高三高考化學二輪復習檢測有機化學基礎(chǔ)大題分析練習題（二）

高三高考化學二輪復習專題檢測

有機化學基礎(chǔ)大題分析練習題(二)

一、填空題(共5題)

1.天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合

成。

回答下列問題：

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所

有可能的結(jié)構(gòu)：O

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)D—>E的反應(yīng)類型為o

(5)F的分子式為，G所含官能團的名稱為0

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生

反應(yīng)的是_________(填序號)。

a.CHCi3

b.NaOH溶液

C.酸性KMnO4溶液

d.金屬Na

OHx^xCOOCH,

(7)以和三~COOCH3為原料，合成,在方框中

寫出路線流程圖(無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選)。

2.葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二

酸酎為原料合成該化合物的路線如下：

000

②大大《大

R0R,ROH

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)A-B,D-E的反應(yīng)類型分別是_____,；

(3)M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a,b；

(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu))；

①苯環(huán)上有2個取代基

②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③與Fej溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積

之比為622:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酎和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯

的反應(yīng)方程式;

0H

(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成

H.XNNH,

的路線(其他試劑任選)。

3.化合物M是從某植物的提取物中分離出來的天然產(chǎn)物，其合成路

線如下:

已知：RCOORD'BAL:H>RCHQH

(1)B中所含官能團的名稱為；F的化學名稱為

(2)D——E的化學方程式為o

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)H—>1的反應(yīng)條件為o

(5)J+E一>K的反應(yīng)類型為；K2c的作用為

(6)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體

異構(gòu))。

①能夠與Fej溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②不含有甲基；③能夠發(fā)生銀鏡

反應(yīng)。

其中苯環(huán)上一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

4.有機物A是聚合反應(yīng)生產(chǎn)膠黏劑基料的單體，亦可作為合成調(diào)香劑

I、聚酯材料J的原料，相關(guān)合成路線如下。已知:在質(zhì)譜圖中燒A的

最大質(zhì)荷比為118,E的結(jié)構(gòu)簡式為：「-￥：COOH

JCH3

(G)(H)

根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1)A的分子式為,A所含的官能團名稱為

,E_F的反應(yīng)類型為o

(2)I的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)D與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學方程式為o

(4)H的同分異構(gòu)體W能與濃濱水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀,1molW參

與反應(yīng)最多消耗3moi請寫出所有符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式

(5)J是一種高分子化合物，則由C生成J的化學方程式為

5.BPA的結(jié)構(gòu)簡式如右下圖所示，常用來生產(chǎn)防碎塑料聚碳酸酯。

（1）該物質(zhì)的分子式為，所含官能團的名稱是

（2）該物質(zhì)最多個碳原子共面。

（3）下列關(guān)于BPA的敘述中，不正確的是o（多選扣分）

A.可以發(fā)生還原反應(yīng)B.遇FeC13溶液

紫色

C.Imol該有機物最多可與2moi比反應(yīng)D.可與NaOH溶液反

應(yīng)

二、推斷題（共5題）

6.香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上

常用水楊醛與乙酸酎在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副

產(chǎn)物已略去）：

CH3

NaOH.H2O

高溫、高高

1cH式）|

@正確云

CNaOH11（）D乙酸醉

香豆素

c催化劑△

7HS（）CI2"（\HJ）2

已知以下信息:

①A中有五種不同化學環(huán)境的氫；

②B可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成鍛基。

請回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為;

(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為，A的化學名稱為

(3)由B生成C的化學反應(yīng)方程式為;

(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振

氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種；

(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中：

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(寫結(jié)構(gòu)

簡式)；

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是(寫結(jié)構(gòu)

簡式)。

7.瑞德西韋(Remdesivir)目前被認為是最有可能實現(xiàn)抑制新型冠狀

病毒的潛在藥物；K為藥物合成的中間體，其合成路線如下：

…?SOC1,,催化齊I」

已知：①R-OH--~-

(1)A的化學名稱為o由A-C的流程中，加

入CH3coe1的目的是________________0

(2)G-H的化學方程式為，反應(yīng)類型為

(3)J中含氧官能團的名稱為。碳原子上連有4

個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，則瑞德西韋中

含有個手性碳原子。

(4)X是C的同分異構(gòu)體，寫出一種同時滿足下列條件的X的結(jié)

構(gòu)簡式__________________

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子

②遇FeCl、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③ImolX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2g%。

(5)設(shè)計以苯甲醇為原料制備化合物的合成

路線(無機試劑任選)。

8.依那普利(enalapril)是醫(yī)治高血壓的藥物，由丙氨酸

(HHCOOH脯氨酸(

「.)OOH).及必要的原料和試劑合成

NH2

該化合物前體F的路線如下:

請回答下列問題:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為,化合物B中含有

的官能團名稱為O

(2)反應(yīng)③的化學方程式為

(3)化合物E是脯氨酸與某醇反應(yīng)的產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為o

(5)結(jié)合以上合成路線信息，請設(shè)計以乙醇、乙二醇和甘氨酸

(產(chǎn)-COOH)為原料，合成聚酯類高分子有機物

NH2

J的合成路線：_________________(其

(HO-fCCH2NHCH2COOCH2CH2OiH)

他試劑任選)。

9.化合物H是藥物合成的一種中間體，可通過以下方法合成：

(1)B中官能團名稱為o

(2)GfH的反應(yīng)類型為o

CH3

HCOO—

(3)已知C的一種同分異構(gòu)體為CH?,下列說法正

確的是(填序號)o

a能發(fā)生酯化反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.lmol該物質(zhì)完全水解能消耗3molNaOH

d.該分子的核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為126:2

e.其水解產(chǎn)物之一能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

中手性碳原子個數(shù)為

NHCOCH3

(5)E的分子式為G出qk，E經(jīng)還原得到F,寫出E-F的反應(yīng)方程

式：o

CH3COOHCOOH

/rn酸性KMnO,溶液彳、/濃HNO3彳

(6)已知：①Q(mào)△P-^6rrU；

NO2

COOH

寫出制備的

請以甲苯和(CH、CO),O為原料制備NHCOCH3,

合成路線流程圖(無機試劑任選)。

10.以丙烯為原料合成高分子纖維P的路線如下:

已矢口：RCOOR'+R"8OHF^^RCC)I8OR"+ROH

(1)①的反應(yīng)類型是___________________________

(2)C的核磁共振氫譜顯示3個吸收峰，②的化學方程式是

(3)③是加成反應(yīng)D分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡

式為o

(4)④的化學方程式是。

(5)P的結(jié)構(gòu)簡式是o

參考答案

EXCHO

1.答案：(1)H2C=CHCH2CHO；

CH3

(2)4

(3)=-COOH；

(4)加成反應(yīng)

(5)C13H12O3；皴基，酯基

(6)1；a

(7)

解析：(1)A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其分子中含有

0

II,再結(jié)合A的分子組成知，其鏈狀同分異構(gòu)體中還含有一個

—CH

碳碳雙健，滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

H2c=CHCH2cH0、H2C=C(CHO)CH,

H3cCHOH,CH

\/\/

c=c、c=c

/\/\0

HHHCHO

(2)B分子中有4種氫原子，故其核磁共振氫譜有4組吸收峰。

(3)D分子中存在酯基，對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式知，C與X發(fā)生酯

化反應(yīng)生成D,故X的結(jié)構(gòu)簡式為HCmCCOOH。

(4)對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式知，D一＞￡發(fā)生加成反應(yīng)。

（5）由F的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的分子式為4H°o-G中有酯基、默基

兩種官能團。

（6）H分子中只有連接羥基的碳原子與4個不同原子（或原子團）

成鍵，故H分子中手性碳原子只有1個。H分子中含有羥基，且羥

基連接的碳原子上有氫原子，故可與酸性KMnO,溶液、金屬Na反

應(yīng)，H分子中含有酯基，故可與NaOH溶液反應(yīng)，正確答案為a。

（7）由題給信息知，若要得到目標產(chǎn)物，需要先制備1,3-環(huán)己二

烯，1,3-環(huán)己二烯與HCmCCOOCH,反應(yīng)即可得到目標產(chǎn)物。制備1,3-

環(huán)己二烯的過程為環(huán)己醇在濃硫酸存在下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己

烯，環(huán)己烯與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二鹵環(huán)己烷，1,2-二鹵

環(huán)己烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)即可得到1,3-環(huán)己二烯。

2.答案：（1）

(2)還原反應(yīng)；取代反應(yīng)

(3)酰胺基(或肽鍵)；竣基

CH,

|

(4)15；c—CHO

CH3

(5)

o

J100

「0+H-IIII

々nHOCH2CH2OH徜HO^CCH2CH2C-OCH2CH2(BTH+

o

(;I-1)H2O

0

解析：(I)O和1，發(fā)生類似已知信息①中的反應(yīng)生成A,

0

可知A的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)由A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知AfB的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，由D

和E的結(jié)構(gòu)簡式可知D->E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(3)由a的結(jié)構(gòu)可知a為酰胺基(或肽鍵)，由b的結(jié)構(gòu)可知b為

竣基。

(4)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知B的分子式為GOHQ2,其同分異構(gòu)體中

含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCh溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，則其同分異構(gòu)

0H評

體可能為WGH。。、>再到。、HOD"H。’

又-C3H6CHO有-CH2cH2cH2cHO、

cHo

-CHCH2CH3、-CH2cHe/、—C—CH,、-CHCH2CHO5種結(jié)構(gòu)，故滿足條

CHOCHOCH,CH,

件的同分異構(gòu)體共有15種；核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比

為622:1:1,說明分子結(jié)構(gòu)中含有五種化學環(huán)境的H原子，其個數(shù)

比為6:2:2:1:1,其中符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

3.答案：（1）羥基、酸鍵；對甲基苯甲酸（或4-甲基苯甲酸）

CH30H

(3)

COOH

(4)光照

(5)取代反應(yīng);消耗反應(yīng)過程中生成的HBr,促進反應(yīng)向正反應(yīng)方

向進行

CHO

(6)23;H0-0X

Br

OH

解析：（l）有機物A（［〉）與CH30H在濃硫酸存在條件下發(fā)生取

OH

OCH3

代反應(yīng)生成B（0）,由B的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，B分子結(jié)構(gòu)

0H

COOH

中含有羥基和醛鍵；由F的結(jié)構(gòu)簡式6可知，F(xiàn)的化學名稱為

CH,

對甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸。

OH

COOH

(2)D為與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反

OCH3

(3)F與液浪在鐵作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成G,

CH,

結(jié)合J中Br原子在苯環(huán)上的位置可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為:丫0

COOH

(4)H到I為苯環(huán)上的-CH、與期的取代反應(yīng)，其反應(yīng)條件為光照。

(5)由E、J、K的結(jié)構(gòu)簡式可推知，J+E—>K的反應(yīng)類型為取代

反應(yīng)；K2c的作用是消耗反應(yīng)過程中生成的HBr,促進反應(yīng)向正反

應(yīng)方向進行。

(6)由①能夠與Fej溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥

基；③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。結(jié)合②分子

結(jié)構(gòu)中不含甲基，可推出符合條件的G的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上可以

連有①-OH'-Bn-CHzCHO,三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系；②

-OH,-CHO>-CH2Br,三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系；③

-OH,-CHBtCHO,二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系。故共有

23種符合條件的同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上一氯代物只有2種的同分

_?H_?H

^^-C-CHO+2Cu(OH)2+NaOH

■=—?—C—COONa+CU2OI+3HX)

8HJ也

解析：(1)在質(zhì)譜圖中煌A的最大質(zhì)荷比為118,則煌A的相對分

子質(zhì)量為118,分子中最大C原子數(shù)目U8，故A的分子式

=——=9........10

12

為5乩°，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯，A的不飽和度為

2x9+2-10，能與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)，可知A中還含有碳碳雙

----------------=5

鍵C=

I則A與

CBr./CC14的溶液發(fā)

H.

Br

生加成反應(yīng)生成的B為。―《一CH,Br,B在NaOH的水溶液里水

CH5

OH

解生成的C為^^-C-CH;OH,C催化氧化生成的D為

CH,

OHOH

1^c—CHO,D進一步氧化生成C-COOH),對比E、F分

CH,00

LIIIIL

(H-EO-C-CHO-C-CaOH)。由分析可知A的分子式為

6:

,A的結(jié)構(gòu)簡式為Of=5,,含有碳碳雙鍵；E發(fā)生醇的消

C9H10

CH,

去反應(yīng)生成F；

⑵由分析知1的結(jié)構(gòu)簡式為Q_LCOOCH5

（3）D與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學方程式為

?H_OH

C)-±-CHO+2Cu(OH)2+NaOH―—C-COONa+CuK>l+3HX)

%2HS

(4)，)lCH￡HqH的同分異構(gòu)體W能與濃澳水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉

淀，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，ImolW參與反應(yīng)最多消耗3

molBr2,可知酚羥基的鄰、對位均有可取代的氫，則符合條件的W

的結(jié)構(gòu)簡式為

OH

(5)J是一種高分子化合物，則由O-，一C&OH：與乙二酸發(fā)生

CH3

縮聚反應(yīng)生成J的化學方程式為

COOH一定條件

+nI----o-

COOB

(或產(chǎn)炯成：葉小一

5.答案：(1)Cl5Hl6。2；羥基(2)13(3)C

解析?：(1)由雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為GMQJ含有的官

能團為酚羥基;

(2)苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，其它C均為四面體構(gòu)型，則最多中間的C、

2個苯環(huán)中C共面，共13個C原子共面，故答案為：13；

(3)含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)；

A.含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，選項A正

確；

B.含有酚羥基，遇FeCI,溶液變色，選項B正確;

C.苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Imol該物質(zhì)最多可與6moi凡反應(yīng),

選項C錯誤；

D.含有酚羥基，可與NaOH溶液反應(yīng)，選項D正確；

答案選C。

6.答案：（1）C9H6。2

（2）取代反應(yīng)2一氯甲苯（鄰氯甲苯）

CH,CHC12

0H

3）（^T+2C12理+2HC1

（4）4;2

（5）4

o

①（XOCH

②O-COOH

7.答案：（1）苯酚；保護羥基，防止其被氧化

（2）HCHO+HCN催化劑，HO^CN；加成反應(yīng)

ONOH

2O2N

(5)

解析：B在濃硫酸、濃硝酸存在的條件下加熱發(fā)生硝化反應(yīng)（取代

反應(yīng)）生成c,報據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式為可知，B為

1o,A與人反應(yīng)生成B,則D發(fā)生

/H3CCl

類似已知信息①中的反應(yīng)生成E,結(jié)合E與A反應(yīng)生成F及F的結(jié)

0

構(gòu)簡式知，E中應(yīng)含兩個C1原子，則E為。P—C】，E

-I

C1

和A（苯酚）發(fā)生取代反應(yīng)生成F；結(jié)合已知信息②及I的結(jié)構(gòu)簡

0H

式為Hzl/X知，H為HOCH《N,G為HCHO,根據(jù)K與F的結(jié)

0

構(gòu)簡式逆推，知J為二^oY，則I在濃硫酸、加熱的條

件下與二口發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,J與F發(fā)生取代反應(yīng)生成

0H

Ko

(1)由以上分析可知A的化學名稱為苯酚；由AfC的流程中，先

加入CH3coe1,可起到保護羥基的作用，防止與濃硫酸、濃硝酸作用

時，羥基被氧化。

(2)G為HCHO,H為HOCHzCN,G-H的化學方程式為

俵化劑,HC/^CN，其反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

HCIIO+HCN

(3)根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式為，可知其含氧官能團

為酯基；由瑞德西韋的結(jié)構(gòu)簡式為可

知其含有5個手性碳原子，用“*”標出。

(4)C的分子式為GH'NO,,X是C的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式滿

足下列條件：①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；②遇

Feci,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③ImlX與足量金屬Na

反應(yīng)可生成2gH＞說明含有兩個羥基；根據(jù)不飽和度知分子結(jié)構(gòu)中

還存在-CH=CH?,該分子結(jié)構(gòu)對稱，故符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)

（4）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

KMnO/H*HJVCHjCOOH

CH3cH20H------------?CHCOOHBr€HCOOH而

1P（少量）2a.bFT

(5)

0

HOCH2cHiOH…II-

HOOCCH2NHCH2COOH>HOfCCHNHCHgOOCH皿O^H

解析：（1）結(jié)合A、B分子式以及C的結(jié)構(gòu)簡式知，A-B發(fā)生取

Br

代反應(yīng)，則A為COOH,B為Q/XAC0GH，B中含有的

官能團名稱為澳原子和竣基。（2）結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)簡式以及丙

氨酸的結(jié)構(gòu)簡式知，C-D發(fā)生的反應(yīng)為

?.唯艇

H,C—CH—COOH

NH2

（3）結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)簡式以及化合物E是脯氨酸（COOH）與

某醵反應(yīng)的產(chǎn)物，可推知化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)B與CH3cH20H在濃硫酸并加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C和

H20O

(5)采用逆推法分析合成路線，合成目標產(chǎn)物必須先得到其單體，

即HOOCCH2NHCH2COOH2和HOCH2cH20H,結(jié)合反應(yīng)③矢口

HOOCCH2NHCH2COOHnJ由甘氨酸和濱乙酸生成浪乙酸可由乙醇先氧化

再取代得到。

9.答案：(1)醛鍵、氨基

(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

(3)bde

(4)1

解析：本題考查有機推斷與合成，涉及官能團名稱、反應(yīng)類型、手

性碳原子等。

OCH3

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,所含有的官能團為酸鍵和氨基。

NH2

(2)G在NaOH溶液中發(fā)生水解生成H,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

CH3

(3)HCOO-^^NHZ分子中不含有羥基或竣基，不能發(fā)生酯化

CH3

CH3

反應(yīng)，故a錯誤；HCOOT^^NH2為甲酸酚酯，含有

CH3

0

II結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，完全水解能消耗2moi

—C—H

CH2

NaOH溶液