(jī)物組成的化學(xué)式：分子式、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)

⑵表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)式:

電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（示性式）、鍵線式（骨架式）

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)寫形式，省略部分或全部c—C、C-H后

的式子，雙、三鍵不省。

鍵線式：省略CH元素符號(hào)，用“一”表示碳碳鍵，每個(gè)拐點(diǎn)或

終點(diǎn)均表示一個(gè)C原子，

其它元素符合和化學(xué)鍵不省的式子。

⑶表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的模型：球棍模型、比例模型

3.常見有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、雜化形式、空間構(gòu)型:

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)空間構(gòu)雜化形

分子式化學(xué)鍵

式形式

⑴甲烷

⑵乙烯

⑶乙快

⑷苯

二、有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體

⑴定義：

⑵存在：①無機(jī)物與無機(jī)物

②無機(jī)物與有機(jī)物

③有機(jī)物與有機(jī)物

⑶判斷：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同

2.“五同”的比較：

同位素

同素異形體

同系物

同分異構(gòu)體

同一物質(zhì)(CH2cb、H4S1O4)

3.同分異構(gòu)體的類別：

⑴C鏈異構(gòu):

同種物質(zhì)間由于主鏈碳原子數(shù)不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。如正戊烷、

異戊烷、新戊烷。

⑵官能團(tuán)位置異構(gòu)：

由于官能團(tuán)在分子中的位置不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。如是「丙醇和

2-丙醇，鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯等。

⑶官能團(tuán)種類異構(gòu)：

常見的官能團(tuán)異構(gòu)有：

①烯煌和環(huán)烷燒：通式為

②二烯煌和快煌：通式為

③飽和一元醇和醛：通式為

④飽和一元醛、酮和烯醇：通式為

⑤飽和一元竣酸、酯和羥基醛：通式為

⑥芳香醇、芳香酸和酚：通式為

⑦硝基化合物和氨基酸：通式為

⑧葡萄糖和果糖：分子式為

⑨蔗糖和麥芽糖：分子式為O

4.同分異構(gòu)體的書寫：

順序：先寫C鏈異構(gòu)，再寫官能團(tuán)位置異構(gòu)，最后考慮其它官能團(tuán)

種類異構(gòu)。

⑴烷燒：n<7的烷煌

⑵烯煌：C4H8

⑶煌的含氧衍生物：C5Hl2。

5.其它異構(gòu)：烯煌的順反異構(gòu)、烷慌的手性異構(gòu)

試題枚舉

【例1】⑴由2個(gè)C原子、1個(gè)0原子、1個(gè)N原子和若十?個(gè)H

原子組成的共價(jià)化合物，H的原子數(shù)目最多為個(gè)，試寫

出其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

⑵若某共價(jià)化合物分子只含有C、N、H三種元素，且以72(C)和

〃(N)分別表示C和N的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多等于—

⑶若某共價(jià)化合物分子中只含有C、N、0、H四種元素，且以/7(C),

HN)和〃(0)分別

表示C、N和0的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目鬟多等于

答案：(1)7,HO—CH2—CH2—NH2(2)2/7(C)+Z?(N)+2(3)2〃(C)

+A(N)+2

【例2】下列物質(zhì)中，一定是同系物的是()

A.C2Hl和CIH8B.CH3CI和CH2ck

C.CH。和C7H16D.硬脂酸和油酸

解析：A.兩種物質(zhì)雖然符合通式CJk,但C凡可能單烯煌也可

能為環(huán)烷燒，環(huán)烷煌和C2H4不可能為同系物.B.雖然均為

CH」的氯代物，但鹵素原子不同？且C疑相同，故不是同系

物C.均屬烷煌，應(yīng)為同系物D.硬脂酸(C/35COOH)、

油酸(CKFUCOOH)均含有一COOH,但油酸還含C=C0官能

團(tuán)種類不同，不為同系物。

答案：C.

【例3】羥酸A(分子式為C5H1。)可由醇B氧化而得，A與B可生成

酯，符合此條件的酯可能有兒種？0

解析：CsHiM的竣酸組成CH￡-0H,其中一的同分異構(gòu)體有4

種：

c—c—c—c—,1c—c—c—,?c—p—c一,

「cc

c—c一,

醇B必須具有A的煌基結(jié)構(gòu)，且一CH20H在鏈端，故與A形成的酯也

只有4種。

答案：4

【例4】為金剛烷的空間結(jié)構(gòu)（德

它的一氯代物、二氯代物各有兒種？

解析：為說明清楚，先對(duì)碳編號(hào).

從圖中可看出，分子

內(nèi)由C原子珈品的

最小的環(huán)為6元環(huán)，這

樣的環(huán)共彳

4個(gè)環(huán)完全等同，整個(gè)

分子結(jié)構(gòu)中，1,3,5,

8號(hào)位碳等同，每個(gè)C上有1個(gè)H,2,6,7,4,10,9號(hào)位C

等同，每個(gè)C上有2個(gè)H.

由于只存在兩種不同位置的H,故一氯代物只有2種.

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如何尋找二氯代物有幾種？U