研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)

方法適用范圍主要儀器舉例注意事項(xiàng)蒸餾從沸點(diǎn)不同互溶的液態(tài)混合物中分離出沸點(diǎn)較低的物質(zhì)蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、引流管(牛角管)錐形瓶、鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)制取蒸餾水工業(yè)酒精的蒸餾1、溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口下方0.5cm處2、冷凝管冷卻水流向，應(yīng)從下往上，與蒸氣成逆流第一頁(yè)第二頁(yè)，共28頁(yè)。方法適用范圍主要儀器舉例注意事項(xiàng)重結(jié)晶溶解度不同的固體燒杯玻璃棒短頸漏斗酒精燈KNO3、NaCl混合液中提純KNO3粗苯甲酸的重結(jié)晶1、一般先配較高溫度下的濃溶液，然后降溫結(jié)晶；2、結(jié)晶后過(guò)濾，分離出晶體第二頁(yè)第三頁(yè)，共28頁(yè)。方法適用范圍主要儀器舉例注意事項(xiàng)萃取分液分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)(鐵架臺(tái))分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)(鐵架臺(tái))利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑里的溶解度不同的分離方法CCl4把溶于水里的溴萃取出來(lái)1、檢查分液漏斗是否漏液2、對(duì)萃取劑的要求不互溶液體的分離水、苯的分離下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出第三頁(yè)第四頁(yè)，共28頁(yè)。研究有機(jī)化合物的基本步驟:分離、提純,得到純品有機(jī)物元素定量分析,確定實(shí)驗(yàn)式(即最簡(jiǎn)式)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）第四頁(yè)第五頁(yè)，共28頁(yè)。定性分析方法如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為

。肯定有C、H,可能有O燃燒法一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析：定量分析方法第五頁(yè)第六頁(yè)，共28頁(yè)。例1：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機(jī)物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)若要確定它的分子式，還需要什么條件？C3H6O試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。58n=116n=2∴分子式6H12O2相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量116，第六頁(yè)第七頁(yè)，共28頁(yè)。例2、燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。第七頁(yè)第八頁(yè)，共28頁(yè)。確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有（1）M=m/n（2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L

（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，D=M1/M2

（4）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）第八頁(yè)第九頁(yè)，共28頁(yè)。2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（MS）

質(zhì)譜法是一種簡(jiǎn)單、微量、快捷、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法第九頁(yè)第十頁(yè)，共28頁(yè)。觀察譜圖【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？M=46由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量第十頁(yè)第十一頁(yè)，共28頁(yè)。[練習(xí)1]．某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B第十一頁(yè)第十二頁(yè)，共28頁(yè)。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。3、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定第十二頁(yè)第十三頁(yè)，共28頁(yè)。⑴、紅外光譜由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。。第十三頁(yè)第十四頁(yè)，共28頁(yè)。可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜第十四頁(yè)第十五頁(yè)，共28頁(yè)。[例1].下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O第十五頁(yè)第十六頁(yè)，共28頁(yè)。[練習(xí)]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3第十六頁(yè)第十七頁(yè)，共28頁(yè)。⑵、核磁共振氫譜對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。

第十七頁(yè)第十八頁(yè)，共28頁(yè)。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的個(gè)數(shù)面積不同。吸收峰的個(gè)數(shù)=氫原子類型數(shù)目。吸收峰的面積比=各類型氫原子數(shù)目比。第十八頁(yè)第十九頁(yè)，共28頁(yè)。[練習(xí)]氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A第十九頁(yè)第二十頁(yè)，共28頁(yè)。

五、研究有機(jī)物的一般步驟：1、分離、提純2、鑒定結(jié)構(gòu)：1）元素分析——實(shí)驗(yàn)式2）測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量——確定分子式3）確定官能團(tuán)、氫原子種類及數(shù)目——確定結(jié)構(gòu)式；李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法和現(xiàn)代元素分析法質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜或化學(xué)方法第二十頁(yè)第二十一頁(yè)，共28頁(yè)。[練習(xí)]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH第二十一頁(yè)第二十二頁(yè)，共28頁(yè)。研究有機(jī)物的步驟和方法提純分離元素的定量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量鑒定分子結(jié)構(gòu)蒸餾法重結(jié)晶法萃取法測(cè)定元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定實(shí)驗(yàn)式紅外光譜、核磁共振氫譜質(zhì)譜法第二十二頁(yè)第二十三頁(yè)，共28頁(yè)。作業(yè)：2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，測(cè)得該化合物的蒸氣體與空氣的相對(duì)分密度是1.6，求該化合物的分子式（1）求該有機(jī)物組成元素的質(zhì)量（2）該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量（3）求該有機(jī)物分子中各元素原子數(shù)目比第二十三頁(yè)第二十四頁(yè)，共28頁(yè)。C2.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（）A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液第二十四頁(yè)第二十五頁(yè)，共28頁(yè)。3.下列除雜質(zhì)的方法不可行的是（）A.用NaOH溶液除去CO2中混有的SO2B.將混合氣體通過(guò)灼熱的銅網(wǎng)除去N2中的少量O2C.用新制的生石灰，通過(guò)加熱蒸餾，以除去乙醇中的少量水D.用鹽酸除去AgCl中少量的Ag2CO3A第二十五頁(yè)第二十六頁(yè)，共28頁(yè)。4.為了除去KCl固體中少量MgSO4和