團(tuán)委實(shí)踐部 有機(jī)化學(xué)總結(jié)

<<有機(jī)化學(xué)>>期末總結(jié)1、結(jié)構(gòu)理論復(fù)習(xí)工具

1、結(jié)構(gòu)理論

2、電子效應(yīng)

3、立體化學(xué)a.價(jià)鍵理論（雜化軌道理論）b.共振論（用經(jīng)典結(jié)構(gòu)式來(lái)表達(dá)電子離域）c.分子軌道理論（軌道對(duì)稱性與成鍵的關(guān)系）2、電子效應(yīng)a.誘導(dǎo)效應(yīng)（電負(fù)性引起的吸電子或推電子效應(yīng)）b.共軛效應(yīng)（電子平均化趨勢(shì)導(dǎo)致的吸電子或推電子效應(yīng)）c.超共軛效應(yīng)（碳?xì)滏I與p軌道的共軛導(dǎo)致的推電子效應(yīng)）3、立體化學(xué)a.手性分子概念對(duì)稱因素b.手性碳的概念R/S標(biāo)記

Fischer投影式的規(guī)則c.含有多個(gè)（兩個(gè)）手性碳的分子的內(nèi)外消旋d.反應(yīng)中的立體化學(xué)穩(wěn)定構(gòu)象順?lè)词郊映身樂(lè)词较庀瘡?fù)習(xí)工具

1、結(jié)構(gòu)理論

2、電子效應(yīng)

3、立體化學(xué)一、烷烴1、掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢(shì)；了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的sp3雜化、δ鍵；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。2、了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。掌握分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化、裂化和裂解、異構(gòu)化等。3、理解烷烴的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過(guò)渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止。重點(diǎn):烷烴的命名,烷烴鹵代反應(yīng)歷程。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮二、立體化學(xué)1、了解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性、對(duì)稱因素（對(duì)稱面、對(duì)稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度。2、熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu):a.含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾（Fischer）投影式。b.對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法（次序規(guī)則）、了解D/L法。c.含兩個(gè)手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)：非對(duì)映體、內(nèi)消旋體。d.環(huán)狀的化合物對(duì)映異構(gòu)。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮二、立體化學(xué)3、掌握不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型、螺環(huán)型化合物。4、掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用，如：烷烴的鹵代。5、了解外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成。重點(diǎn)：手性的判斷，R/S命名。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮三、脂環(huán)烴1、了解環(huán)烷烴分類、命名。2、掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：小環(huán)烯烴性質(zhì)、大環(huán)烷烴性質(zhì)。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮3、掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。重點(diǎn):環(huán)烷烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、環(huán)烷烴的構(gòu)象。四、烯烴1、熟悉烯烴的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)。2、烯的化學(xué)性質(zhì)掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、自由基加成反應(yīng)歷程、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)；與水的直接、間接加成反應(yīng)；與卡賓的加成反應(yīng)，卡賓的結(jié)構(gòu)。氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化；a-氫的鹵代反應(yīng)。3、了解烯的來(lái)源，掌握烯烴的制備，如：醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫等。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮重點(diǎn)：烯烴親電加成反應(yīng)歷程，烯烴的化學(xué)性質(zhì)及制備。五、炔烴、二烯烴1、掌握炔烴、二烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象。2、掌握炔烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)；催化加氫與Na/液氨還原加氫的區(qū)別；炔烴和烯烴加反應(yīng)活性的比較。氧化反應(yīng)以及端炔氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物。3、掌握共軛二烯烴特別是1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。結(jié)構(gòu)特點(diǎn):離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)；化學(xué)特性：1,2和1,4-加成反應(yīng)、Diels－Alder反應(yīng)。重點(diǎn)：炔烴，共扼二烯烴的命名及化學(xué)性質(zhì)。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮六、芳香烴1、熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫(kù)勒（Kekule）式，芳香性解釋。2、了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名。3、掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、Fridel-Crafts反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）。氯甲基化反應(yīng),Gatterman-Koch反應(yīng)；Birch還原反應(yīng)。氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化。4、掌握萘的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。5、一般了解非苯系芳烴，掌握Huckel規(guī)則及其應(yīng)用。重點(diǎn)：苯，萘的化學(xué)反應(yīng)，定位規(guī)律，芳香性。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮七、鹵代烴1、掌握鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)。2、掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、酸解、氰解及與硝酸銀的反應(yīng)。消除反應(yīng)：E1、E2歷程、Saytzeff規(guī)則。與金屬反應(yīng)：Grignard試劑、有機(jī)鋰試劑、Wurtz反應(yīng)。3、掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1、SN2機(jī)理。4、親核取代的立體化學(xué)，烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、試劑親核性、溶劑極性等對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響。5、掌握一般鹵代烴的制法：由烴、醇制備及鹵代烴互換。重點(diǎn)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，親核取代機(jī)理、消除反應(yīng)機(jī)理。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮八、醇醚酚1、掌握醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷、二氯亞砜反應(yīng)，與無(wú)機(jī)酸、酰氯、酸酐等的反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，鄰二醇的HIO4氧化反應(yīng)、Pinacol重排、羥基被置換反應(yīng)（鄰位基團(tuán)效應(yīng)）。2、掌握醇的消除反應(yīng)E1、E2歷程。3、掌握醇的制法，如：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。4、掌握酚的化學(xué)性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)（FeCl3）；苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮八、醇醚酚5、掌握異丙苯氧化制備苯酚機(jī)理及用途。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮6、掌握醚的制法：醇的脫水，Williamson合成法。7、掌握醚的化學(xué)性質(zhì)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的生成，環(huán)氧乙烷類化合物的制備及開(kāi)環(huán)方式，立體化學(xué)。8、了解重要的醚：乙醚（麻醉劑）、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）。重點(diǎn)：醇，酚，醚的反應(yīng)及制備。九、醛酮1、掌握醛、酮與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素。a-C是手性碳的要求：Cram法則，肟的重排反應(yīng)機(jī)理。2、a-H原子的反應(yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）、羥醛縮合反應(yīng)。3、醛酮的氧化反應(yīng)：Tollens、Fehling試劑、強(qiáng)氧化劑。4、醛酮的還原反應(yīng)：H2、LiAlH4、NaBH4還原成醇；Clemmensen還原法、Wollf-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)。5、醛酮的歧化：Cannizzaro反應(yīng)。6、熟悉a,b-不飽和醛酮的親核加成反應(yīng)。重點(diǎn)：醛酮的化學(xué)性質(zhì)及制備。一、烷烴二、立體化學(xué)三、脂環(huán)烴四、烯烴五、炔烴二烯烴六、芳香烴七、鹵代烴八、醇醚酚九、醛酮十、羧酸1、熟悉羧酸的命名、物理性質(zhì)。2、羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性關(guān)系（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)）。十、羧酸十一、羧酸衍生物十二、縮合反應(yīng)十三、胺十四、氨基酸多肽十五、糖十六、雜環(huán)化合物十七、周環(huán)反應(yīng)3、掌握羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合成等。4、掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性（取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）；形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、a-H的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理。重點(diǎn)：羧酸的化學(xué)性質(zhì)，制備和酯化反應(yīng)機(jī)理。十一、羧酸衍生物1、熟悉酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的命名、結(jié)構(gòu)。2、掌握羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解（親核取代反應(yīng)，加成-消除反應(yīng)機(jī)理）、酯的兩種水解反應(yīng)機(jī)理；與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原反應(yīng)。3、酰氨的酸性、酰胺氨基的反應(yīng)及Hofffmann降解反應(yīng)。4、酯的熱消除反應(yīng)。5、腈的水解和還原反應(yīng)重點(diǎn)：羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)，制備和反應(yīng)機(jī)理。十、羧酸十一、羧酸衍生物十二、縮合反應(yīng)十三、胺十四、氨基酸多肽十五、糖十六、雜環(huán)化合物十七、周環(huán)反應(yīng)十二、縮合反應(yīng)1、醇醛型縮合反應(yīng)：Mannich反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)、Robinson成環(huán)反應(yīng)。2、酯的?；磻?yīng)：酯縮合反應(yīng)（Claisen縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯縮合反應(yīng)（Dieckmann縮合反應(yīng)）、酯用酰氯或酸酐進(jìn)行酰基化反應(yīng)。3、酮a-碳烷基化、?；磻?yīng)、或經(jīng)烯胺烷基化、酰基化。4、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用。十、羧酸十一、羧酸衍生物十二、縮合反應(yīng)十三、胺十四、氨基酸多肽十五、糖十六、雜環(huán)化合物十七、周環(huán)反應(yīng)十二、縮合反應(yīng)7、醛、酮與a-鹵代羧酸酯的反應(yīng)：Darzen縮合反應(yīng)8、苯甲醛的安息香縮合反應(yīng)及安息香酸重排反應(yīng)。9、有機(jī)合成：能依據(jù)所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)設(shè)計(jì)合成有機(jī)物識(shí)別官能團(tuán)、幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷、原料的選擇、合成步驟的設(shè)計(jì)、選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制等。重點(diǎn)：各類縮合反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。5、Wittig反應(yīng)：磷、硫ylide的結(jié)構(gòu)和制備，Wittig反應(yīng)。6、芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：Perkin、Knoevenagel反應(yīng)。十、羧酸十一、羧酸衍生物十二、縮合反應(yīng)十三、胺十四、氨基酸多肽十五、糖十六、雜環(huán)化合物十七、周環(huán)反應(yīng)十三、胺1、了解胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。2、胺的堿性（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、溶劑化效應(yīng)）。3、胺的徹底甲基化反應(yīng)、季銨鹽（相轉(zhuǎn)移催化劑）、季銨堿的形成及其Hofmann消除反應(yīng)。4、胺的?；乎｛u、酸酐、苯磺酰氯（Hinsberg反應(yīng)）。5、胺的氧化和Cope消除（順式消除）。6、胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)）。7、苯胺的特殊反應(yīng)：氨基易氧化、苯環(huán)上易取代。十、羧酸十一、羧酸衍生物十二、縮合反應(yīng)十三、胺十四、氨基酸多肽十五、糖十六、雜環(huán)化合物十七、周環(huán)反應(yīng)十三、胺8、重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)（被H、OH、X、CN等取代）、留氮反應(yīng)（偶合反應(yīng)和還原反應(yīng)）。9、芳胺的重氮鹽在合成上的應(yīng)用。10、胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解；Gabriel合成法，用醇制備，含氮化合物的還原：硝基化合物的還原，腈、酰胺、肟的還原，醛、酮的還原胺化；從羧酸及其衍生物制備（霍夫曼重排等）。重點(diǎn)：含氮化合物的化學(xué)性質(zhì)，制備及應(yīng)用。十、羧酸十一、羧酸衍生物十二、縮合反應(yīng)十三、胺十四、氨基酸多肽十五、糖十六、雜環(huán)化合物十七、周環(huán)反應(yīng)十四、氨基酸、多肽1、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名。2、氨基酸的合成法：Strecker合成、s-鹵代酸氨解法、Gabriel合成法、丙二酸二乙酯法。3、掌握氨基酸性質(zhì)：等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng)）、與水合茚三酮反應(yīng)。4、了解多肽合成：羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法）。重點(diǎn)：氨基酸的性質(zhì)及其合成。十、羧酸十一、羧酸衍生物十二、縮合反應(yīng)十三、胺十四、氨基酸多肽十五、糖十六、雜環(huán)化合物十七、周環(huán)反應(yīng)十四、糖1、熟悉單糖結(jié)構(gòu)：?jiǎn)翁堑臉?gòu)造式、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)（Haworth透視式）、構(gòu)象式。2、單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原反應(yīng)（Tollens試劑，F(xiàn)ehling試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、Ruff降級(jí)、Wohl