新教材2023年秋高中化學(xué)第3章烴的衍生物微專題4限定條件下有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫與判斷課件新人教版選擇性必修3

微專題4限定條件下有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫與判斷課堂·要點(diǎn)解讀素養(yǎng)·目標(biāo)定位素養(yǎng)·目標(biāo)定位1.學(xué)會識別同分異構(gòu)體,會判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.掌握限定條件下同分異構(gòu)體的書寫。目標(biāo)素養(yǎng)課堂·要點(diǎn)解讀知識講解一、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫1.不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。(1)不飽和度是有機(jī)化合物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。有機(jī)化合物分子與其碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴(CnH2n+2)比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)化合物的不飽和度增加1。注意:在計(jì)算不飽和度時(shí),若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子,可將其視為氫原子;若含有氧原子,則不予考慮;若含有氮原子,就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。(2)有機(jī)化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計(jì)算公式:(3)幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度。

2.限定條件。(1)能與金屬鈉反應(yīng):—OH、—COOH。(2)能與Na2CO3溶液反應(yīng):—OH(酚羥基)、—COOH。(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng):—COOH。(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng):—OH(酚羥基)。(6)只有2個(gè)氧原子且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng):

(甲酸某酯)。(7)核磁共振氫譜:確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,判斷分子的對稱性。3.書寫方法。(1)根據(jù)分子式確定不飽和度。(2)根據(jù)題意的限定條件和不飽和度確定分子的結(jié)構(gòu)片段和官能團(tuán)。(3)分析可能存在的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。(4)最后將分子結(jié)構(gòu)片段組合成有機(jī)化合物。4.構(gòu)建書寫同分異構(gòu)體的思維模型。

二、含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的數(shù)目

典例剖析【例】

(1)在E()的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為

種。

①含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F()的同分異構(gòu)體有

種。

(3)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)):

。

①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)),其中一個(gè)為苯環(huán);②除苯環(huán)外,結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫;③不含—O—O—及—OH。(4)C()的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有

種。

(5)已知A的結(jié)構(gòu)簡式為

。寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

1H-NMR譜和IR譜檢測表明:①分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,無氮氧鍵和—CHO。解析:(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為

,E的分子式為C11H12O3,E的同分異構(gòu)體含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基,能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù),說明含1個(gè)羧基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng),說明還含1個(gè)醛基;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置;故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種;上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫,且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(2)只考慮氟的位置異構(gòu),F中氟原子沒取代之前有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,取代位置標(biāo)記圖為

,取代后有6種氟代物,除去F本身,應(yīng)為5種同分異構(gòu)體,故F有5種同分異構(gòu)體。(3)①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)),其中一個(gè)為苯環(huán);②除苯環(huán)外,結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫,說明結(jié)構(gòu)高度對稱;③不含(5)分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種,分子中含有碳氧雙鍵,不含—CHO和氮氧鍵,故分子中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基,滿學(xué)以致用1.在E()的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有

種;其中核磁共振氫譜有6組峰,且峰面積之比為3∶3∶2∶2∶1∶1的是

。

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng);②屬于芳香族化合物;③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基。解析:E的同分異構(gòu)體符合下列條件:①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有HCOO—;②屬于芳香族化合物,說明含有苯環(huán);③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,則2個(gè)取代基可能的組合為HCOO—和CH3CH2CH2—、HCOO—和(CH3)2CH—、HCOOCH2—和CH3CH2—、HCOOCH2CH2—和CH3—、HCOOCH(CH3)—和CH3—,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上又有鄰、間、對3種位置關(guān)系,則符合條件的一共有5×3=15種;其中核磁共振氫譜有6組峰,且峰面積之比為3∶3∶2∶2∶1∶1的是

。2.的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: