蘭州大學(xué)2012年綜合化學(xué)考研真題

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

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蘭州大學(xué)2012年招收攻讀碩士學(xué)位研究生考試試題

初試科目代碼：604初試科目名稱(chēng)：無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)

一．完成下列反應(yīng)，寫(xiě)出反應(yīng)的主要產(chǎn)物。（必要時(shí)，要表示出產(chǎn)物的立體構(gòu)型）（25

分）

O

HOCCH3

℃

HCH2CH3500

?

CH3H

（1）

（2）

NaBr2

CH3CCCH3?????

液NH3（傘式）（鋸架式）（紐曼式）（費(fèi)歇爾投影式）

O

Δ

COR

+?+?

（3）

NaOH

+HOCl??

CH3CH3

（4）

OO

H

Cl3CCOOC2H5PhCOOH

(CH3)2CCH2??

NaOCH3CH3CH2

（5）（6）

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CHOH

2+

H過(guò)量CH3MgBrH2O

??

COOH

（7）

O

NaBH4

CH3OCO

（8）

O

(CH3)3CCHO+Ph3PCHCCH3?

（9）

Cl

ClCl

NaOCH2CH2OCH3

?

Cl

（10）

CH2CH3

OCHCHCHCH3

200℃

?

（11）

CHO_

互變異構(gòu)堿H2O

CH2CO

+??

CH2CO

NH2

（12）

二．按要求合成下列產(chǎn)物，并對(duì)產(chǎn)物命名。（35分）

CHCHCCNaBrCHCHCHOHOCHCHCCCHCHCHOH

（1）*從32、222和合成32222。

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OO

（2）用戊二酸酐為起始原料和必要的其它試劑合成

O

C

（3）用甲苯、環(huán)己烯為起始原料和必要的其它試劑合成Cl

（4）用苯及必要的其它試劑合成

O

CH3CH3

O

（5）用丙二酸二乙酯為起始原料和必要的其它試劑合成

三．畫(huà)出1，3-二乙基環(huán)己烷各旋光異構(gòu)體的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，用系統(tǒng)命名法命名，指出這

些旋光異構(gòu)體有無(wú)旋光能力及它們相互間的關(guān)系。（6分）

四．反應(yīng)機(jī)制（12分）

（1）完成下面的反應(yīng)，并為該反應(yīng)提出一個(gè)合理的反應(yīng)機(jī)制。

CH3

H+

NHNH+NHNH

Δ

*CH3CH3

（2）寫(xiě)出

OO

Br2,NaOCH3

CNH2NHCOCH3

HOCH3

的反應(yīng)機(jī)制

五．推測(cè)結(jié)構(gòu)（12分）

（1）*原甲酸乙酯（A）HC(OC2H5)3與丙二酸二乙脂（B）在少量BF3存在下加熱縮

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合成乙氧亞甲基丙二酸二乙脂（C）C10H16O5，（C）與間氯苯胺發(fā)生加成，

然后消除得（D）C14H16O4NCl，（D）在石蠟油中加熱到270-280℃環(huán)化得（E）

C12H10O3NCl，（E）為喹啉衍生物，（E）經(jīng)水解后得（F）C10H6O3NCl，（F）

在石蠟油中于230℃加熱發(fā)生失羧得（G）C9H6ONCl，（G）與（H）是互變

異構(gòu)體，此互變異構(gòu)體與POCl3共熱得（I）C9H5NCl2，（I）與

NH2

CHCHCHCHCHN(CH)

3222252在135℃反應(yīng)得氯喹（J），請(qǐng)寫(xiě)出（C）－（J）

的結(jié)構(gòu)式及其反應(yīng)過(guò)程。

（2）根據(jù)下列化合物所給分子式、紅外、核磁共振數(shù)據(jù)，試推測(cè)其結(jié)構(gòu)，并標(biāo)

明各吸收峰的歸屬。分子式：C10H12O2，IR：3010，2900，1735，1600，1500

cm-1處有較強(qiáng)吸收峰。NMR：δH/ppm：1.3（三重峰3H），2.4（四重峰2H），

5.1（單峰2