高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十一章 第52講　有機(jī)綜合推斷題突破策略

大一輪復(fù)習(xí)講義有機(jī)綜合推斷題突破策略第十一章第52講1.根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類別有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：①A為醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。③A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)。2.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類熟記下列特征現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”等結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入飽和溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。3.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為1∶1加成。(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對應(yīng)2molAg或1mol—CHO對應(yīng)1molCu2O(注意：HCHO中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO)。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHM

M－2

M＋14②RCH2OH

CH3COOCH2RM

M＋42③RCOOH

RCOOCH2CH3M

M＋28(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量)例1

有機(jī)物X是苯環(huán)上的鄰位二取代物，其相對分子質(zhì)量不超過170，經(jīng)測定氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.6%，既能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，1mol有機(jī)物X完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為3∶1。則該有機(jī)物的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式為______________________。C9H6O3解析X既能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則X中含有酚羥基和羧基，至少含有3個(gè)氧原子。依據(jù)相對分子質(zhì)量不超過170，則M(X)＝162，再根據(jù)1molX燃燒產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量的比值，知n(C)∶n(H)＝3∶2，設(shè)其分子式為C3nH2nO3，12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即X的分子式為C9H6O3。解析X既能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則X中含有酚羥基和羧基，至少含有3個(gè)氧原子。依據(jù)相對分子質(zhì)量不超過170，則M(X)＝162，再根據(jù)1molX燃燒產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量的比值，知n(C)∶n(H)＝3∶2，設(shè)其分子式為C3nH2nO3，12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即X的分子式為C9H6O3。M(X)－M(C6H4)－M(—COOH)－M(—OH)為剩余基團(tuán)的相對分子質(zhì)量。162－76－45－17＝24，即X中除含有苯環(huán)、一個(gè)—COOH、一個(gè)—OH外還含有兩個(gè)碳原子，兩個(gè)碳原子之間必然存在碳碳三鍵，可知X結(jié)構(gòu)簡式為：

。4.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是

—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。5.根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類型例2

根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解答下列問題：已知：G是相對分子質(zhì)量Mr＝118的烴。(1)①②③④反應(yīng)條件及反應(yīng)類型①_________________________；②_________________________；③_________________________；④_________________________。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。H2，催化劑，△，加成反應(yīng)濃H2SO4，△，消去反應(yīng)Br2/CCl4，加成反應(yīng)NaOH/醇，△，消去反應(yīng)例2

根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解答下列問題：已知：G是相對分子質(zhì)量Mr＝118的烴。(1)①②③④反應(yīng)條件及反應(yīng)類型①_________________________；②_________________________；③_________________________；④_________________________。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。H2，催化劑，△，加成反應(yīng)濃H2SO4，△，消去反應(yīng)Br2/CCl4，加成反應(yīng)NaOH/醇，△，消去反應(yīng)解析從反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化過程中，碳骨架未發(fā)生改變，①進(jìn)行的醛基催化加氫，②發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)，③是與Br2的加成反應(yīng)，④再進(jìn)行鹵代烴的消去反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)品。6.根據(jù)題目提供的信息推斷常見的有機(jī)新信息總結(jié)如下：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基如

(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成

，此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴與氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如

CH3CH2CHO＋

；RCH==CHR′

(R、R′代表H原子或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯：

這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成

β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。如2CH3CH2CHO例3

(2019·西安質(zhì)檢)雙安妥明

可用于降低血液中的膽固醇，該物質(zhì)合成線路如圖所示：已知：Ⅰ.。Ⅱ.RCH==CH2RCH2CH2Br。Ⅲ.C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，且支鏈有一個(gè)甲基，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI(C3H4O)能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性。試回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________，J中所含官能團(tuán)的名稱為___________。(2)C的名稱為___________。(3)反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________；反應(yīng)類型是__________。羥基、醛基2-甲基丙烯(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr取代反應(yīng)(4)“H＋K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________。2+HOCH2CH2CH2OH+H2O(5)與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機(jī)物有____種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為______________。4解析根據(jù)C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，知烴C的相對分子質(zhì)量為56，從而可以確定其分子式為C4H8，其支鏈上有一個(gè)甲基，則C是

；I的分子式為C3H4O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則I是CH2==CH—CHO；結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及K的結(jié)構(gòu)具有對稱性，可以推斷J為HOCH2CH2—CHO，K為HOCH2CH2CH2OH；根據(jù)雙安妥明和K的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷H為

，則G為

，B為

，A為

。與F[(CH3)2CHCOOH]互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機(jī)物有4種，它們分別是HCOOCH2CH2CH3、

、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。7.根據(jù)流程中某些已知有機(jī)物猜測可能結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型分析流程中某些已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)特征，根據(jù)其差異，聯(lián)想已有有機(jī)化學(xué)知識，猜想可能的有機(jī)反應(yīng)類型，由此反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合框圖中的其他物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu)。例4

[2020·江蘇，17(1)(2)(3)]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：根據(jù)流程信息解答下列問題：(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、_____和________。醛基(酚)羥基解析A中的含氧官能團(tuán)有硝基、(酚)羥基和醛基。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。解析A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知A→B是酚羥基中H原子被—CH3代替，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)C→D的反應(yīng)類型為__________。取代反應(yīng)解析C→D是醇羥基被Br原子代替，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。[思維流程]物質(zhì)及轉(zhuǎn)化解讀信息

根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中含氧官能團(tuán)有硝基、酚羥基、醛基

對比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A→B：CH3I中的—CH3取代酚羥基上的H，即B的結(jié)構(gòu)簡式為

對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式，Br原子取代—CH2OH中的羥基，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)1.某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：專題精練(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)_________________；B→D_________；D→E第①步反應(yīng)__________；A→P_________________。取代(或水解)反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化(或取代)反應(yīng)1234(2)B所含官能團(tuán)的名稱是________________。碳碳雙鍵、羧基1234(3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式：A：___________________；P：______________________；E：___________________；S：_______________________。HOOCC≡CCOOH1234解析在有機(jī)反應(yīng)中對反應(yīng)條件要有清楚的認(rèn)識，OH－/H2O為水解(或取代)反應(yīng)，而OH－/醇、△為消去反應(yīng)，生成不飽和鍵；物質(zhì)B與Br2/CCl4應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，因此B是氯代有機(jī)酸先消去后酸化得到的，應(yīng)含有

和—COOH的官能團(tuán)；由相對分子質(zhì)量和六元環(huán)狀化合物及G的化學(xué)式可知，碳原子數(shù)沒有變化。1234S和A、E中碳原子數(shù)都為4，先確定A的結(jié)構(gòu)簡式，由相對分子質(zhì)量為134，可確定O的個(gè)數(shù)為5個(gè)，即C4HxO5，得出C4H6O5，則結(jié)構(gòu)簡式為

，再用逆推和正推法分別得到S和P的結(jié)構(gòu)簡式分別為

、

，E為HOOCC≡CCOOH，有了結(jié)構(gòu)簡式再判斷出官能團(tuán)，可以得出F是

。12342.堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(R—O—R′)：R—X＋R′OHR—O—R′＋HX化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：(1)1molA和1molH2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y(通式CnH2n＋2O)，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為_________。A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。C4H10OCH2==CHCH2CH2OH1234(2)第①②步反應(yīng)類型分別為①_________，②__________。(3)已知C是環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡式是______。(4)寫出化合物C與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。加成反應(yīng)取代反應(yīng)1234(5)請參照上述合成路線，寫出用乙醇合成

的路線。1234解析1molA和1molH2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y(通式CnH2n＋2O)，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則有

×100%＝65%，解得，n≈4，則Y分子式為C4H10O，A能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，則A中含有不飽和鍵，1molA和1molH2在一定條件下恰好反應(yīng)，則A中含有一個(gè)碳碳雙鍵；A中還含有—OH，由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚，結(jié)合四氫呋喃的結(jié)構(gòu)，可知A為CH2==CHCH2CH2OH，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，1234B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為環(huán)狀化合物，C為

，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D和E，D和E為

、

，D、E發(fā)生加成反應(yīng)生成四氫呋喃。用乙醇合成

，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇和1,2-二溴乙烷發(fā)生信息中的反應(yīng)生成

。12343.辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產(chǎn)生灼燒感，能夠起到降血壓和膽固醇的功效，進(jìn)而在很大程度上預(yù)防心臟病，也能緩解肌肉關(guān)節(jié)疼痛。辣椒素酯類化合物的通式可以表示為

(R為烴基)，其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如圖所示：已知：①A、B、E互為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，A和B的核磁共振氫譜顯示都有兩組峰。②J的分子式為C15H22O4。③R1CHO＋R2CH2CHO1234回答下列問題：(1)G中所含官能團(tuán)的名稱為________________。(2)由A和B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。醚鍵、(酚)羥基(CH3)3CCHO＋CH3CHO1234(3)由C生成D的反應(yīng)類型為______________________，D的化學(xué)名稱為_________________。(4)由H生成I的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))4,4-二甲基-1-戊醇1234解析審題時(shí)抓住三點(diǎn)：一是辣椒素酯類化合物的通式；二是框圖信息；三是已知信息。依題意，E能與氫氧化銅反應(yīng)，說明E含醛基，而A、B、E互為同系物，B的相對分子質(zhì)量為44，則B為CH3CHO。又A的核磁共振氫譜上有兩組峰，說明A為(CH3)3C—CHO。根據(jù)已知信息③知，C為(CH3)3C—CH==CHCHO。結(jié)合反應(yīng)條件可推知D為(CH3)3C—CH2CH2CH2OH，E為(CH3)3C—CH2CH2CHO，F(xiàn)為(CH3)3CCH2CH2COOH,12341個(gè)F分子含7個(gè)碳原子，由已知②知，J的分子式中含有15個(gè)碳原子，所以G、H、I分別為

、

、

，J為

。H中的氯原子、酚羥基都能與NaOH溶液反應(yīng)。1234(5)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有_____種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。81234解析

符合條件的G的同分異構(gòu)體分兩類：一類是苯環(huán)上連接2個(gè)相同的取代基，且位于苯環(huán)對位，有2種結(jié)構(gòu)，分別是

和

；另一類是苯環(huán)上連接4個(gè)取代基，分別為2個(gè)羥基、2個(gè)甲基，有6種結(jié)構(gòu)，1234分別是

、

、

、

、

、

。其中核磁共振氫譜顯示兩組峰，即只含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，只有符合。1234(6)參照題述合成路線，設(shè)計(jì)一條以乙醛為原料合成乙酸正丁酯的路線：_________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。解析乙酸正丁酯由乙酸和正丁醇合成，乙醛自身發(fā)生已知信息③的反應(yīng)可以增長碳鏈，由此可以設(shè)計(jì)合成路線。12344.蛋白糖(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果中的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：已知：①②(R、R′、R″為烴基或氫原子)1234回答下列問題：(1)A的名稱為_______，F(xiàn)中含有官能團(tuán)的名稱是___________。苯乙醛氨基、羧基1234解析根據(jù)已知①及A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B酸化得到的C的結(jié)構(gòu)簡式為

，根據(jù)已知②及C的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為

，1234D在濃硫酸和加熱條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為

，E與F發(fā)生反應(yīng)生成G。A為

，其名稱為苯乙醛，F(xiàn)()中含有官能團(tuán)的名稱是氨基、羧基。1234(2)由A生成B的反應(yīng)類型是________，由E生成G的反應(yīng)類型是_________。加成反應(yīng)取代反應(yīng)1234解析與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成

，

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成和水。1234(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。1234(4)能同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有___種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體61234解析的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))滿足條件：②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，③能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明分子中含有羧基，①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則除酚羥基外，另一取代基的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH兩種，與酚羥基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位，故符合條件的同分異構(gòu)體有2×3種＝6種。1234(5)寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式：___________________________________________________________。1234(6)參照題述合成路線，設(shè)計(jì)一條以甲醛為起始原料制備氨基乙酸的合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案解析以甲醛為起始原料，甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成

，酸化得到

，

在一定條件下與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氨基乙酸。1234課時(shí)精練鞏固提高1.骨膠黏劑是一種極具應(yīng)用前景的醫(yī)用高分子材料。某骨膠黏劑的制備原料為聚酯三元醇，其合成原理如下：1234567已知：R1COOR2＋R318OHR1CO18OR3＋R2OH1234567下列說法不正確的是A.單體M1可用于配制化妝品B.改變M1在三種單體中的比例，可調(diào)控聚酯三元醇的相對分子質(zhì)量C.該合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)D.X、Y、Z中包含的結(jié)構(gòu)片段可能有√解析由信息中的已知反應(yīng)可知，三種單體生成聚酯三元醇時(shí)主要發(fā)生信息中的酯交換反應(yīng)，其反應(yīng)原理為醇羥基斷開H原子，酯基斷開碳氧單鍵，斷開處相互結(jié)合生成新的物質(zhì)。單體M1為丙三醇，丙三醇具有吸水性，可用于配制化妝品，故A正確；改變M1在三種單體中的比例，則產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式會改變，相對分子質(zhì)量也會改變，故B正確；1234567縮聚反應(yīng)有小分子生成，而上述反應(yīng)無小分子生成，故C錯(cuò)誤；根據(jù)信息的反應(yīng)原理，X、Y、Z中包含的結(jié)構(gòu)片段可能有

，故D正確。12345672.某重要的塑料F，其單體A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有兩種，并可以發(fā)生如圖變化：則A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式分別是A________________，B_____________，C______________，D____________________________，E______________。1234567或解析A能發(fā)生加聚反應(yīng)，則含有碳碳雙鍵，依據(jù)A→B的反應(yīng)條件及產(chǎn)物CH3OH，知A中含有酯基，再根據(jù)A的不飽和度為2，判斷A中含有一個(gè)“”，一個(gè)“—COO—”，C在光照條件發(fā)生烴基上的取代反應(yīng)，產(chǎn)物D有兩種，可知C為：

，D為

或

，逆推得到其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。12345673.(2020·濟(jì)寧一模)合成抗癌新藥鹽酸埃克替尼的關(guān)鍵中間體G的一種合成路線如圖：1234567已知：①A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②TsCl為

。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。1234567解析根據(jù)A的分子式為C2H4O及已知信息①可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B()與TsCl發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，C再與D()發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，E再與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))生成F()，F(xiàn)與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成G()。1234567通過以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為

。1234567(2)E的分子式為_________；G中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。C13H16O6醚鍵和羧基1234567解析

E的結(jié)構(gòu)簡式為

，則其分子式為C13H16O6；G中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羧基。(3)由E生成F的反應(yīng)類型是_________________。取代(或硝化)反應(yīng)1234567解析

由E生成F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(4)W是D的同分異構(gòu)體。W是三取代芳香族化合物，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；1molW最多可與4molNaOH反應(yīng)，W的同分異構(gòu)體有____種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰，則W的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。61234567解析

W是D的同分異構(gòu)體。W是三取代芳香族化合物，說明W含有苯環(huán)；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明W含有酯基、醛基和酚羥基；1molW最多可與4molNaOH反應(yīng)，則W含有兩個(gè)酚羥基、一個(gè)HCOO—，如果兩個(gè)—OH處于鄰位，有2種同分異構(gòu)體，如果兩個(gè)—OH處于間位，有3種同分異構(gòu)體，如果兩個(gè)—OH處于對位，有1種同分異構(gòu)體，所以W的同分異構(gòu)體共有6種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰，則W的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。12345674.(2020·鄭州市高三第二次質(zhì)檢)我國科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能對2019-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：已知：①1234567完成下列問題：(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。G→H的反應(yīng)類型是_________。(2)E中所含官能團(tuán)名稱為_________________。1234567取代反應(yīng)碳碳雙鍵、羧基(3)B→C反應(yīng)試劑及條件為____________________。(4)有機(jī)物D與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________。1234567氫氧化鈉溶液、加熱＋2Cu(OH)2＋NaOH(5)J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________(寫兩種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶11234567(任寫2種即可)(6)參照題述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)為原料合成

的路線：__________________________________________________________________________。1234567解析A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，可知A為

，B為

；B→C的過程中，失去Cl，增加OH，則C為

，C在Cu與氧氣加熱的條件下，生成D，則D為

；1234567E為

，根據(jù)已知①，可知F為

；F與H反應(yīng)得到

，可知H為

，G為

。12345675.(2019·山東德州一模)有機(jī)物J屬于大位阻醚系列中的一種物質(zhì)，在有機(jī)化工領(lǐng)域具有十分重要的價(jià)值。2018年我國首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路線如圖：已知：1234567＋R—OH解析根據(jù)C的碳架結(jié)構(gòu)逆推可知A、B分別是(CH3)2C==CH2、(CH3)2CBrCH2Br，結(jié)合反應(yīng)條件可知，C發(fā)生催化氧化生成D，D進(jìn)一步氧化、酸化產(chǎn)生羧基，E的醇羥基與HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到F。A的系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯。回答下列問題：(1)A的名稱為___________。12345672-甲基丙烯(2)C→D的化學(xué)方程式為___________________________________________________。E→F的反應(yīng)類型為_________。1234567取代反應(yīng)解析C→D是醇的催化氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式：

＋O2

＋2H2O。1234567(3)H中含有的官能團(tuán)名稱為______________。J的分子式為__________。1234567(酚)羥基和硝基C10H11NO5解析通過產(chǎn)物結(jié)構(gòu)和已知信息逆推出H是對硝基苯酚，其官能團(tuán)名稱為硝基和(酚)羥基。(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X有___種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。12345676解析能與NaOH反應(yīng)的同分異構(gòu)體可以是羧酸，也可以是酯(堿性條件下水解)，結(jié)合核磁共振氫譜圖特點(diǎn)，可寫出兩種結(jié)構(gòu)：

1234567(5)參照題中合成路線圖，設(shè)計(jì)以甲苯和

為原料來合成另一種大位阻醚

的合成路線：___________________________________________。12345676.(2020·湖北高三月考)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：1234567已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為請回答下列問題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。1234567羧基、醚鍵解析根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，G中的含氧官能團(tuán)是醚鍵、羧基。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。1234567＋＋CH3COOH解析對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式，A中氧氫鍵斷裂，

，乙酸酐中從虛線處斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為

＋

＋CH3COOH。1234567(3)反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是_____________，該反應(yīng)類型是________。1234567濃硫酸、加熱消去反應(yīng)解析F→G發(fā)生加成反應(yīng)，說明F中含有不飽和鍵，即E生成F發(fā)生消去反應(yīng)，所需試劑和條件為濃硫酸、加熱。(4)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________。Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。1234567解析C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結(jié)構(gòu)，兩個(gè)取代基位置應(yīng)是對位，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，即符合條件的同分異構(gòu)體是

、

。1234567(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，稱為手性碳原子。則

中的手性碳是_____(填碳原子的數(shù)字標(biāo)號)。12345675、8解析根據(jù)手性碳原子的定義，屬于手性碳原子的是5、8。(6)設(shè)計(jì)以

為原料制備

的合成路線(無機(jī)試劑任選)。1234567答案

1234567解析對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，模仿B→C，先讓

在AlCl3條件下發(fā)生反應(yīng)生成

，然后羰基與H2在鈀作催化劑下，發(fā)生加成反應(yīng)，由于酚羥基的影響，使得苯環(huán)上的鄰位和對位上的氫變得活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，最后與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，即合成路線為

。7.(2020·江西省重點(diǎn)中學(xué)盟校高三聯(lián)考)環(huán)丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白水平，通過改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚的作用。如圖是合成環(huán)丙貝特的一種新方法：1234567回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為___________________________。對羥基苯甲醇(或4-羥基苯甲醇)解析由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為

，A與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生Wittig反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E環(huán)化生成F，F(xiàn)水解生成H。B的結(jié)構(gòu)簡式為

，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱應(yīng)為對羥基苯甲醇或4-羥基苯甲醇。1234567(2)F中非含氧官能團(tuán)的名稱為________。1234567氯原子解析F中的官能團(tuán)有酯基、醚鍵、氯原子，其中非含氧官能團(tuán)為氯原子。