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第三節(jié)芳香烴課后·訓(xùn)練提升基礎(chǔ)鞏固1.有關(guān)苯分子的說法不正確的是()。A.苯分子中C原子均以sp3雜化方式成鍵,形成夾角為120°的三個(gè)sp3雜化軌道,故為正六邊形的碳環(huán)B.每個(gè)碳原子還有一個(gè)未參與雜化的2p軌道,垂直碳環(huán)平面,相互交蓋,形成大π鍵C.大π鍵中6個(gè)電子被6個(gè)C原子共用,故稱為6中心6電子大π鍵D.苯分子中共有12個(gè)原子共面,6個(gè)碳碳鍵完全相同答案:A解析:苯分子中C原子均以sp2雜化方式成鍵,形成夾角為120°的三個(gè)sp2雜化軌道,為正六邊形的碳環(huán),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯分子中每個(gè)碳原子還有一個(gè)未參與雜化的2p軌道,垂直碳環(huán)平面,相互交蓋,形成大π鍵,故B項(xiàng)正確;大π鍵中6個(gè)電子被6個(gè)C原子共用,故稱為6中心6電子大π鍵,故C項(xiàng)正確;苯分子中共有12個(gè)原子共面,6個(gè)碳碳鍵完全相同,故D項(xiàng)正確。2.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()。A.苯在氯化鐵存在時(shí)與氯氣的反應(yīng)B.苯在鎳作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng)C.苯在空氣中燃燒D.苯與溴水混合振蕩答案:A解析:A項(xiàng)是取代反應(yīng);B項(xiàng)是加成反應(yīng);C項(xiàng)是氧化反應(yīng);D項(xiàng)是萃取。3.下列關(guān)于和的說法錯(cuò)誤的是()。A.常溫下都是液態(tài)B.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的條件相同C.在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D.苯的二氯代物有3種,的二氯代物有4種答案:B解析:苯和環(huán)己烷常溫下都是無色液體,A項(xiàng)正確;苯與Cl2是在FeCl3的催化下發(fā)生取代反應(yīng),而環(huán)己烷與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng),故條件不同,B項(xiàng)錯(cuò)誤;+3H2,C項(xiàng)正確;苯的二氯代物有鄰、間、對(duì)三種,環(huán)己烷的二氯代物有鄰、間、對(duì)和兩個(gè)氯原子連在同一個(gè)碳原子上,共有4種,D項(xiàng)正確。4.下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是()。A.B.C.D.答案:A解析:苯的同系物為含有1個(gè)苯環(huán)而且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴,故A項(xiàng)正確。5.實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示,下列說法正確的是()。A.該實(shí)驗(yàn)裝置缺乏加熱儀器(如酒精燈等)B.裝置b中CCl4的作用是吸收苯C.裝置c中Na2CO3溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,即可得到溴苯答案:C解析:液溴與苯的反應(yīng)不需要加熱,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由于反應(yīng)放熱,所以苯和溴會(huì)揮發(fā)出來,故裝置b中CCl4的作用是吸收苯和溴,B項(xiàng)錯(cuò)誤;本實(shí)驗(yàn)中苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生溴化氫,可以與Na2CO3發(fā)生反應(yīng),故裝置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收溴化氫,C項(xiàng)正確;因溴苯是油狀液體,所以反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、分液后得到溴苯,D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:名稱對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13-25-486下列說法不正確的是()。A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來答案:B解析:甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小,沸點(diǎn)比二甲苯低,B項(xiàng)錯(cuò)誤。7.石墨炔是一類新型碳材料。一種具有彎曲碳碳三鍵結(jié)構(gòu)的二維多孔石墨炔合成路線如圖所示。下列說法不正確的是()。A.均三甲苯的核磁共振氫譜有2組峰B.反應(yīng)條件1為Br2、FeBr3,反應(yīng)條件2為Br2、光照C.方框中C原子的雜化方式變化趨勢(shì)為sp3→sp2→spD.⑥的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)答案:D解析:均三甲苯的分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,甲基上的所有H的化學(xué)環(huán)境均相同,苯環(huán)上的3個(gè)氫原子環(huán)境相同,所以其核磁共振氫譜有2組峰,A項(xiàng)正確;反應(yīng)①是苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,所以條件1為Br2、FeBr3,反應(yīng)②是甲基上的氫原子被溴原子取代,所以條件2為Br2、光照,B項(xiàng)正確;飽和碳原子上的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4,雜化方式為sp3,醛基上的碳原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3,雜化方式為sp2,碳碳三鍵的碳原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為2,雜化方式為sp,所以方框中C原子的雜化方式變化趨勢(shì)為sp3→sp2→sp,C項(xiàng)正確;加聚反應(yīng)是加成聚合反應(yīng),反應(yīng)前后原子種類不發(fā)生變化,反應(yīng)⑥的反應(yīng)物中有溴原子,而生成物中沒有溴原子,故反應(yīng)類型不是加聚反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.芳香族化合物是一類重要的化合物,根據(jù)要求回答下列問題。Ⅰ.由芳香烴a可以合成兩種有機(jī)化合物b和c,反應(yīng)流程如圖所示:C7H8a(1)則a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
(2)a→b的反應(yīng)條件是,a→c的反應(yīng)條件是。
(3)下列關(guān)于有機(jī)化合物b和c的說法正確的是(填字母)。
A.互為同系物B.互為同分異構(gòu)體C.都屬于烴的衍生物D.都屬于芳香族化合物Ⅱ.對(duì)溴苯乙烯(E)是一種重要的化工原料,E的實(shí)驗(yàn)室制取流程如圖所示:CDE已知:D的分子式為C8H8Br2,且分子中含甲基和苯環(huán)。(4)B的名稱為,E中官能團(tuán)的名稱為。
(5)催化劑a的化學(xué)式是;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)A→B的反應(yīng)類型為。
(7)寫出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式:。
答案:(1)(2)光照Fe或FeCl3作催化劑(3)CD(4)乙苯碳溴鍵、碳碳雙鍵(5)FeBr3(6)取代反應(yīng)(7)+Br2+HBr解析:Ⅰ.(1)芳香烴a分子式為C7H8,可發(fā)生反應(yīng)①生成,可發(fā)生反應(yīng)②生成,可知a為甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)a→b的反應(yīng)為甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng);a→c的反應(yīng)為甲苯中甲基對(duì)位上的氫被溴取代,反應(yīng)條件為Fe或FeCl3作催化劑。(3)結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互為同系物,則b和c不互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,b和c分子式不同,則不互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)化合物b和c都是由碳、氫和鹵素組成的,則B和C都屬于烴的衍生物,C項(xiàng)正確;b和c均含苯環(huán),則b和c都屬于芳香族化合物,D項(xiàng)正確。Ⅱ.苯與溴乙烷在氯化鋁催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯,乙苯與溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)生成C,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)()可知,B→C的反應(yīng)為苯環(huán)上乙基對(duì)位碳上的氫的取代反應(yīng),則C為對(duì)溴乙苯,C與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成D,D可能是或,又已知D中含有甲基,則D為。(4)B的名稱為乙苯;E中官能團(tuán)的名稱為碳溴鍵、碳碳雙鍵。(5)B→C反應(yīng)為苯環(huán)上乙基對(duì)位碳上的氫的取代反應(yīng),催化劑a的化學(xué)式是FeBr3,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)苯與溴乙烷在氯化鋁催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯,A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(7)C為,C與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成D,D為,反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式:+Br2+HBr。能力提升1.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()。A.用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯B.加濃溴水,然后過濾可除去苯中少量己烯C.苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D.可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物答案:A解析:溴水與苯混合有機(jī)層在上層,溴水與四氯化碳混合有機(jī)層在下層,溴水與己烯發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,現(xiàn)象不同,可鑒別,故A項(xiàng)正確;溴易溶于苯,引入新雜質(zhì),應(yīng)利用蒸餾法分離,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯、溴水不反應(yīng),應(yīng)選苯、液溴、鐵粉混合制成溴苯,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;己烷和苯互溶,不能利用分液法分離,應(yīng)選擇蒸餾法分離,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說法不正確的是()。A.該烴的核磁共振氫譜圖上有3組吸收峰B.1mol該烴完全燃燒消耗17.5molO2C.該烴分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴是苯的同系物答案:D解析:由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中含有3種氫原子,則核磁共振氫譜圖上有3組吸收峰,A項(xiàng)正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該烴的分子式為C14H14,由CxHy~(x+y4)O2可知,1molC14H14完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為(14+144)mol=17.5mol,B項(xiàng)正確;苯環(huán)上的碳原子及與苯環(huán)直接相連的碳原子共平面,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),則以左側(cè)苯環(huán)為參考,右側(cè)苯環(huán)與左側(cè)苯環(huán)相連的碳原子、該碳原子的對(duì)位碳原子和右側(cè)苯環(huán)上的甲基碳原子與左側(cè)苯環(huán)一定在同一平面上,所以分子中至少有10個(gè)碳原子共面,C項(xiàng)正確;苯的同系物是含有1個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷烴基的芳香烴,由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該烴分子中含有2個(gè)苯環(huán),所以該烴一定不是苯的同系物3.已知:(M)(N),下列關(guān)于M、N兩種有機(jī)化合物的說法正確的是()。A.M、N均可以用來萃取溴水中的溴B.M、N的一氯代物均只有3種(不考慮立體異構(gòu))C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色D.M、N分子中所有原子均可能處于同一平面答案:C解析:N中含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),不能用于萃取溴,A項(xiàng)錯(cuò)誤;M、N均含有4種氫原子,則一氯代物均只有4種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;M含有甲基,N含有碳碳雙鍵,則M、N均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,C項(xiàng)正確;M含有甲基,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),則所有的原子不可能共平面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.下列關(guān)于的說法正確的是()。A.該有機(jī)化合物的分子式為C13H14,屬于苯的同系物B.1mol該有機(jī)化合物與溴水發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗5molBr2,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗5molH2C.該有機(jī)化合物分子中最多有11個(gè)碳原子共平面D.該有機(jī)化合物在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)答案:D解析:由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C13H14,由于該有機(jī)化合物苯環(huán)的側(cè)鏈中含有不飽和碳碳鍵,因此該有機(jī)化合物不屬于苯的同系物,故A項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)化合物側(cè)鏈中含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵,因此1mol該有機(jī)化合物與溴水發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗3molBr2,由于該有機(jī)化合物中還含有一個(gè)苯環(huán),故與H2發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗6molH2,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。由于苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),乙炔是直線形分子,乙烯是平面形分子,所以該有機(jī)化合物分子中最多有13個(gè)碳原子共平面,故C項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)化合物分子中含有苯環(huán),可以發(fā)生硝化反應(yīng),還含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng);碳碳雙鍵和碳碳三鍵可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng),苯環(huán)上連有的取代基也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基,故D項(xiàng)正確。5.德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒認(rèn)為:苯分子是由6個(gè)碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。為了驗(yàn)證凱庫(kù)勒關(guān)于苯環(huán)的觀點(diǎn),甲同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖實(shí)驗(yàn)方案。①按如圖所示的裝置圖連接好各儀器;②檢查裝置的氣密性;③在A中加入適量的苯和液溴的混合液,再加入少量鐵粉,塞上橡皮塞,打開彈簧夾K1、K2、K3;④待C中燒瓶收集滿氣體后,將導(dǎo)管b的下端插入燒杯里的水中,擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。請(qǐng)回答下列問題。(1)儀器a的名稱是,A中發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(2)能證明凱庫(kù)勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是。
(3)裝置B的作用是
。
(4)反應(yīng)結(jié)束后,將裝置A中反應(yīng)后的液體依次進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)操作就可得到較純凈的溴苯:①蒸餾;②水洗;③用干燥劑干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗,正確的操作順序是;加入10%NaOH溶液的目的是。
答案:(1)圓底燒瓶+Br2(溴苯)+HBr(2)C中會(huì)產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象(3)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯(4)②④⑤③①將未在水中溶解的Br2轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)解析:(1)儀器a的名稱是圓底燒瓶,A中為苯與液溴的取代反應(yīng),生成溴苯和溴化氫,所發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式
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