生命中的基礎(chǔ)有機化合物及有機合成

第4講生命中的根底有機化合物及有機合成【考綱要求】1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線。4.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。能依據(jù)簡單的合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。5.了解加聚反響和縮聚反響的含義。6.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在開展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的奉獻。知識整合

核心主干系統(tǒng)全面1.糖類(1)糖類的概念和分類①概念:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為

、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成:含

三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m,所以糖類也叫碳水化合物?？键c一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)③分類多羥基醛碳、氫、氧2～10(2)單糖——葡萄糖和果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團兩者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO

.果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、—OH同分異構(gòu)體②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(3)蔗糖和麥芽糖比較比較項目蔗糖麥芽糖相同點分子式均為

.化學(xué)性質(zhì)都能發(fā)生

.不同點是否含醛基

.

.能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)

.

.水解產(chǎn)物

.

.相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體C12H22O11水解反響不含有含有不能能葡萄糖和果糖葡萄糖(4)多糖——淀粉與纖維素①相似點a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n;b.都能發(fā)生水解反響;c.都不能發(fā)生銀鏡反響。②不同點a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。2.油脂(1)概念:油脂屬于,是和形成的酯。(2)結(jié)構(gòu),官能團:,有的可能含有。酯類高級脂肪酸甘油(3)分類①按烴基分②按狀態(tài)分不飽和飽和(4)物理性質(zhì)①油脂一般溶于水,易溶于有機溶劑,其密度比水。②天然油脂都是混合物,固定的熔、沸點。(5)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。②水解反響油脂在酸性和堿性條件下發(fā)生水解反響,反響生成甘油和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)。小沒有難3.氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①概念羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。α-氨基酸的通式為,官能團為。②氨基酸的性質(zhì)a.兩性:甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反響的化學(xué)方程式分別為,。b.成肽反響:氨基酸可以發(fā)生分子間脫水生成二肽或多肽。—NH2和—COOH(2)蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu)a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的,通過反響產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。②性質(zhì)a.水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b.兩性:具有氨基酸的性質(zhì)。c.鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中參加某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于別離和提純蛋白質(zhì)。d.變性:加熱、紫外線照射、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、某些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性,屬于不可逆過程。e.顏色反響:含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色,該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。f.蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味?？s聚【多維思考】1.判斷以下說法是否正確,正確的畫“√〞,錯誤的畫“×〞。(1)淀粉的分子式為(C6H10O5)n,與纖維素互為同分異構(gòu)體。()(2)溫度越高,酒化酶催化葡萄糖轉(zhuǎn)化為酒精的速率越大。()(3)油脂屬于高分子化合物。()(4)油脂硬化和水解的反響都屬于取代反響。()(5)蛋白質(zhì)溶液里參加飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出,再參加水,也不溶解。()(6)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物幾乎都是α-氨基酸。()(7)重金屬鹽能使蛋白質(zhì)鹽析,所以誤食重金屬鹽會中毒。()(8)氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反響又能與堿反響的兩性物質(zhì)。()提示:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)√提示:不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2,但它們不是糖,而分別屬于醛和羧酸。3.用淀粉為原料釀酒的反響原理是什么?2.符合通式Cn(H2O)m的有機物都屬于糖類嗎?典例示范審題答題標(biāo)準(zhǔn)訓(xùn)練審題指導(dǎo)①解答時,聯(lián)想糖類是否都有甜味②指明糖類的通式③強調(diào)麥芽糖的水解,解答時,注意和蔗糖的水解的比較④強調(diào)淀粉水解的程度⑤兩層含義,多糖和天然高分子化合物解析:a.糖類不一定有甜味,如纖維素,也不一定滿足通式CnH2mOm,如脫氧核糖為C5H10O4,錯誤;b.麥芽糖水解生成的是葡萄糖,沒有果糖,錯誤;c.應(yīng)該用I2檢驗淀粉是否水解完全,正確;d.淀粉、纖維素均屬于多糖類天然高分子化合物,正確。答案:cd練后歸納有機化合物的水解小結(jié)題組演練

精挑細選練透練全題組一糖類的組成結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.以下說法正確的選項是()A.糖類化合物都具有相同的官能團B.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反響生成脂肪酸和丙三醇D.蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基B解析:糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的物質(zhì),A錯誤;水果有香味主要是酯類物質(zhì)造成的,B正確;油脂的皂化反響生成高級脂肪酸鈉,C錯誤;蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有氨基和羧基,D錯誤。2.(2023·山東棗莊月考)以下物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反響,又能發(fā)生水解反響的是()A.淀粉 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.麥芽糖D解析:淀粉不能發(fā)生銀鏡反響;蔗糖分子中不含有醛基,不能發(fā)生銀鏡反響;葡萄糖是單糖,不能發(fā)生水解反響;麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反響,同時麥芽糖屬于二糖,能發(fā)生水解反響,故D符合要求。3.(2023·湖南常德一中月考)以下說法中,錯誤的選項是()A.通常淀粉和纖維素都不顯復(fù)原性B.麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反響,故屬于醛C.淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)不同,但兩者不互為同分異構(gòu)體D.纖維素分子是由葡萄糖單元組成的,可以表現(xiàn)出一些多元醇的性質(zhì)B解析:淀粉、纖維素都是非復(fù)原性糖,通常不顯復(fù)原性,A正確;麥芽糖是多羥基醛葡萄糖的脫水縮合物,而醛是烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,故麥芽糖不屬于醛,B錯誤;淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)不同,由于組成它們的n值不同,其分子式也不同,兩者不是同分異構(gòu)體,C正確;纖維素的每個葡萄糖單元分子中含有三個醇羥基,具有醇的性質(zhì),如能與醋酸發(fā)生酯化反響,D正確。題組二油脂的組成性質(zhì)與應(yīng)用4.以下關(guān)于油脂的表達中,正確的選項是()A.各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油B.不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純潔物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烴基飽和程度越大,熔點越低A解析:油脂是高級脂肪酸的甘油酯,水解產(chǎn)物一定有甘油,A正確;天然油脂是混合物,B錯誤;油中含有不飽和鍵,能使溴水褪色,C錯誤;油脂的烴基飽和程度越大,熔點越高,D錯誤。5.某油脂的結(jié)構(gòu)為,R1、R2、R3均不相同,關(guān)于該物質(zhì)的表達不正確的選項是()A.油脂在人體內(nèi)最終轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳B.該甘油酯稱為混合甘油酯C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D.與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有四種D解析:油脂含碳、氫、氧3種元素,油脂在人體內(nèi)最終轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳,A正確;混合甘油酯是指多種脂肪酸與甘油形成的酯,該甘油酯R不相同為混甘油酯,B正確;其在堿性條件下水解得到高級脂肪酸鈉,為肥皂的主要成分,C正確;與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種,分別為、,兩種,D不正確。6.以下各組物質(zhì),既不是同系物又不是同分異構(gòu)體的是()A.軟脂酸甘油酯與硬脂酸甘油酯B.甲酸甲酯和乙酸C.苯甲醇和對甲基苯酚D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯D解析:A項中兩者屬于同系物;B項中兩者屬于同分異構(gòu)體;C項中兩者屬于同分異構(gòu)體;D項中,油酸甘油酯中有雙鍵,與乙酸甘油酯既不是同系物,又不是同分異構(gòu)體。故D符合題意。題組三氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用7.以下關(guān)于蛋白質(zhì)的表達中不正確的選項是()A.蛋白質(zhì)溶液中參加飽和硫酸銨溶液,蛋白質(zhì)析出,如再加水會重新溶解B.蛋白質(zhì)中的蛋白質(zhì)分子能透過濾紙,但不能透過半透膜C.重金屬鹽使蛋白質(zhì)變性,所以吞服“鋇餐〞會引起中毒D.濃硝酸濺在皮膚上,能使皮膚呈黃色是因為蛋白質(zhì)和濃硝酸發(fā)生反響C解析:蛋白質(zhì)遇可溶性的重金屬鹽會變性,而“鋇餐〞中的BaSO4是不溶于酸的,故不會引起中毒,即C不正確。8.某實驗式為C3H6NO2的二肽,水解可以得到絲氨酸和氨基酸A,此二肽分子中有2個氮原子,那么A的分子式是()A.C3H7NO2 B.C3H5NO C.C2H5NO2 D.C4H7NOA解析:二肽分子中有2個氮原子,那么二肽的分子式為C6H12N2O4,根據(jù)氨基酸脫水縮合的原理“絲氨酸(C3H7NO3)+AC6H12N2O4+H2O〞即可得到A的分子式為C3H7NO2。9.以下關(guān)于蛋白質(zhì)和氨基酸的說法正確的選項是()A.棉花和蛋白質(zhì)都是高分子化合物,水解產(chǎn)物相同B.棉花、麻、羊毛及蠶絲都含有纖維素,所以它們都是天然纖維C.氨基酸和蛋白質(zhì)既能與酸反響又能與堿反響D.向蛋白質(zhì)溶液中參加濃的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白質(zhì)鹽析而別離提純C解析:棉花的水解產(chǎn)物是葡萄糖,蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸,A錯誤;棉花、麻、羊毛及蠶絲都是天然纖維,但是棉花和麻中含有纖維素,而羊毛和蠶絲主要是蛋白質(zhì),B錯誤;氨基酸和蛋白質(zhì)中既含氨基又含羧基,既能與酸反響又能與堿反響,C正確;向蛋白質(zhì)溶液中參加CuSO4溶液可使蛋白質(zhì)變性,D錯誤。練后歸納蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較鹽析變性內(nèi)涵加入無機鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出一定條件下,使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強酸、強堿、甲醛等特點可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆,蛋白質(zhì)已失去原有活性應(yīng)用分離、提純蛋白質(zhì)消毒、滅菌,給果樹施用波爾多液,保存動物標(biāo)本等知識整合

核心主干系統(tǒng)全面1.有機高分子化合物相對分子質(zhì)量從到甚至更大的化合物,稱為高分子化合物,簡稱。大局部高分子化合物是由小分子通過反響制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。2.高分子化合物的組成(1)單體:能夠進行反響形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位?？键c二有機高分子化合物幾萬幾十萬高分子聚合聚合(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的

。如數(shù)目3.高分子化合物的合成方法(1)加聚反響:加成聚合反響簡稱加聚反響,是指不飽和單體通過反響生成高分子化合物的反響,如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為.

。加成(2)縮聚反響:縮合聚合反響的簡稱縮聚反響,是指單體之間相互作用生成高分子,同時還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反響。例如己二酸與乙二醇之間的縮合聚合反響:4.高分子化合物(材料)的分類(1)熱塑熱塑熱固(2)高分子材料合成纖維【多維思考】1.判斷以下說法是否正確,正確的畫“√〞,錯誤的畫“×〞。(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。()(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞。()(3)天然橡膠是高聚物,不能使溴水褪色。()(4)為防止污染,可以將塑料購物袋直接燒掉。()(6)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。()(7)聚乙烯可包裝食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品。()(8)聚異戊二烯屬于純潔物。()提示:(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√(8)×2.寫出H2N(CH2)5COOH發(fā)生縮聚反響的化學(xué)方程式。題組演練

精挑細選練透練全題組一合成有機高分子化合物的性質(zhì)和用途1.以下說法不正確的選項是()A.高分子化合物材料一般都沒有固定的熔點B.相對分子質(zhì)量大的高分子一般具有熱塑性,相對分子質(zhì)量小的高分子一般具有熱固性C.高聚物的聚合度一般是不確定的D.高分子化合物的溶解一般比較緩慢B解析:高分子材料的聚合度n是一個平均值,所以高分子材料為混合物,無固定熔點,故A、C正確;線型高分子材料具有熱塑性,在適當(dāng)溶劑中溶解得較緩慢,網(wǎng)狀高分子材料具有熱固性,不溶于任何溶劑,故B不正確、D正確。解析:因聚氨酯易燃燒,A錯誤;由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式知其為縮聚產(chǎn)物,B錯誤;聚氨酯屬于高分子合成材料,是混合物,C錯誤、D正確。2.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯泡沫保溫材料燃燒有關(guān),再次說明主鏈含NHCOO結(jié)構(gòu)(聚氨酯)的泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?。以下有關(guān)說法正確的選項是()A.聚氨酯保溫材料能耐高溫B.聚氨酯屬于加聚型高分子材料C.聚氨酯屬于純潔物D.聚氨酯材料沒有固定的熔點D解析:聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均為線型分子,具有熱塑性,可進行加熱熔化再加工;電木具有熱固性,不能進行熱修補。3.以下原料或制成的產(chǎn)品中,假設(shè)出現(xiàn)破損不可以進行熱修補的是()A.聚氯乙烯涼鞋 B.電木插座C.聚丙烯材料 D.聚乙烯塑料膜B題組二有機高分子與單體之間相互推斷4.(2023·甘肅蘭州模擬)PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料,其結(jié)構(gòu)簡式為。以下有關(guān)PHB的說法不正確的選項是()A.PHB可通過加聚反響制得B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB在微生物作用下的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2OD.PHB是一種聚酯A解析:由PHB的結(jié)構(gòu)簡式可知,該塑料含結(jié)構(gòu),是通過縮聚反響制得,故A不正確。D練后歸納高聚物單體的推斷方法推斷單體時,一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準(zhǔn)別離處。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳,一般有“、〞等結(jié)構(gòu),在或畫線處斷鍵,碳原子上連—OH,氧原子和氮原子上連—H,即得單體。知識整合

核心主干系統(tǒng)全面考點三有機合成1.有機合成的分析方法和原那么(1)有機合成的分析方法①正向合成分析法的過程根底原料中間體中間體目標(biāo)化合物。②逆向合成分析法的過程目標(biāo)化合物中間體中間體。(2)有機合成遵循的原那么①起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。②應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。③原子經(jīng)濟性高,具有較高的產(chǎn)率。④有機合成反響要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。根底原料2.中學(xué)經(jīng)典的合成路線(1)一元合成路線(2)二元合成路線一元醇二元醛(3)芳香化合物的合成路線3.有機合成的常用方法(1)有機合成中分子骨架的構(gòu)建①鏈增長的反響:加聚反響;縮聚反響;酯化反響;利用題目信息所給反響,如:醛酮中的羰基與HCN加成。②鏈減短的反響:烷烴的裂化反響;酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反響;利用題目信息所給反響,如:烯烴、炔烴的氧化反響,羧酸及其鹽的脫羧反響……(2)有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化①官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子a.烴、酚的取代;b.不飽和烴與

的加成;c.醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基a.烯烴與水加成;b.醛酮與氫氣

;c.鹵代烴在堿性條件下水解;d.酯的水解;e.葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵a.某些醇或鹵代烴的

;b.炔烴不完全加成;c.烷烴裂化引入碳氧雙鍵a.醇的

;b.連在同一個碳上的兩個羥基脫水;c.含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基a.醛基

,苯環(huán)上某些烴基的氧化;b.酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解引入酯基a.

;b.烯烴、炔烴與羧酸的加成HX、X2加成消去催化氧化氧化酯化反響②官能團的消除a.通過消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。b.通過、氧化或酯化反響等消除羥基。c.通過或氧化反響等消除醛基。d.通過反響消除酯基、肽鍵、鹵素原子。③官能團的保護a.為了防止—OH被氧化可先將其酯化。b.為保護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr等加成。c.為保護酚羥基,可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化成。④官能團轉(zhuǎn)化的順序:如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2復(fù)原為—NH2,防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時,—NH2(具有復(fù)原性)也被氧化。加成反響消去加成水解提示:(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×【多維思考】1.判斷以下說法是否正確,正確的畫“√〞,錯誤的畫“×〞。(1)有機合成的思路就是通過有機反響構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳架,并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團。()(2)逆合成分析法可以簡單表示為目標(biāo)化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→根底原料。()(3)為減少污染,有機合成不能使用輔助原料,不能有副產(chǎn)物。()(4)通過加成反響不能引入碳碳雙鍵官能團。()(5)酯基官能團只能通過酯化反響得到。()提示:消去→加成→消去2.有機物可經(jīng)過多步反響轉(zhuǎn)變?yōu)?其各步反響的反響類型是。

3.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中,要依次經(jīng)過以下步驟中的。

①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣反響⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2共熱提示:②④①⑤⑥典例示范審題答題標(biāo)準(zhǔn)訓(xùn)練(2023·全國Ⅰ卷,38節(jié)選)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:思維建模有機合成題的解題思路題組演練

精挑細選練透練全題組有機合成1.在有機合成中,常會將官能團消除或增加,以下相關(guān)過程中反響類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()解析:由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反響,故B不合理。B解析:逆向分析法:再從乙醇開始正向分析反響過程,反響類型依次為消去反響→加成反響→水解反響→氧化反響→酯化反響。2.以乙醇為原料,用下述6種類型的反響來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為),正確的順序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④ B.①②③④⑤C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥C請答復(fù)以下問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,G中官能團的名稱為。

(2)檢驗M已完全轉(zhuǎn)化為N的實驗操作是