高中化學(xué)【羧酸】學(xué)案

第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)燃的衍生物

第三節(jié)竣酸氨基酸和蛋白質(zhì)

第1課時竣酸

學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.能從瘦基成鍵方式的角度，了解較酸的結(jié)構(gòu)特點和分類，理解痰酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類

型之間的關(guān)系。

2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。

重點難點

乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸乙酯的制備

課前復(fù)習(xí)

1.糖類的分類、、?常見的單糖為、

常見的雙糖為、;常見的多糖為、

具有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是,屬于高分子化合物的是0

2.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為o

與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

與新制Cu(OH)z懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________

學(xué)習(xí)過程

—.竣酸

1.竣酸概述

【閱讀探究】閱讀教材P87-88頁，歸納總結(jié)竣酸的結(jié)構(gòu)和分類。完成下面問題。

概念：分子由煌基(或氫原子)與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物稱為竣酸。

結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)名稱；結(jié)構(gòu)簡式為。

竣酸的分類：

(1)根據(jù)煌基的種類分為、。

(2)根據(jù)竣基數(shù)目分為、______________________笠。

(3)根據(jù)燒基是否飽和分為和o飽和一元脂肪酸的通式可寫成。

殘酸的物理性質(zhì)：

(1)溶解性：分子中碳原子數(shù)在—以下的竣酸能與水互溶。隨分子中碳鏈的增長，粉酸在水中的溶解度

迅速。

(2)熔、沸點：比相同碳原子數(shù)的醇的沸點,原因是

常見的竣酸：

甲酸苯甲酸乙二酸

俗名

結(jié)構(gòu)

簡式

色、態(tài)、味

溶解性

用途工業(yè)還原劑、醫(yī)療消毒劑食品防腐劑化工原料

【交流研討】

下面是丙酸的結(jié)構(gòu)式，請在式中標(biāo)出可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位，并推測可能發(fā)生什么類型的化學(xué)反應(yīng)。

分析結(jié)構(gòu)|預(yù)測性質(zhì)

HH

o

HCCII

II—c—o—H

HH

2.潼酸的化學(xué)性質(zhì)

(1)弱酸性酸性比碳酸，具有酸的通性

電離方程式：。

與碳酸氫鈉反應(yīng)化學(xué)方程式________________________________________________________________

(2)取代反應(yīng)

①酯化反應(yīng)：________________________________________________________________

②與NIL反應(yīng)(加熱條件下生成酰胺，羥基被一NHz取代):

③a-H的取代反應(yīng)(與氯氣反應(yīng))________________

【活動探究】乙酸乙酯的制備

(1)實驗原理

(2)實驗裝置

(3)操作原理解釋

在試管中加入沸石的原因：

加入飽和Na2c。3溶液的目的：;

既要對反應(yīng)物加熱，又不能使溫度過高的原因：

(4)實驗現(xiàn)象o

【交流研討】

1.制備乙酸乙酯的實驗中，濃硫酸的作用是什么？

2.制備乙酸乙酯的實驗中，導(dǎo)氣管末端恰好和液面接觸，不能插入液面下的原因是什么？

3.制備乙酸乙酯的實驗中，加入試劑的順序是什么？

4.制備乙酸乙酯的實驗中，裝置中的長導(dǎo)管的作用是什么？

(3)竣基的還原反應(yīng)

竣基中的城基較難發(fā)生加成反應(yīng)，很難通過加氫的方法被還原，但強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH,)可將竣酸還

原為相應(yīng)的醇。

反應(yīng)方程式：o

【歸納總結(jié)】

^羥基的物質(zhì)

醵酚竣酸

羥基上氫原子活潑性

在水溶液中電離

酸堿性

與Na反應(yīng)

與NaOH反應(yīng)

與NaHCOs反應(yīng)

【課堂小結(jié)】

檢測反饋

1.下列說法中正確的是（）

A.分子中含有苯環(huán)的竣酸叫作芳香酸

B.分子中竣基的數(shù)目決定了竣酸的元數(shù)

C.竣酸分子中都含有極性官能團(tuán)一COOH,因此都易溶于水

D.乙酸的沸點比乙醇的沸點高，主要是因為乙酸的相對分子質(zhì)量更大一些

2.下列關(guān)于竣酸的化學(xué)性質(zhì)的說法中正確的是（）

A.竣酸是弱酸，其酸性比碳酸還弱

B.竣酸能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也是取代反應(yīng)

C.較酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位只有駿基

D.竣酸不能被還原為相應(yīng)的醇

3.室溫下，將一CH：,、一OH、一COOH、一C6H5四種基團(tuán)兩兩組合形成化合物，其中屬于有機(jī)化合物且水溶液

pH小于7的有（）

A.2種B.3種C.4利?D.5種

4.分子式為CSHROZ并能與飽和NaHCO：,溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物（不含立體異構(gòu)）有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

廠C（）（）H

5.從分類上講，屬于（）

①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸

A.①②B.②③C.②④D.①③

6.某一元飽和痰酸與ClhCHzCHQH反應(yīng)，消耗該一元醇15g,得到25.5g酯，則該一元飽和竣酸的結(jié)構(gòu)簡

式是（）

A.1IC001IB.ClhCOOH

C.C2H5coOHD.CsHvCOOH

7.己知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（）

()

II

HC'=CII—C—OH

11()

A.分子式為GHsOi

B.1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.與濱水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能與N&CO：；溶液反應(yīng)，但不能與NallCO：,溶液反應(yīng)

8.將1mol乙醇（其中的羥基氧用"0標(biāo)記）在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述

不正確的是（）

A.生成的乙酸乙酯中含有十

B.生成的水分子中含有“

C.可能生成45g乙酸乙酯

D.不可能生成90g乙酸乙酯

9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2c（）（）H岫、NaOH、NaHCO：,分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)

時，消耗Na、NaOIKNaHCOs的物質(zhì)的量之比為（）

A.3：3：2B.3：2：1

C.1：1：1D.3：2：2

10.化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的

鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存

在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：

EC2H5OHCH3COOHe

試寫出：

（1）化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式：

A___________________________________________________________________________

B___________________________________________________________________________

D___________________________________________________________________________

（2）化學(xué)方程式：

A-E,

A_F。

（3）反應(yīng)類型：A-E，A-F。

檢測反饋答案

1.【答案】AB

【解析】選根據(jù)分子中煌基種類的不同，竣酸可分為脂肪酸（如乙酸、硬脂酸）和芳香酸（如苯甲酸、苯乙酸），

其中分子中含有苯環(huán)的較酸叫作芳香酸，A項正確；較酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有叛基的數(shù)目來確定的，B

項正確；粉酸分子中雖含有親水基團(tuán)艘基，但也含有憎水基團(tuán)炫基，煌基越大，該粉酸在水中的溶解度就

越小，高級脂肪酸都難溶于水的原因就在于此，c項錯；乙酸的沸點比乙醇的沸點高的主要原因是乙酸分子

間更易形成氫鍵，D項錯。

2.【答案】B

【解析】竣酸的酸性一般比碳酸要強(qiáng)，故A項錯誤；酯化反應(yīng)中，竣酸中的羥基被醇中的一OCUR所取代，

故B項正確；竣酸中的a-H也能被其他基團(tuán)所取代，故C項錯誤；竣酸在還原劑LiAlH,的作用下可以被還

原為相應(yīng)的醇，故D項錯誤。

3.【答案】B

【解析】選水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是竣酸或酚，四種原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性

V()

H()—c-OH、(^rCO()HA—()H)

的有：CHHCOOH,和&J,但是H()—C—()H(H2c(%)為無

機(jī)物，故選B。

4.【答案】B

【解析】能與NaHCOs反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為我酸，將CsHuA改寫為CH,一COOH；C凡一有4種異構(gòu)體，

CH3CH2CH—COOH、CH3cHeH2c()()H、

CH3CH3

CH3

('H3—c—C()()Ho

故該有機(jī)物有4種，BPCHBCILCILCILCOOIKCHS

5.【答案】B

COOH

【解析】分子中有一個竣基直接連在苯環(huán)上，故為一元芳香酸。

6.【答案】B

15a

【解析】15g醇的物質(zhì)的量為而——▼=0.25mol,設(shè)竣酸的摩爾質(zhì)量為xg?mol，則有一：15+0.25x

60g,mol

-18X0.25=25.5,解得x=60。

7.【答案】C

【解析】A項，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為aHQ”錯誤；B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)

生加成反應(yīng)，而瘦基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣

發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溪水發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，可以與

濱水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項，咖啡酸含有段基，能與NazC。,溶液、NaHCOa溶液發(fā)生反應(yīng)，錯誤。

8.【答案】B

【解析】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的過程中，乙酸的羥基和醇中羥基上的氫原子結(jié)合生成水分子，所以乙

醇中標(biāo)記的氧原子在乙酸乙酯中，水分子中沒有標(biāo)記的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以1

mol乙醇生成的乙酸乙酯的物質(zhì)的量小于1mol,即乙酸乙酯的質(zhì)量小于90g。

9.【答案】B

【解析】竣基、醉羥基、酚羥基均能與Na反應(yīng)：竣基和酚羥基均能與NaOH反應(yīng)：竣基能與NaHCO：,反應(yīng)。

10.【答案】

(1)CH3—CH—COOHCH3—CH—C()()C2H5

OHOH

CH3COO—CH—COOH

濃硫酸

(2)CH3—CH—C(X)H―CHC(X)H+H?()

OH

CH3()

III

CH—C

濃硫酸/\

2('H—CH—COOH-----------OO+2H()

SI△\/9

())HHC||——C|H

()CH3

(3)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

【解析】A在